(E)-ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate | 89765-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-cyano-2-hydroxyimino-acetate；ethyl (2Z)-2-cyano-2-hydroxyiminoacetate；ethyl 2-hydroximino-2-cyanoacetate；(Z)-ethyl cyanoglyoxylate-2-oxime；ethyl oximinocyanoacetate；oxyma；Ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate
• CAS: 89765-49-1
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• 分子量: 142.114
• InChiKey: LCFXLZAXGXOXAP-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氨基-2-氰基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC ETHER PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  公式I的环醚吡唑-4-基-杂环基-羧酰胺化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，其中R2为环醚，X为噻唑基、吡啶基、吡啶基或嘧啶基，可用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式I化合物进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理条件的方法。

  公开号：

  US20140088117A1
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 磷酸 、 sodium nitrite 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以69%的产率得到(E)-ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PESTICIDALLY ACTIVE BI- OR TRICYCLIC HETEROCYCLES WITH SULFUR CONTAINING SUBSTITUENTS
  [FR] HÉTÉROCYCLES BI- OU TRICYCLIQUES À ACTION PESTICIDE AVEC SUBSTITUANTS SOUFRÉS

  摘要：

  具有含硫取代基的杀虫活性的双环或三环杂环化合物，其立体异构体和互变异构体形式可用作杀虫剂，并可按照已知方法制备。

  公开号：

  WO2015000715A1
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-Ile-Wang resin 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-Asp(OEpe)-OH 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 哌啶 、 (E)-ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85.7%的产率得到VKDGYI
  参考文献：
  名称：

  Aspartic acid derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP2886531B1

文献信息

• Investigation of benzoyloximes as benzoylating reagents: benzoyl-Oxyma as a selective benzoylating reagent
  作者：Satvika Burugupalli、Sayali Shah、Phillip L. van der Peet、Seep Arora、Jonathan M. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c5ob02092a

  日期：——

  benzoyloxybenzotriazole (BBTZ) for the selective benzoylation of carbohydrate polyols. Benzoylated oximes derived from 2-hydroximino-malononitrile, ethyl 2-hydroximino-2-cyanoacetate (Oxyma), and tert-butyl 2-hydroximino-2-cyanoacetate were most effective for benzoylation of a simple primary alcohol, with yields approaching that obtained for BBTZ. When applied to carbohydrate diols, the most effective reagent

  羟基苯并三唑（HOBt）和HOBt衍生的试剂已被列为I类炸药，但其运输和储存受到限制。我们探索了一系列基于苯甲酰化肟的试剂，作为碳水化合物多元醇的选择性苯甲酰化的苯甲酰氧基苯并三唑（BBTZ）的替代品。衍生自2-hydroximino-丙二腈，2-hydroximino-2-cyanoacetate乙基酯（Oxyma）和2-hydroximino-2-cyanoacetate叔丁基的苯甲酰肟最有效地用于简单的伯醇的苯甲酰化，其收率接近于BBTZ。当应用于碳水化合物二醇时，最有效的试剂被鉴定为苯甲酰氧化酶。苯甲酰氧化酶是一种高度结晶的，易于制备的BBTZ替代品，可用于碳水化合物多元醇的选择性苯甲酰化。
• BENZOATE COMPOUND
  申请人：SCOHIA PHARMA, INC.

  公开号：US20210403420A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention provides a benzoic acid ester compound that has an enteropeptidase inhibitory effect, and use of the compound as a medicament for the treatment or prevention of obesity, diabetes mellitus, or the like. A compound represented by the formula (I) or a salt thereof has an enteropeptidase inhibitory effect and is useful as a medicament for the treatment or prevention of obesity, diabetes mellitus, or the like: [in the formula, each symbol is as defined in the specification].

  本发明提供了一种苯甲酸酯化合物，具有肠肽酶抑制作用，并将该化合物用作治疗或预防肥胖、糖尿病等疾病的药物。由式（I）表示的化合物或其盐具有肠肽酶抑制作用，并可用作治疗或预防肥胖、糖尿病等疾病的药物。【在公式中，每个符号如规范中定义】。
• Purinone antianginal agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05734053A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  ##STR1## Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.2 is C.sub.2 -C.sub.4 alkyl; R.sup.3 is H or SO.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5 ; R.sup.4 and R.sup.5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino, piperidino, morpholino or 4-N-(R.sup.6)-1-piperazinyl group; and R.sup.6 is H or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl; are selective cGMP PDE inhibitors useful in the treatment of, inter alia, cardiovascular disorders such as angina, hypertension, heart failure and atherosclerosis.

