4-((4-methoxyphenyl)thio)pyridine | 69332-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)thio)pyridine
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)sulfanylpyridine
• CAS: 69332-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: WAITYPKQAOGMIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxyphenyl)thio)pyridine 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到4-[(4-methoxyphenyl)sulfinyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  以 H2O 为 O 源通过 Selectfluor 促进氧化可切换合成亚砜、砜和硫代磺酸盐

  摘要：

  已经开发出一种实用且有效的方案，用于在环境温度下分别通过 Selectfluor 介导的硫化物和硫醇氧化合成亚砜、砜和硫代磺酸盐。所有这些有机硫化合物都可以通过使用环保的 H2O 作为 O 源以接近定量的收率制备。亚砜和硫代磺酸盐的形成仅需几分钟（3-20 分钟）。正如对照实验所表明的，氧化过程可能通过硫化物的氟化、与 H2O 的亲核加成和氟化氢的消除来进行。

  DOI：

  10.1055/a-1701-6700
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-((4-methoxyphenyl)thio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡咯盐对氨基杂环的选择性功能化

  摘要：

  提出了使用四氟硼酸吡啶鎓试剂（Pyry-BF 4）对氨基杂环进行官能化的方法。该试剂可与多种杂环胺有效地缩合，并为亲核芳香族取代反应准备C-N键。本文公开了用于形成CO，CN，CS或CS 2 R键的60多个例子。与通过重氮化和多烷基化进行CN活化相反，该方法的特点是条件温和且对官能团的耐受力强。除小分子衍生化外，Pyry-BF 4还允许以后期方式引入官能团，以提供高度官能化的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201806271

文献信息

• Electrochemical Thiolation and Borylation of Arylazo Sulfones with Thiols and B ₂ pin ₂
  作者：Rongkang Wang、Fangming Chen、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.202001518

  日期：2021.3.29

  arylazo sulfones were used as radical precursors for carbon‐heteroatom bond formation under electrochemical conditions. Moreover, the scalability of this approach was evaluated by performing the electrochemical thiolation and borylation of arylazo sulfones with thiols and B2pin2 on a gram scale. This protocol not only avoided the use of stoichiometric oxidants, metal catalysts, activating agents and

  已经开发了一种有效的各种不对称硫醚和芳基硼酸酯的电化学合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作在电化学条件下形成碳-杂原子键的自由基前体。此外，该方法的可扩展性是通过以克为单位对芳基偶氮砜与硫醇和B 2 pin 2进行电化学巯基化和硼化来评估的。该方案不仅避免了使用化学计量的氧化剂，金属催化剂，活化剂，甚至添加了碱，而且还表现出良好的官能团耐受性。
• Proton‐Activated “Off–On” Room‐Temperature Phosphorescence from Purely Organic Thioethers
  作者：Linkun Huang、Biao Chen、Xuepeng Zhang、Carl O. Trindle、Fan Liao、Yucai Wang、Hui Miao、Yi Luo、Guoqing Zhang

  DOI：10.1002/anie.201808861

  日期：2018.12.3

  Room‐temperature phosphorescence (RTP)‐based sensors have distinctive advantages over the fluorescence counterparts, such as larger Stokes shifts and longer lifetimes. Unfortunately, almost all RTP sensors are operated on quenching‐based mechanisms given the sensitive nature of the emissive triplet state. Here we report a type of thioether RTP molecules that shows RTP “turn‐on” when volatile acid vapors

  基于室温磷光（RTP）的传感器相对于荧光同类传感器具有明显的优势，例如更大的斯托克斯位移和更长的使用寿命。不幸的是，考虑到发射三重态的灵敏性，几乎所有的RTP传感器都在基于淬灭的机制下运行。在这里，我们报告了一种硫醚RTP分子，当挥发性酸蒸汽（如HCl）接触时，该RTP分子显示RTP“开启”。为了阐明其潜在机理，通过荧光光谱研究了含有不同供体/受体组合的模型硫醚，并通过从单晶X射线衍射获得的分子坐标辅助了理论计算。结果表明，磷光状态下的电荷转移特性至关重要。
• Copper(I)-catalyzed S-arylation of thiols with activated aryl chlorides on water
  作者：María Teresa Herrero、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.062

  日期：2009.2

  Copper chloride-catalyzed S-arylation of arenethiols is effected with activated aryl chlorides in neat water by using ethylenediamine as the pair ligand/base. This convenient, environmentally more friendly procedure for the coupling of aryl chlorides allows the arylation between sterically demanding coupling partners.

  通过使用乙二胺作为配对配体/碱，在纯净水中用活化的芳基氯化物进行氯化铜催化的芳基硫醇的S-芳基化反应。这种方便的，对环境更友好的芳基氯化物偶联方法使空间要求较高的偶联配偶体之间的芳基化成为可能。
• Alkylaminoalkoxyphenyl derivatives, process of preparation and compositions containing the same
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0302792A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  The present invention relates to aminoalkoxy­phenyl derivatives of formula : in which : B represents a -S-, -SO- of SO₂- group, and Cy is an organic cyclic group. These compounds are calcium inhibitors and are useful for the treatment of pathological syndroms of the cardiovascular system.

  本发明涉及式.的氨基烷氧基苯基衍生物： 式中： B 代表-S-、-SO-或 SO₂- 基团，以及 Cy 是有机环状基团。 这些化合物是钙抑制剂，可用于治疗心血管系统的病理综合征。
• Aralkylaminoalkoxyphenyl derivatives, process of preparation and compositions containing the same
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0302793A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  The present invention relates to aminoalkoxy­phenyl derivatives of formula : in which : B represents a -S-, -SO- of SO₂- group, and Cy is an organic cyclic group. These compounds are calcium inhibitors and are useful for the treatment of pathological syndroms of the cardiovascular system.

  本发明涉及式.的氨基烷氧基苯基衍生物： 式中： B 代表-S-、-SO-或 SO₂- 基团，以及 Cy 是有机环状基团。 这些化合物是钙抑制剂，可用于治疗心血管系统的病理综合征。