cyanomethyl 4-(cyanophenyl)-(pyridin-4-yl)carbamodithioate | 1374852-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyanomethyl 4-(cyanophenyl)-(pyridin-4-yl)carbamodithioate
• 英文别名: cyanomethyl N-(4-cyanophenyl)-N-pyridin-4-ylcarbamodithioate
• CAS: 1374852-39-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄S₂
• 分子量: 310.403
• InChiKey: QKTRKZAUMAUJRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 cyanomethyl 4-(cyanophenyl)-(pyridin-4-yl)carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  环境条件下氯三氟乙烯和乙烯基醚的光有机催化可逆失活交替共聚：轻松获得主链氟化共聚物

  摘要：

  几十年来，含氟聚合物得到了广泛的应用。相当多的努力集中在扩大对主链氟化聚合物的访问。与之前在高温和高压金属容器中进行的气态氟乙烯聚合相比，我们在此报告了三氟氯乙烯 (CTFE) 和乙烯基醚 (VE) 的光有机催化可逆失活自由基交替共聚的发展。通过暴露于 LED 光照射室温和环境压力。该方法能够合成各种具有低 Ð 和高链端保真度的氟化交替共聚物，允许在“开”和“关”状态之间反复切换共聚，制备氟化嵌段交替共聚物，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01016

文献信息

• FLUOROPOLYMER PRODUCTION METHOD AND FLUOROPOLYMER
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP3950725A1

  公开（公告）日：2022-02-09

  Provided are novel methods for producing a fluoropolymer. The disclosure relates to a method for producing a fluoropolymer by solution polymerization or dispersion polymerization, the method including: in the presence of an initiator, a chain transfer agent, and a solvent, (i) homopolymerizing tetrafluoroethylene; or (ii) randomly copolymerizing tetrafluoroethylene and at least one of a monomer represented by the following formula (1) or a monomer represented by the following formula (2), the chain transfer agent including at least one selected from the group consisting of dithioester compounds, dithiocarbamate compounds, trithiocarbonate compounds, and xanthate compounds, the fluoropolymer containing 50 to 100 mol% of a polymerized unit based on the tetrafluoroethylene,         the formula (1):     CF2=CR1R2 wherein R1 is H or F; R2 is -Cl, -Ra, -COORb, -OCORc, -CONRd2, -CN, -CORe, or -Rfa; Ra, Rb, Rc, Rd, and Re are the same as or different from each other and are each H or a substituent; Rfa is the same as or different from each other and is an optionally substituted fluorine-containing alkyl group, an optionally substituted fluorine-containing vinyl group, or an optionally substituted fluorine-containing alkoxy group, each group optionally containing an oxygen atom between carbon atoms; and R1 and R2 optionally bind to each other to form a ring,         the formula (2):     CH2=CR3R4 wherein R3 is Rg, CF3, or F; R4 is -Cl, -Rh, -COORi, -OCORj, -CONRk2, -CN, -CORm, or Rfc; Rg and Rh are the same as or different from each other and are each H, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group; Ri, Rj, Rk, and Rm are the same as or different from each other and are each H or a substituent; Rfc is the same as or different from each other and is an optionally substituted fluorine-containing alkyl group, an optionally substituted fluorine-containing vinyl group, or an optionally substituted fluorine-containing alkoxy group, each group optionally containing an oxygen atom between carbon atoms; and R3 and R4 optionally bind to each other to form a ring.

  本发明提供了生产含氟聚合物的新方法。本公开涉及一种通过溶液聚合或分散聚合生产含氟聚合物的方法，该方法包括：在引发剂、链转移剂和溶剂存在的情况下，(i) 均聚四氟乙烯；或 (ii) 无规共聚四氟乙烯和下式 (1) 所代表的单体或下式 (2) 所代表的单体中的至少一种、 链转移剂包括至少一种选自二硫代酯化合物、二硫代氨基甲酸酯化合物、三硫代碳酸盐化合物和黄原酸盐化合物组成的组，含氟聚合物含有基于四氟乙烯的 50 至 100 摩尔%的聚合单元、 式（1）：CF2=CR1R2 其中 R1 是 H 或 F；R2 是 -Cl、-Ra、-COORb、-OCORc、-CONRd2、-CN、-CORe 或 -Rfa；Ra、Rb、Rc、Rd 和 Re 彼此相同或不同，并且各自是 H 或取代基；Rfa彼此相同或不同，是任选取代的含氟烷基、任选取代的含氟乙烯基或任选取代的含氟烷氧基，每个基团在碳原子之间任选含有一个氧原子；以及 R1 和 R2 任选彼此结合形成一个环、 式 (2)：CH2=CR3R4 其中 R3 是 Rg、CF3 或 F；R4 是 -Cl、-Rh、-COORi、-OCORj、-CONRk2、-CN、-CORm 或 Rfc；Rg 和 Rh 彼此相同或不同，各自是 H、任选取代的烃基或任选取代的杂环基；Ri、Rj、Rk 和 Rm 彼此相同或不同，各自是 H 或取代基；Rfc 彼此相同或不同，是任选取代的含氟烷基、任选取代的含氟乙烯基或任选取代的含氟烷氧基，每个基团在碳原子之间任选含有一个氧原子；以及 R3 和 R4 任选彼此结合形成一个环。
• Chain Transfer Kinetics of Acid/Base Switchable <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>-Pyridyl Dithiocarbamate RAFT Agents in Methyl Acrylate, <i>N</i>-Vinylcarbazole and Vinyl Acetate Polymerization
  作者：Daniel J. Keddie、Carlos Guerrero-Sanchez、Graeme Moad、Roger J. Mulder、Ezio Rizzardo、San H. Thang

