1-[2-[(E)-3-phenylbut-2-enoxy]phenyl]prop-2-yn-1-ol | 1047082-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-[(E)-3-phenylbut-2-enoxy]phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1047082-32-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: GMIHOECBDLTCOZ-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[(E)-3-phenylbut-2-enoxy]phenyl]prop-2-yn-1-ol 在 ammonium tetrafluoroborate 、 [(η5-C5Me5)RuCl(μ2-(R)-SCH(Et)C6H3Ph2-3,5)]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-ethynyl-3-(1-phenylethenyl)chroman 、 4-ethynyl-3-(1-phenylethenyl)chroman
  参考文献：
  名称：

  钌催化的对映选择性碳-碳键形成反应，通过亚丙二烯工艺：手性杂环如铬烷、硫色烷和 1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成方法

  摘要：

  我们之前公开的钌催化炔丙醇和烯烃之间通过丙二烯-烯型途径形成碳-碳键的反应已成功应用于各种手性杂环如色烷、硫色满和 1,2 的对映选择性分子内环化， 3,4-四氢喹啉衍生物（高达 99% ee）通过使用合适的光学活性二钌配合物作为催化剂。本文描述的方法成为一种新的手性杂环合成方法，其结构广泛存在于许多天然和生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1021/ja8038745
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-((3-phenylbut-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到1-[2-[(E)-3-phenylbut-2-enoxy]phenyl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的对映选择性碳-碳键形成反应，通过亚丙二烯工艺：手性杂环如铬烷、硫色烷和 1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成方法

  摘要：

  我们之前公开的钌催化炔丙醇和烯烃之间通过丙二烯-烯型途径形成碳-碳键的反应已成功应用于各种手性杂环如色烷、硫色满和 1,2 的对映选择性分子内环化， 3,4-四氢喹啉衍生物（高达 99% ee）通过使用合适的光学活性二钌配合物作为催化剂。本文描述的方法成为一种新的手性杂环合成方法，其结构广泛存在于许多天然和生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1021/ja8038745

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Carbon−Carbon Bond Forming Reaction via Allenylidene-Ene Process: Synthetic Approach to Chiral Heterocycles Such As Chromane, Thiochromane, and 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Derivatives
  作者：Koji Fukamizu、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ja8038745

  日期：2008.8.13

  Our previously disclosed ruthenium-catalyzed carbon-carbon bond forming reactions between propargylic alcohols and alkenes via an allenylidene-ene type pathway have been successfully applied to an enantioselective intramolecular cyclization for a variety of chiral heterocycles such as chromane, thiochromane, and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives (up to 99% ee) by use of a suitable optically active

  我们之前公开的钌催化炔丙醇和烯烃之间通过丙二烯-烯型途径形成碳-碳键的反应已成功应用于各种手性杂环如色烷、硫色满和 1,2 的对映选择性分子内环化， 3,4-四氢喹啉衍生物（高达 99% ee）通过使用合适的光学活性二钌配合物作为催化剂。本文描述的方法成为一种新的手性杂环合成方法，其结构广泛存在于许多天然和生物活性化合物中。