Ethyl 2,4,4-tricyano-3-phenylbutanoate | 1262279-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2,4,4-tricyano-3-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl 2,4,4-tricyano-3-phenylbutanoate
• CAS: 1262279-87-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: LXKSJZFPLIHUSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,4,4-tricyano-3-phenylbutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 苄烯丙二腈 、 氰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-催化(逆)迈克尔加成反应活化亚甲基化合物与贫电子苯乙烯的研究

  摘要：

  钯碳（10% Pd/C）有效地催化活化亚甲基化合物 2a-d（例如丙二腈 (2b)）与单和双活化苯乙烯 1a-h 的（逆向）迈克尔加成反应，得到加合物 3a- 1. 描述了范围和限制。苯甲醛与 2b 或氰基乙酸乙酯 (2c) 的 Knoevenagel 缩合反应也由 10% Pd/C 催化。在这些情况下，迈克尔加合物甚至可以在三组分反应中制备。提出了一种机制，第一步是将 2a-d 氧化加成到 Pd 0 上。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000961

文献信息

• Study on the Pd/C-Catalyzed (Retro-)Michael Addition Reaction of Activated Methylene Compounds to Electron-Poor Styrenes
  作者：Nicolai I. Nikishkin、Jurriaan Huskens、Willem Verboom

  DOI：10.1002/ejoc.201000961

  日期：2010.12

  (10% Pd/C) efficiently catalyzes the (retro-)Michael addition of activated methylene compounds 2a-d, such as malononitrile (2b), to mono- and doubly activated styrenes 1a-h to give the adducts 3a-1. The scope and limitations are described. The Knoevenagel condensation reaction of benzaldehyde and 2b or ethyl cyanoacetate (2c) is also catalyzed by 10 % Pd/C. In these cases the Michael adducts can even

  钯碳（10% Pd/C）有效地催化活化亚甲基化合物 2a-d（例如丙二腈 (2b)）与单和双活化苯乙烯 1a-h 的（逆向）迈克尔加成反应，得到加合物 3a- 1. 描述了范围和限制。苯甲醛与 2b 或氰基乙酸乙酯 (2c) 的 Knoevenagel 缩合反应也由 10% Pd/C 催化。在这些情况下，迈克尔加合物甚至可以在三组分反应中制备。提出了一种机制，第一步是将 2a-d 氧化加成到 Pd 0 上。