4-(phenylseleno)pyridine | 10168-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(phenylseleno)pyridine
• 英文别名: 4-(phenylselanyl)pyridine；phenyl 4-pyridyl selenide；4-phenylselanylpyridine
• CAS: 10168-21-5
• 化学式: C₁₁H₉NSe
• 分子量: 234.159
• InChiKey: RGYUCXLMWHBDRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙烷磺内酯 、 4-(phenylseleno)pyridine 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel selenium containing non-detergent sulphobetaines

  摘要：

  The first selenium containing non-detergent sulphobetaines are described. They have been prepared in multi-gram quantities from readily available pyridyl precusors. Incorporation of selenium was achieved using nucleophilic organoselenide anions. The resulting products were shown by Se-77 NMR spectroscopy to be homogeneous with respect to selenium oxidation state. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.004
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 、 二苯基二硒醚 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-(phenylseleno)pyridine
  参考文献：
  名称：

  双（苯基硒基），b1s（烷基硒基）吡啶和吡啶基硒酸酯阴离子的合成

  摘要：

  几种二卤代吡啶与PhSeNa或HeSeLi在DMF中的反应提供了高产率的单取代产物。用过量的PhSeNa容易得到双（苯基硒烯基）吡啶，而用过量的MeSeLi，由于S N 2取代过程，最初形成的卤代吡啶基甲基硒化物而不是芳香族取代基发生脱烷基反应，得到卤代吡啶基硒酸根阴离子。加入-丙基碘化物，得到卤代吡啶基-丙基硒化物。用过量的MeSeLi处理这些化合物可得到（获得了直接用烷基化剂处理的-丙基硒烯基）吡啶基硒烯酸根阴离子，并获得了高产率的双（烷基硒烯基）吡啶。所有这些亲核芳族取代反应都是完全区域特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86193-7

文献信息

• Improved singlet oxygen generation in rhenium(I) complexes functionalized with a pyridinyl selenoether ligand
  作者：Karina P. Morelli Frin、Leonardo Henrique de Macedo、Samuel Santos de Oliveira、Rodrigo L.O.R. Cunha、Jesus Calvo-Castro

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115548

  日期：2022.1

  The synthesis, characterization, electrochemical and photophysical properties of three novel polypyridine rhenium(I) complexes coordinated to an organoselenide ligand, 4-(phenylseleno)-pyridine (PhSepy), and structurally related polypyridine ligands, fac-[Re(CO)3(NN)(PhSepy)]+ NN = 1,10-phenanthroline (phen), 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (ph2phen) and pyrazino[2,3-f]-1,10-phenanthroline (dpq),

  三种新型聚吡啶铼 (I) 配合物与有机硒配体 4-(苯基硒基)-吡啶 (PhSepy) 和结构相关的聚吡啶配体fac -[Re(CO) 3 ( NN)(PhSepy)] + NN = 1,10-菲咯啉 (phen)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉 (ph 2 phen) 和吡嗪并 [2,3- f]-1,10-菲咯啉 (dpq) 被报道。此外，研究了它们作为光敏剂产生单线态氧的能力。循环和微分脉冲伏安法实验表明 4-(苯基硒基)-吡啶配体和 Re(I) 复合物的氧化还原波特征重叠。这一发现与基于吡啶的配体对三种所研究配合物的 HOMO 能级的强烈贡献一致，并得到了量子力学计算的进一步支持。此外，在配合物的吸收光谱中观察到的最低能带也受到有机硒化物配体的影响，结合通常的 MLCT Re→NN与配体到配体电荷转移 (LLCT) 的过渡。这三种配合物显示出此类化合物的典型发射光谱，归因于3 MLCT
• A new synthesis of highly active Rh–Co alloy nanoparticles supported on N-doped porous carbon for catalytic C–Se cross-coupling and<i>p</i>-nitrophenol hydrogenation reactions
  作者：Dicky Annas、Hack-Keun Lee、Shamim Ahmed Hira、Ji Chan Park、Kang Hyun Park

  DOI：10.1039/d1nj00586c

  日期：——

  Bimetallic Rh–Co nanoparticles supported on nitrogen-doped porous carbon (Rh–Co/NPC) were synthesized from metal precursors and urea through a simple thermal decomposition/reduction under a nitrogen flow. The Rh–Co/NPC nanocatalyst which contains highly dispersed alloy nanoparticles (∼6 nm) showed high catalytic performance as well as good recyclability for the C–Se coupling reaction of diphenyl diselenide

