L-proline N-isopentylamide | 128018-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-proline N-isopentylamide
• 英文别名: (2S)-N-(3-methylbutyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 128018-14-4
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O
• 分子量: 184.282
• InChiKey: WGTORIRJUWNILR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-proline N-isopentylamide 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.5h， 生成 Ala-Val-Pro-NHCH2CH2CHMe2
  参考文献：
  名称：

  Hallett, Allan; Hope, Alan P.; Munns, Michael S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 2, p. 501 - 563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.25h， 生成 L-proline N-isopentylamide
  参考文献：
  名称：

  Hallett, Allan; Hope, Alan P.; Munns, Michael S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 2, p. 501 - 563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptidic 1-cyanopyrrolidines: synthesis and SAR of a series of potent, selective cathepsin inhibitors
  作者：R Rydzewski

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00173-6

  日期：2002.10

  micromolar inhibitors of cathepsin B (Cat B) but nanomolar to picomolar inhibitors of cathepsins K, L, and S (Cat K, Cat L, Cat S). Several of the compounds were >20-fold selective versus the other three cathepsins. SAR trends were observed, most notably the remarkable potency of Cat L inhibitors based on the 1-cyano-D-proline scaffold. The selectivity of one such compound, the 94 picomolar Cat L inhibitor

  先前已经报道了1-氰基吡咯烷酮抑制半胱氨酸组织蛋白酶（Falgueyret，J.-P。等人，J.Med.Chem.2001，44，94）。为了优化给定组织蛋白酶的结合相互作用并同时减少与其他紧密相关的酶的相互作用，将小的肽取代基从脯氨酸开始的2位或氨基吡咯烷的3位引入1-氰基吡咯烷骨架中。 。所得新化合物被证明是组织蛋白酶B（Cat B）的微摩尔抑制剂，但是组织蛋白酶K，L和S的皮摩尔抑制剂的纳摩尔至皮摩尔抑制剂（Cat K，Cat L，Cat S）。相对于其他三种组织蛋白酶，几种化合物具有> 20倍的选择性。观察到SAR趋势，最显着的是基于1-氰基-D-脯氨酸支架的Cat L抑制剂的显着效力。在DLD-1细胞中以较高的浓度证明了一种这样的化合物（94皮摩尔的Cat L抑制剂12）的选择性。尽管所测试的脯氨酸系列化合物在体外骨吸收测定中均未证明是亚微摩尔的，但在该测定中，3-取代的吡咯烷系列中的两种Cat
• Simple Diamine- and Triamine-Protonic Acid Catalysts for the Enantioselective Michael Addition of Cyclic Ketones to Nitroalkenes
  作者：Sunil V. Pansare、Keyur Pandya

  DOI：10.1021/ja062701n

  日期：2006.8.1

  chiral, pyrrolidine-based diamine and triamine derivatives that incorporate the secondary-secondary diamine motif are efficient catalysts for the highly diastereoselective and enantioselective Michael addition of cyclic ketones to 2-nitrovinyl arenes. The highest selectivities are obtained when these catalysts are used in conjunction with protonic acids. Steric factors in the substrate and the size of

  包含仲仲二胺基序的简单、手性、基于吡咯烷的二胺和三胺衍生物是环状酮与 2-硝基乙烯基芳烃高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成的有效催化剂。当这些催化剂与质子酸结合使用时，可获得最高的选择性。底物中的空间因素和酸添加剂的大小在立体选择中起着重要作用。
• Amino acid derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0346847B1

  公开（公告）日：1994-05-11
• Optimized M24B Aminopeptidase Inhibitors for CARD8 Inflammasome Activation
  作者：Qifeng Chen、Alvin Wang、Dominic J. Covelli、Abir Bhattacharjee、Qinghui Wang、Elizabeth L. Orth-He、Sahana D. Rao、Hsin-Che Huang、Daniel P. Ball、Jeffrey C. Hsiao、Daniel A. Bachovchin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01535

  日期：2023.2.23
• Aldehyde Tags, Uses Thereof in Site-Specific Protein Modification
  申请人：Carrico Isaac S.

  公开号：US20080187956A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The invention features compositions and methods for site-specific modification of proteins by incorporation of an aldehyde tag. Enzymatic modification at a sulfatase motif of the aldehyde tag through action of a formylglycine generating enzyme (FGE) generates a formylglycine (FGly) residue. The aldehyde moiety of FGly residue can be exploited as a chemical handle for site-specific attachment of a moiety of interest to a polypeptide.