ethyl 2-cyano-3-(2-nitrophenyl)propanoate | 773085-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(2-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 773085-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD01329650
• 分子量: 248.238
• InChiKey: AWRCNFICTSDMMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(2-nitrophenyl)propanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以210 mg的产率得到2-(o-nitrobenzyl)-2-cyanoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基苯化物和卤代硝基苯化物离子与丙烯腈和丙烯酸烷基酯在气相中的反应：[M−2]− 离子形成的情况

  摘要：

  摘要 α,β-不饱和化合物（丙烯腈和丙烯酸烷基酯）与硝基-和对-卤代硝基-苯化物离子反应中形成的[M-2] - 离子的结构已经通过实验和理论进行了研究。尽管无法证明 [M-2] - 离子的来源，但发现了反应过程中中间体 β-加合物形成的明确证据。更具体地说，该机制涉及通过六元中间体转化包含 O 原子转移的 β-加合物，然后丢失 HCOR 分子（R = CN、CO 2 Me、CO 2 Et）。该序列最终导致具有邻亚硝基苄基阴离子结构的 [M-2] - 阴离子。还考虑将邻亚硝基苯甲基阴离子进一步转化为更稳定的邻氨基苯甲醛阴离子，但被排除在外。

  DOI：

  10.1016/j.ijms.2011.12.015
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 邻硝基苯甲醛 在 Noyori's catalyst 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以91%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(2-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一锅法通过钌-酰胺基配合物催化串联醛醇缩合反应/加氢形成CC键

  摘要：

  开发了一种一锅新颖有效的方法，使用钌-酰胺基络合物催化剂1将各种腈与羰基化合物进行α-烷基化。CC键通过醛醇缩合反应形成，然后用三乙胺-甲酸（TEAF）和1氢化。获得了中等至高收率，并且容许各种官能团，包括硝基和氯基团以及呋喃环。 钌-酰胺基络合物-串联反应-羟醛反应-氢化-CC键

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218815

文献信息

• Development of Pharmaceutical Drugs, Drug Intermediates and Ingredients by Using Direct Organo-Click Reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.200701014

  日期：2008.2

  two-carbon homologation through cascade O/H/H reactions of aldehydes 1, Meldrum's acid (3c), Hantzsch ester (4) and acetic acid/triethylamine in ethanol has been demonstrated. Additionally, we have developed a green synthesis of the highly substituted 1,2,3-triazole 17 from simple substrates through a two-step combination of olefination/hydrogenation/alkylation and Huisgen cycloaddition reaction sequences

  在这里，我们报告了我们使用氨基酸、胺、K2CO3 或 Cs2CO3 和 CuSO4/Cu 的组合来催化绿色级联反应的研究。我们的目标是在非常温和和环境友好的条件下制备高反应性和取代的烯烃物质 7 和 8，从而通过降低 HOMO-LUMO 的自催化作用，通过 Hantzsch 酯 (4) 的作用得到氢化产物 10 和 12通过仿生还原，烯烃 7/8 和 Hantzsch 酯 (4) 之间的能隙。非常有用的化合物 10 到 14 由简单的底物如醛 1、酮 2、CH 酸 3、Hantzsch 酯 (4) 和卤代烷 5 通过涉及级联烯化/氢化 (O/H) 的面向多样性的绿色合成组装而成，烯烃化/氢化/烷基化 (O/H/A) 和氢化/烯烃化/氢化 (H/O/H) 反应序列以一锅法与立体定向有机碳酸盐和有机/金属碳酸盐催化。高度官能化的多种化合物，例如 10 至 14，是具有生物活性的产品，已广泛应用
• One-Pot Approach for C-C Bond Formation through Ruthenium-Amido Complex Catalyzed Tandem Aldol Reaction/Hydrogenation
  作者：Hong Liu、Haifeng Sun、Deju Ye、Hualiang Jiang、Kaixian Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1218815

  日期：2010.8

  efficient approach was developed for the α-alkylation of various nitriles with carbonyl compounds using ruthenium-amido complex catalyst 1. The C-C bond was formed through aldol reaction followed by hydrogenation with triethylamine-formic acid (TEAF) and 1. Moderate to high yields were obtained, and a variety of functional groups were tolerated, including nitro and chloro groups, and a furan ring. ruthenium-amido

  开发了一种一锅新颖有效的方法，使用钌-酰胺基络合物催化剂1将各种腈与羰基化合物进行α-烷基化。CC键通过醛醇缩合反应形成，然后用三乙胺-甲酸（TEAF）和1氢化。获得了中等至高收率，并且容许各种官能团，包括硝基和氯基团以及呋喃环。 钌-酰胺基络合物-串联反应-羟醛反应-氢化-CC键
• Base-Promoted Cascade Approach for the Preparation of Reduced Knoevenagel Adducts Using Hantzsch Esters as Reducing Agent in Water
  作者：Zhouyu Wang、Tao He、Ronghua Shi、Yimou Gong、Guangyou Jiang、Ming Liu、Shan Qian

  DOI：10.1055/s-0035-1562099

  日期：——

  condensation–reduction approach, which was carried out in water, has been reported. Using Hantzsch esters as reducing agent, under the promotion of base, a variety of reduced Knoevenagel adducts could be easily prepared by direct alkyl­ation of malononitrile, ethyl 2-cyanoacetate, and 2-(4-nitrophenyl)acetonitrile, respectively. Meanwhile, a gram-scale synthesis of the protocol was also realized with excellent

  已经报道了在水中进行的级联 Knoevenagel 缩合还原方法。以Hantzsch酯为还原剂，在碱的促进下，丙二腈、2-氰基乙酸乙酯和2-(4-硝基苯基)乙腈分别直接烷基化反应，可以很容易地制备出多种还原的Knoevenagel加合物。同时，该协议的克级合成也以优异的分离产率实现。
• Reactions of nitrophenide and halonitrophenide ions with acrylonitrile and alkyl acrylates in the gas phase: The case of [M−2]− ion formation
  作者：Magdalena Zimnicka、Osamu Sekiguchi、Einar Uggerud、Witold Danikiewicz

  DOI：10.1016/j.ijms.2011.12.015

  日期：2012.4

  Abstract The structure of [M−2] − ions formed in reactions between α,β-unsaturated compounds (acrylonitrile and alkyl acrylates) and nitro- and p -halonitro-phenide ions have been studied both experimentally and theoretically. Although it is not possible to prove the origin of the [M−2] − ions directly clear evidence for intermediate β-adduct formation during reaction was found. More specifically, the

  摘要 α,β-不饱和化合物（丙烯腈和丙烯酸烷基酯）与硝基-和对-卤代硝基-苯化物离子反应中形成的[M-2] - 离子的结构已经通过实验和理论进行了研究。尽管无法证明 [M-2] - 离子的来源，但发现了反应过程中中间体 β-加合物形成的明确证据。更具体地说，该机制涉及通过六元中间体转化包含 O 原子转移的 β-加合物，然后丢失 HCOR 分子（R = CN、CO 2 Me、CO 2 Et）。该序列最终导致具有邻亚硝基苄基阴离子结构的 [M-2] - 阴离子。还考虑将邻亚硝基苯甲基阴离子进一步转化为更稳定的邻氨基苯甲醛阴离子，但被排除在外。