4-chloro-2-cyclohexylpyridine | 98420-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-cyclohexylpyridine
• CAS: 98420-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: WZEFVENVLHQTMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 在 邻四氯苯醌 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-2-cyclohexylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific .alpha.-alkylation of 4-chloro(bromo)pyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a050

文献信息

• Organocatalyzed, Visible-Light Photoredox-Mediated, One-Pot Minisci Reaction Using Carboxylic Acids via <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Trevor C. Sherwood、Ning Li、Aliza N. Yazdani、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00205

  日期：2018.3.2

  one-pot Minisci reaction has been developed using visible light, an organic photocatalyst, and carboxylic acids as radical precursors via the intermediacy of in situ-generated N-(acyloxy)phthalimides. The conditions employed are mild, demonstrate a high degree of functional group tolerance, and do not require a large excess of the carboxylic acid reactant. As a result, this reaction can be applied to

  已经开发了一种改进的一锅式Minisci反应，该反应使用可见光，有机光催化剂和羧酸作为自由基前体，通过原位生成的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺进行中介。所采用的条件是温和的，表现出高度的官能团耐受性，并且不需要大量过量的羧酸反应物。结果，该反应可以应用于具有敏感官能团的药物样支架和分子，从而可以进行后期功能化，这在药物化学中引起了极大的兴趣。
• [EN] HETEROARYL-CYCLOHEXYL-TETRAAZABENZO[E]AZULENES AS VASOPRESSIN V1A RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] HÉTÉROARYL-CYCLOHEXYL-TÉTRAAZABENZO[E]AZULÈNES COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE LA VASOPRESSINE V1A
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011131596A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention is concerned with heteroaryl-cyclohexyl-tetraazabenzo[e]azulenes of formula (I) wherein R1, R2 and R 3 are as described herein. The compounds according to the invention act as Via receptor modulators, and in particular as Via receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention are useful as therapeutics acting peripherally and centrally in the conditions of dysmenorrhea, male or female sexual dysfunction, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephrotic syndrome, anxiety, depressive disorders, obsessive compulsive disorder, autistic spectrum disorders, schizophrenia, and aggressive behavior.

  本发明涉及式(I)所示的杂芳基-环己基-四氮杂苯并[e]氮杂蒽衍生物，其中R1、R2和R3如本文所述。根据发明的化合物作为Via受体调节剂，尤其是作为Via受体拮抗剂，它们的制造、含有它们的药物组合物以及它们作为药物的使用。本发明的活性化合物作为治疗剂，在痛经、男性或女性性功能障碍、高血压、慢性心力衰竭、血管升压素的不适当分泌、肝硬化、肾病综合征、焦虑症、抑郁障碍、强迫症、孤独症谱系障碍、精神分裂症和侵略性行为的条件中，通过周围和中枢作用，是有用的。
• Metal-Free Oxidative Decarbonylative Coupling of Aliphatic Aldehydes with Azaarenes: Successful Minisci-Type Alkylation of Various Heterocycles
  作者：Ren-Jin Tang、Lei Kang、Luo Yang

  DOI：10.1002/adsc.201500268

  日期：2015.6.15

  A metal‐free oxidative decarbonylative coupling of aliphatic aldehydes with various electron‐deficient heterocycles has been developed. This reaction is supposed to be realized via a Minisci‐type mechanism, based on the substrate scope, regioselectivity and radical trapping experiments. The ready availability of aliphatic aldehydes, metal‐free conditions and broad substrate scope should make this method

  已经开发出脂肪族醛与各种电子不足的杂环的无金属氧化脱羰基偶联。根据底物范围，区域选择性和自由基捕获实验，该反应被认为是通过Minisci型机制实现的。脂肪醛的现成可用性，无金属条件和广泛的底物范围应使该方法对生物活性杂环的后期烷基化具有吸引力。
• Radical chain monoalkylation of pyridines
  作者：Samuel Rieder、Camilo Meléndez、Fabrice Dénès、Harish Jangra、Kleni Mulliri、Hendrik Zipse、Philippe Renaud

  DOI：10.1039/d1sc02748d

  日期：——

  hydroboration with catecholborane), alkyl iodides (via iodine atom transfer) and xanthates is reported. The reaction proceeds under neutral conditions since no acid is needed to activate the heterocycle and no external oxidant is required. A rate constant for the addition of a primary radical to N-methoxylepidinium >107 M−1 s−1 was experimentally determined. This rate constant is more than one order of magnitude

  报道了N-甲氧基吡啶鎓盐与由烯烃（通过与儿茶酚硼烷的硼氢化反应）、烷基碘化物（通过碘原子转移）和黄原酸盐产生的烷基自由基的单烷基化反应。反应在中性条件下进行，因为不需要酸来活化杂环，也不需要外部氧化剂。将伯自由基添加到N-甲氧基吡啶鎓的速率常数>10 7 M -1 s -1是通过实验确定的。该速率常数比将伯烷基自由基添加到质子化来比啶所测得的速率常数大一个数量级以上，这表明甲氧基吡啶鎓盐对自由基具有显着的反应性。该反应已用于制备独特的吡啶化萜类化合物，并扩展到富电子烯烃（包括烯醇酯、烯醇醚和烯酰胺）的三组分碳吡啶基化反应。
• Oxidase‐Type C−H/C−H Coupling Using an Isoquinoline‐Derived Organic Photocatalyst
  作者：Lei Zhang、Björn Pfund、Oliver S. Wenger、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.202202649

  日期：2022.5.9

  An isoquinoline-derived diaryl ketone-type photocatalyst was designed and synthesized. This photocatalyst enabled visible-light-mediated dehydrogenative cross-coupling of heteroarenes with alkanes and aldehydes using air as the sole oxidant. An unconventional mechanism with “self-quenching” to generate an isoquinoline N-radical cation to trigger hydrogen atom transfer (HAT) is involved, according to

  设计并合成了异喹啉衍生的二芳基酮型光催化剂。这种光催化剂能够使用空气作为唯一氧化剂，使杂芳烃与烷烃和醛类进行可见光介导的脱氢交叉偶联。根据时间分辨光谱和质谱研究，涉及一种具有“自猝灭”的非常规机制以产生异喹啉N自由基阳离子以触发氢原子转移 (HAT)。