  负载在氮掺杂多孔碳上的双金属Rh-Co纳米颗粒（Rh-Co / NPC）是通过在氮气流下通过简单的热分解/还原反应从金属前驱体和尿素合成的。Rh-Co / NPC纳米催化剂包含高度分散的合金纳米颗粒（〜6 nm），对二苯基二硒化物与芳基硼酸的C-Se偶联反应和对硝基苯酚还原反应具有较高的催化性能和可回收性。
• Nickel(II) Tetraphenylporphyrin as an Efficient Photocatalyst Featuring Visible Light Promoted Dual Redox Activities
  作者：Tanumoy Mandal、Sanju Das、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.201801737

  日期：2019.7.2

  cost‐effective and efficient visible light induced photoredox catalyst. The ground state electrochemical data (CV) and electronic absorption (UV‐Vis) spectra reveal the excited state redox potentials for [NiTPP]*/[NiTPP].− and NiTPP].+/[NiTPP]* couples as +1.17 V and −1.57 V vs SCE respectively. The potential values represent NiTPP as a more potent photocatalyst compare to the well‐explored [Ru(bpy)3]2+. The non‐precious

  镍（II）四苯基卟啉（NiTPP）被认为是一种坚固，经济高效的可见光诱导的光氧化还原催化剂。基态电化学数据（CV）和电子吸收（UV-Vis）光谱显示[NiTPP] * / [NiTPP] .-和NiTPP] 。+ / [NiTPP] *的激发态氧化还原电势为+1.17 V， −1.57 V相对于SCE。与经过充分研究的[Ru（bpy）3 ] 2+相比，电势值表示NiTPP是更有效的光催化剂。。非贵金属光催化剂以双重方式表现出激发态氧化还原反应，即。例如，它能够同时经历氧化和还原淬灭途径。这种基于第一行过渡金属的光催化剂的通用性非常有限。这种独特的现象使人们可以通过使用一种催化剂来进行多种类型的氧化还原反应。已经进行了两组不同的化学反应以代表合成效用。该催化剂在碳-碳和碳-杂原子键形成反应中均显示出优异的效率。因此，我们认为NiTPP是光催化剂库的宝贵补充，这项研究将导致基于土金属的光氧化还原催化剂的更实际的合成应用。
• Efficient synthesis of unsymmetrical heteroaryl thioethers and chalcogenides by alkali hydroxide-mediated S_NAr reactions of heteroaryl halides and dichalcogenides
  作者：Xiantao Ma、Quan Liu、Xiaojuan Jia、Chenliang Su、Qing Xu

  DOI：10.1039/c6ra10517c

  日期：——

  An efficient alkali hydroxide-mediated SNAr reaction of heteroaryl halides has been developed for the practical synthesis of the useful unsymmetrical heteroaryl thioethers and chalcogenides. The usually odorless, easily available, lowly toxic, and easily stored and handled diorganyl dichalcogenides can be used as safer and convenient chalcogen nucleophile precursors and diverse unsymmetrical heteroaryl

  一种有效的碱金属氢氧化物-介导的小号Ñ杂芳基卤化物的反应的Ar已经开发了用于非对称有用的杂芳基硫醚和硫属化物的实际合成。通常无味，易得，低毒，易于保存和处理的二有机基二硫代半乳糖苷可以用作安全，方便的硫属元素亲核体前体，并可以通过该方法以高到高收率获得各种不对称的杂芳基硫属元素化物。
• A highly efficient and reusable MCM-41-immobilized bipyridine copper(<scp>i</scp>) catalyst for the C–Se coupling of organoboronic acids with diaryl diselenides
  作者：Hong Zhao、Yuanyuan Jiang、Qiurong Chen、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c4nj01687d

  日期：——

  A highly efficient MCM-41-immobilized bipyridine copper(I) complex [MCM-41-bpy-CuI] was prepared from 4,4′-bis[3-(triethoxysilyl)propylaminomethyl]-2,2′-bipyridine via immobilization on the mesoporous material MCM-41, followed by reaction with CuI. In the presence of 5 mol% MCM-41-bpy-CuI, the cross-coupling reaction of organoboronic acids with diaryl diselenides proceeded smoothly in DMSO/H2O (2/1)

  A高效MCM-41固定联吡啶铜（我）络合物[MCM-41联吡啶翠]从4,4'-双[3-（三乙氧基硅基）丙基氨基] -2,2'-联吡啶制备通过固定上介孔材料MCM-41，然后与CuI反应。在5 mol％MCM-41-bpy-CuI的存在下，有机硼酸与二芳基二硒化物的交叉偶联反应在DMSO / H 2 O（2/1）中于110°C的空气中顺利进行，得到了多种二有机基硒化物，收率好至极好。可以通过简单过滤反应溶液来回收和再循环这种多相铜催化剂，并在不降低活性的情况下，至少进行了10次连续试验。