  公式（I）的化合物及其药用盐，其中R.sup.1为C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.2为C.sub.2-C.sub.4烷基；R.sup.3为H或SO.sub.2NR.sup.4R.sup.5；R.sup.4和R.sup.5与它们连接的氮原子一起形成吡咯啉基、哌啶基、吗啉基或4-N-(R.sup.6)-1-哌嗪基；R.sup.6为H或C.sub.1-C.sub.3烷基；是选择性cGMP PDE抑制剂，可用于治疗心血管疾病，如心绞痛、高血压、心力衰竭和动脉粥样硬化等。
• Heterocyclic Amplifiers of Phleomycin. VI. Some Phenylpurines, Phenylpteridines, Phenylquinazolines and Related Compounds
  作者：DJ Brown、K Mori

  DOI：10.1071/ch9850467

  日期：——

  Synthetic routes are described to a series of 2-, 6- and 8- phenylpurines , each with an appropriate S-or NH-linked side chain elsewhere in the molecule; to 2- and 4-phenylpteridines, each with a similar side chain and some with two additional C-methyl groups, to 2- and 4-phenylquinazolines, each equipped with an analogous side chain; and to two pyridinyl analogues of the above. Three of the above components are shown to have considerable activity as amplifiers of phleomycin -G in an in vitro bacterial system.

  本研究描述了一系列 2-、6-和 8-苯基嘌呤的合成路线，每种嘌呤在分子的其他部位都有适当的 S 或 NH 链接侧链；2-和 4-苯基蝶啶，每种蝶啶都有类似的侧链，有些蝶啶还带有两个额外的 C-甲基；2-和 4-苯基喹唑啉，每种喹唑啉都带有类似的侧链；以及上述喹唑啉的两种吡啶类似物。在体外细菌系统中，上述成分中的三种被证明具有相当高的活性，可作为 phleomycin -G 的扩增剂。
• Synthesis and preliminary evaluation of new 1- and 3-[1-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)]xanthines from 2-amino-2-oxazolines as potential A1 and A2A adenosine receptor antagonists
  作者：Stéphane Massip、Jean Guillon、Daniela Bertarelli、Jean-Jacques Bosc、Jean-Michel Léger、Svenja Lacher、Cécile Bontemps、Thibaut Dupont、Christa E. Müller、Christian Jarry

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.050

  日期：2006.4

  The development of potent and selective adenosine receptor ligands as potential drugs is an active area of research. Xanthines are one of the most important classes of adenosine receptor antagonists and have been widely developed in terms of affinity and selectivity for adenosine receptors. We recently developed new original pathways for the synthesis of xanthine analogues starting from 5-substituted

  有效和选择性腺苷受体配体作为潜在药物的开发是一个活跃的研究领域。黄嘌呤是最重要的一类腺苷受体拮抗剂，在腺苷受体的亲和力和选择性方面已得到广泛发展。我们最近开发了新的原始途径，用于合成黄嘌呤类似物，其起始位置为5取代的2-氨基2-恶唑啉5作为合成子。这些程序使我们能够在黄嘌呤部分的1和3位选择性引入大的，功能化的和β-肾上腺素的2-羟基-3-苯氧基丙基药效基团，从而可以进行进一步的结构修饰。在这项研究中，我们提供了一种从5合成外消旋黄嘌呤衍生物1-4的新途径，并将其评估为腺苷A1，放射性配体结合研究中的A2A和A3受体配体。在黄嘌呤核苷的3-位中2-羟基-3-苯氧丙基部分被很好地耐受，而在黄嘌呤核苷的1-位中引入它导致腺苷受体亲和力大大降低。1,7-二甲基-3- [1-（2-氯-3-苯氧基丙基）]-8-（3,4,5-三甲氧基苯乙烯基）黄嘌呤（2n）是本系列中最有效和选择性最高的A2A拮抗剂（