ethyl 2-cyano-3-(4-(methylthio)phenyl)propanoate | 773084-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(4-(methylthio)phenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-(4-methylsulfanylphenyl)propanoate；ethyl 2-cyano-3-(4-methylsulfanylphenyl)propanoate
• CAS: 773084-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: YGIQETXYRWNDRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 一氧化碳 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(4-(methylthio)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  室温下，活化的亚甲基化合物的还原烷基化：铑催化的水煤气变换反应驱动的碳-碳键形成

  摘要：

  铑催化的水煤气变换反应已被证明可在室温下驱动几类活化的亚甲基化合物的还原烷基化反应。在三氯化铑（2-3％摩尔），一氧化碳（10 bar），水（2-50当量）和三乙胺（2.5-7当量）的催化下，其范围已成功扩大，涵盖了广泛的烷基化反应中等至高产率的包括脂肪族和芳香族醛以及环状酮在内的助剂。在某些方面，该方法与现有的还原烷基化方案相当，并且在某些方面超过了该方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03183

文献信息

• One-Pot Approach for C-C Bond Formation through Ruthenium-Amido Complex Catalyzed Tandem Aldol Reaction/Hydrogenation
  作者：Hong Liu、Haifeng Sun、Deju Ye、Hualiang Jiang、Kaixian Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1218815

  日期：2010.8

  efficient approach was developed for the α-alkylation of various nitriles with carbonyl compounds using ruthenium-amido complex catalyst 1. The C-C bond was formed through aldol reaction followed by hydrogenation with triethylamine-formic acid (TEAF) and 1. Moderate to high yields were obtained, and a variety of functional groups were tolerated, including nitro and chloro groups, and a furan ring. ruthenium-amido

  开发了一种一锅新颖有效的方法，使用钌-酰胺基络合物催化剂1将各种腈与羰基化合物进行α-烷基化。CC键通过醛醇缩合反应形成，然后用三乙胺-甲酸（TEAF）和1氢化。获得了中等至高收率，并且容许各种官能团，包括硝基和氯基团以及呋喃环。 钌-酰胺基络合物-串联反应-羟醛反应-氢化-CC键