  DOI：10.1021/ma300616g

  日期：2012.5.22

  The structures of the "Z" and "R" substituents of a RAFT agent (Z-C(S)S R) determine a RAFT agent's ability to control radical polymerization. In this paper we report new acid/base switchable N-aryl-N-pyridyl dithiocarbamates (R = -CH2CN, Z = -N(Py)(Ar)) which vary in substituent at the 4-position of the aryl ring and the use of these to control molecular weight and dispersity. In their protonated form, the new RAFT agents are more effective in controlling polymerization of the more activated monomer, methyl acrylate (MA), whereas in their neutral form they provide more effective control of the polymerization of less activated monomers, N-vinyl carbazole (NVC) and vinyl acetate (VAc). For each polymerization, the apparent chain transfer coefficient (C-tr(aPP)) shows a good correlation with Hammett parameters. Dithiocarbamates with more electron-withdrawing aryl ring substituents have the higher C-tr(aPP). This demonstrates the influence of polar effects on C-tr(aPP) and supports the hypothesis that the activity of these RAFT agents is determined by the availability of the lone pair of the dithiocarbamate nitrogen.
• [EN] FLUOROPOLYMER PRODUCTION METHOD AND FLUOROPOLYMER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE FLUOROPOLYMÈRE ET FLUOROPOLYMÈRE<br/>[JA] フルオロポリマーの製造方法及びフルオロポリマー
  申请人：DAIKIN IND LTD

  公开号：WO2020226178A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  フルオロポリマーの新規な製造方法を提供する。溶液重合又は分散重合によりフルオロポリマーを製造する方法であって、開始剤、連鎖移動剤および溶媒の存在下に、（ｉ）テトラフルオロエチレンを単独重合する工程、又は、（ｉｉ）テトラフルオロエチレンと、下記一般式（１）で示されるモノマー及び／又は一般式（２）で示されるモノマーとをランダム共重合する工程、を含み、前記連鎖移動剤は、ジチオエステル化合物、ジチオカルバメート化合物、トリチオカーボネート化合物、及び、キサンテート化合物からなる群より選択される少なくとも１種であり、前記フルオロポリマーは、テトラフルオロエチレンに基づく重合単位が５０～１００モル％であることを特徴とするフルオロポリマーの製造方法である。 一般式（１）： ＣＦ２＝ＣＲ１Ｒ２ （式中、Ｒ１は、Ｈ又はＦ；Ｒ２は－Ｃｌ、－Ｒａ、－ＣＯＯＲｂ、－ＯＣＯＲＣ、－ＣＯＮＲｄ ２、－ＣＮ、－ＣＯＲｅ、－Ｒｆａ；Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ及びＲｅは、同一又は異なって、Ｈ又は置換基；Ｒｆａは、同一又は異なって、置換基を有していてもよく、炭素原子間に酸素原子を含んでいてもよい、含フッ素アルキル基、含フッ素ビニル基又は含フッ素アルコキシ基；Ｒ１及びＲ２は互いに結合して環を形成してもよい） 一般式（２）： ＣＨ２＝ＣＲ３Ｒ４ （式中、Ｒ３は、Ｒｇ、ＣＦ３またはＦ；Ｒ４は－Ｃｌ、－Ｒｈ、－ＣＯＯＲｉ、－ＯＣＯＲｊ、－ＣＯＮＲｋ ２、－ＣＮ、－ＣＯＲｍ、Ｒｆｃ；Ｒｇ及びＲｈは、同一又は異なって、Ｈ、又は、置換基を有していてもよい炭化水素基又はヘテロ環基；Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｋ及びＲｍは、同一又は異なって、Ｈ又は置換基；Ｒｆｃは、同一又は異なって、置換基を有していてもよく、炭素原子間に酸素原子を含んでいてもよい、含フッ素アルキル基、含フッ素ビニル基又は含フッ素アルコキシ基；Ｒ３及びＲ４は互いに結合して環を形成してもよい）
• Photoorganocatalyzed Reversible-Deactivation Alternating Copolymerization of Chlorotrifluoroethylene and Vinyl Ethers under Ambient Conditions: Facile Access to Main-Chain Fluorinated Copolymers
  作者：Kunming Jiang、Shantao Han、Mingyu Ma、Lu Zhang、Yucheng Zhao、Mao Chen

  DOI：10.1021/jacs.0c01016

  日期：2020.4.15

  Considerable efforts have focused on expanding ac-cesses toward main-chain fluorinated polymers. In contrast to previous polymerizations of gaseous fluoroethylenes con-ducted at elevated temperatures and with high-pressure metallic vessels, we here report the development of a photoor-ganocatalyzed reversible-deactivation radical alternating copolymerization of chlorotrifluoroethylene (CTFE) and vinyl

  几十年来，含氟聚合物得到了广泛的应用。相当多的努力集中在扩大对主链氟化聚合物的访问。与之前在高温和高压金属容器中进行的气态氟乙烯聚合相比，我们在此报告了三氟氯乙烯 (CTFE) 和乙烯基醚 (VE) 的光有机催化可逆失活自由基交替共聚的发展。通过暴露于 LED 光照射室温和环境压力。该方法能够合成各种具有低 Ð 和高链端保真度的氟化交替共聚物，允许在“开”和“关”状态之间反复切换共聚，制备氟化嵌段交替共聚物，