4-(thiophen-3-yl)pyridine | 21308-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(thiophen-3-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(4-pyridyl)thiophene；4-(3-thienyl)pyridine；4,3'-Thienylpyridin；4-thiophen-3-ylpyridine
• CAS: 21308-82-7
• 化学式: C₉H₇NS
• mdl: MFCD01860051
• 分子量: 161.227
• InChiKey: HVPPTNADZDAEQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  236.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thiophen-3-yl)pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[2,2';5',3'']terthiophen-3'-yl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用有机场效应晶体管感测烷基化剂

  摘要：

  烷基化剂是简单的反应性分子，通常用于许多领域，例如有机合成，医药和农业。一些高反应性烷基化物质也被用作起泡化学战剂。由于烷基化剂的高反应性和简单的结构，因此检测和鉴定并不是一个简单的问题。在这里，报道了一种新型的能够与烷基化剂反应的聚噻吩衍生物，以及其在使用有机场效应晶体管OFET装置对烷基化剂进行直接电感测中的应用。与烷基化剂反应后，包含新的聚噻吩类似物作为其通道的OFET变为导电性，并且失去了栅极效应。这与OFET对“无害”蒸气的反应形成鲜明对比，如酒精和丙酮。通过跟踪栅极偏置下的漏-源电流，可以轻松地跟踪分析物向聚噻吩通道的吸收过程及其随后的反应。

  DOI：

  10.1002/adfm.200901598
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-pyridyl)-2-thiophenecarbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(thiophen-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563

文献信息

• Highly Efficient Monophosphine-Based Catalyst for the Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Reaction of Heteroaryl Halides and Heteroaryl Boronic Acids and Esters
  作者：Kelvin Billingsley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja068577p

  日期：2007.3.1

  active and efficient catalyst system derived from a palladium precatalyst and monophosphine ligands 1 or 2 for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of heteroaryl boronic acids and esters has been developed. This method allows for the preparation of a wide variety of heterobiaryls in good to excellent yields and displays a high level of activity for the coupling of heteroaryl chlorides as well as

  已经开发了一种高活性和高效的催化剂体系，该体系源自钯预催化剂和单膦配体 1 或 2，用于杂芳基硼酸和酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该方法允许以良好到优异的产率制备多种杂二芳基化合物，并且对于杂芳基氯化物以及受阻芳基和杂芳基卤化物的偶联显示出高水平的活性。还研究了控制某些杂环基序转化效率的特定因素。
• Phosphonium Salts as Pseudohalides: Regioselective Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Complex Pyridines and Diazines
  作者：Xuan Zhang、Andrew McNally

  DOI：10.1002/anie.201704948

  日期：2017.8.7

  traditional cross‐coupling methods. An alternative approach is presented where pyridines and diazines are converted into heteroaryl phosphonium salts and coupled with aryl boronic acids. Nickel catalysts are unique for selective heteroaryl transfer, and the reaction has a broad substrate scope that includes complex pharmaceuticals. Phosphonium ions also display orthogonal reactivity in cross‐couplings compared

  杂双芳基化合物是重要的药效团，很难通过传统的交叉偶联方法制备。提出了一种替代方法，其中将吡啶和二嗪转化为杂芳基phospho盐并与芳基硼酸偶联。镍催化剂对于选择性杂芳基转移是独特的，该反应具有广泛的底物范围，包括复杂的药物。与卤化物相比，离子在交叉偶联中也表现出正交反应性，从而实现化学选择性的钯和镍催化的偶联序列。
• Palladium‐Catalyzed Electrophilic Functionalization of Pyridine Derivatives through Phosphonium Salts
  作者：Yuan‐Yuan Che、Yanni Yue、Ling‐Zhi Lin、Bingbing Pei、Xuezu Deng、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202006724

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a highly efficient and practical method for pyridine‐derived heterobiaryl synthesis through palladium‐catalyzed electrophilic functionalization of easily available pyridine‐derived quaternary phosphonium salts. The nice generality of this reaction was goes beyond arylation, enabling facile incorporation of diverse carbon‐based fragments, including alkenyl, alkynyl, and also allyl

  本文中，我们报告了一种通过钯催化的易得的吡啶衍生的季phospho盐的亲电官能团合成吡啶衍生的杂二芳基化合物的高效实用方法。该反应的通用性超出了芳基化的范围，从而可以轻松地将各种碳基片段（包括烯基，炔基以及烯丙基片段）掺入吡啶核中。值得注意的是，银盐添加剂被发现对于成功实现这种转化至关重要，并且还描述了其作为金属转移介质的关键作用，该介质可确保吡啶基向钯中间体的平稳转移。
• An N-Heterocyclic Carbene-Nickel Half-Sandwich Complex as a Precatalyst for Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl/Heteroaryl Halides with Aryl/Heteroarylboronic Acids
  作者：Shin Ando、Hirofumi Matsunaga、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02666

  日期：2017.1.20

  A nickel half-sandwich complex supported by our original NHC ligand was developed as a robust precatalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling. The addition of PPh3 was a crucial element in the suppression of side reactions and in accelerating the cross-coupling reaction. By employing the optimal conditions, aryl–aryl, heteroaryl–aryl, and heteroaryl–heteroaryl couplings were achieved.

  我们最初的NHC配体支持的镍半三明治复合物被开发为铃木-宫浦交叉偶联的强力预催化剂。PPh 3的添加对于抑制副反应和加速交叉偶联反应至关重要。通过采用最佳条件，可以实现芳基-芳基，杂芳基-芳基和杂芳基-杂芳基偶联。
• Water based surfactant-assisted synthesis of thienylpyridines and thienylbipyridine intermediates
  作者：P. Quagliotto、N. Barbero、C. Barolo、R. Buscaino、P. Carfora、S. Prosperini、G. Viscardi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.10.031

  日期：2017.2

  component of dyes and functional thiophene monomers. Reaction conditions were optimized under both thermal and microwave (MW) activation obtaining good yields (70–93%) using Pd(PPh3)4 as catalyst. Two thienylbipyridine ligands were prepared and the transformation of one of them into a terthiophene-based bipyridine ligand was easily obtained by almost green methods and with very good yield. This clean and

  通过形成新的C C键的杂环系统之间的连接是易于制备技术应用的中间体和功能性染料的相关主题。在过去的几十年中开发了几种方法，对可持续合成化学方法的需求促使我们在CTAB胶束水溶液中和Pd催化剂存在下通过Suzuki反应制备噻吩并吡啶和两个噻吩联吡啶配体。这些中间体可以作为染料和功能性噻吩单体的组分。使用Pd（PPh 3）4在热和微波（MW）活化下均优化了反应条件，获得了良好的收率（70–93％）。作为催化剂。制备了两个噻吩基联吡啶配体，并且可以通过几乎绿色的方法并且以非常好的收率容易地将其中之一转变成基于对噻吩的联吡啶配体。可以将这种清洁且可持续的方法作为绿色步骤，以获取用于克级数克级的技术应用（例如CO 2还原）的中间体和最终染料。