3-Dimethoxymethylfuran | 78520-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-Dimethoxymethylfuran
• 英文别名: 3-Furaldehyde dimethyl acetal；3-(dimethoxymethyl)furan
• CAS: 78520-05-5
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: KUETZVIRNLYYLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-60 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Dimethoxymethylfuran 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 (Z)-tert-butyl 8-(4-formylfuran-2-yl)oct-5-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  报道了多环生物碱 (-)-nakadomarin A (1) 的聚合合成。合成计划将大环内酰胺 4 确定为重要的合成子之一（八个步骤）。另一个合成子（五个步骤）是双环 [6.3.0] 内酰胺 5，它包含一个立体中心，在组装过程中控制所有后续立体化学。甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的 4 和 5 级联用于组装除 C5-C6 键之外的大部分生物碱骨架。然后在一个额外的步骤中完成 nakadomarin 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja404673s
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基恶唑 、 3,3-dimethoxyprop-1-yne 在 对苯二酚 作用下， 反应 10.0h， 以85%的产率得到3-Dimethoxymethylfuran
  参考文献：
  名称：

  Koenig, Horst; Graf, Fritz; Weberndoerfer, Volkmar, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 4, p. 668 - 682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homologation of Alkyl Acetates, Alkyl Ethers, Acetals, and Ketals by Formal Insertion of Diazo Compounds into a Carbon–Carbon Bond
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Fei Wang、Junyi Yi

  DOI：10.1055/a-1523-1551

  日期：2021.11

  Homologation of alkyl acetates, alkyl ethers, acetals, and ketals was accomplished via formal insertion of diazo esters into carbon–carbon σ-bonds. The combined Lewis acid InI3 with Me3SiBr catalyzed the homologation of alkyl acetates and alkyl ethers. That of acetals and ketals was catalyzed solely by the use of InBr3. The key point of the homologation mechanism is that the indium-based Lewis acids

  烷基乙酸酯、烷基醚、缩醛和缩酮的同系化是通过将重氮酯正式插入碳-碳 σ 键来实现的。路易斯酸 InI3 与 Me3SiBr 的结合催化了乙酸烷基酯和烷基醚的同系化。缩醛和缩酮的反应仅通过使用 InBr3 进行催化。同系化机制的关键在于铟基路易斯酸具有适量的路易斯酸度，以实现离去基团的提取和释放。通过基于铟的路易斯酸提取离去基团并将碳阳离子或氧鎓中间体亲电加成到重氮酯，然后碳取代基的重排提供相应的阳离子中间体。最后，
• Iron-catalyzed cross coupling of P–H/C–O bonds: efficient synthesis of α-alkoxyphosphorus compounds
  作者：Xue Li、Tieqiao Chen、Yuta Saga、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c5dt02454d

  日期：——

  An efficient P–C bond-formation through iron-catalyzed cross coupling of P–H/C–O bonds is developed for the first time. This reaction proceeds efficiently to produce the corresponding valuable α-alkoxyphosphorus compounds under mild conditions with a wide generality.

  通过铁催化的P-H/C-O键的交叉偶联，首次开发了一种高效的P-C键形成方法。该反应在温和条件下高效进行，产生相应的有价值的α-烷氧基磷化合物，具有广泛的适用性。
• Hierarchically Pore Structure poly 2-(Dimethyl amino) ethyl methacrylate/Hi-ZSM-5: A Novel Acid–Base Bi-functional Catalyst as Heterogeneous Platform for a Tandem Reaction
  作者：Roozbeh Javad Kalbasi、Anahita Khojastegi

  DOI：10.1007/s10562-018-2301-z

  日期：2018.3

  A simple method is developed to prepare an efficient and low cost acid–base bifunctional catalyst by using poly 2-(dimethyl amino) ethyl methacrylate as a basic part and hierarchical ZSM-5 as an acidic part of the catalyst. Tandem reaction of deacetalization–Knoevenagel condensation was selected to evaluate the prepared catalyst and the outcomes were excellent.Graphical Abstract

  开发了一种简单的方法，以聚甲基丙烯酸 2-（二甲基氨基）乙酯为碱性部分，分级 ZSM-5 作为催化剂的酸性部分，制备高效且低成本的酸碱双功能催化剂。选择脱缩醛-Knoevenagel 缩合的串联反应来评估所制备的催化剂，结果非常好。
• [EN] ARYL FURAN DERIVATIVES AS PDE IV INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ARYLFURANE UTILISES COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE IV (PDE IV)
  申请人：MERCK FROSST CANADA & CO.

  公开号：WO1999018095A1

  公开（公告）日：1999-04-15

  (EN) The invention encompasses the novel compound of Formula (I) useful in the treatment of diseases, including asthma, by raising the level of cyclic adenosine-3',5'-monophosphate (cAMP) through the inhibition of phosphodiesterase IV (PDE IV). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions and methods for treatment of diseases by inhibition of PDE IV, resulting in an elevation of cAMP, comprising the use of compounds of Formula (I).(FR) L'invention concerne le nouveau composé de formule (I) utile dans le traitement de maladies, notamment de l'asthme, par l'élévation du taux d'adénosine-3',5'-monophosphate cyclique (cAMP) grâce à l'inhibition de la phosphodiestérase IV (PDE IV). L'invention concerne également certaines compositions pharmaceutiques et des méthodes pour traiter des maladies par l'inhibition de PDE IV, entraînant une élévation de cAMP consistant à utiliser les composés de formule (I).

  该发明涵盖了公式（I）的新型化合物，可用于治疗疾病，包括哮喘，通过抑制磷酸二酯酶IV（PDE IV）提高环磷酸腺苷-3'，5'-单磷酸（cAMP）的水平。该发明还涵盖了某些药物组合物和通过抑制PDE IV治疗疾病的方法，导致cAMP升高，包括使用公式（I）的化合物。
• Gold-Catalyzed Reactions between Alkenyldiazo Carbonyl Species and Acetals
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Appaso M. Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo400419d

  日期：2013.6.7

  In the presence of catalyst IPrAuSbF6 catalyst (IPr = 1,3-bis(diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene), alkenyldiazo carbonyl species react with organic acetals to give E-configured alkyl 3,5-dimethoxy-5-pent-2-enoates stereoselectively. This reaction sequence comprises an initial Prins-type reaction, followed by gold carbene formation.