3-(N-tert-butoxycarbonylaminoethylthiomethyl)-4-chloropyridine | 189449-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-tert-butoxycarbonylaminoethylthiomethyl)-4-chloropyridine
• 英文别名: 3-(N-tert-butoxycarbonylaminoethylsulfenylmethyl)-4-chloropyridine；tert-butyl N-[2-[(4-chloropyridin-3-yl)methylsulfanyl]ethyl]carbamate
• CAS: 189449-57-8
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₂O₂S
• 分子量: 302.825
• InChiKey: ZWAXPRFQQXFNQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-tert-butoxycarbonylaminoethylthiomethyl)-4-chloropyridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 RWJ-54428
  参考文献：
  名称：

  Discovery of RWJ-54428 (MC-02,479), a New Cephalosporin Active Against Resistant Gram-positive Bacteria.

  摘要：

  描述了新型头孢菌素RWJ-54428（MC-02, 479）的发现，该药物对敏感和耐药的阳性革兰氏菌表现出良好的活性。通过对之前报道的3-苯基硫头孢MC-02, 331进行渐进式结构修饰，整体提高了对MRSA的效能，同时保持了其他关键特性，如可接受的溶解度和血清结合能力。对一系列密切相关化合物的体外活性和体内疗效进行评估，最终选择了RWJ-54428（MC-02, 479）进行进一步研究。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1272
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-(N-tert-butoxycarbonylaminoethylthiomethyl)-4-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of RWJ-54428 (MC-02,479), a New Cephalosporin Active Against Resistant Gram-positive Bacteria.

  摘要：

  描述了新型头孢菌素RWJ-54428（MC-02, 479）的发现，该药物对敏感和耐药的阳性革兰氏菌表现出良好的活性。通过对之前报道的3-苯基硫头孢MC-02, 331进行渐进式结构修饰，整体提高了对MRSA的效能，同时保持了其他关键特性，如可接受的溶解度和血清结合能力。对一系列密切相关化合物的体外活性和体内疗效进行评估，最终选择了RWJ-54428（MC-02, 479）进行进一步研究。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1272

文献信息

• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010030810A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Carbacephem β-lactam antibiotics having structure (I) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, X, R1 and R2 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES À CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009055696A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structures (I) and (II) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺抗生素具有以下化学结构（I）和（II），包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R3如本文所定义。这些化合物可用于治疗细菌感染，特别是由耐甲氧西林葡萄球菌属引起的感染。
• Novel amino chlorothiazole compounds
  申请人：Microcide Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1059293A1

  公开（公告）日：2000-12-13

  The invention relates to novel amino chlorothiazole compounds and to novel methods for producing the novel compounds. The compounds are useful in the production of cephalosporin antiobiotics.

  该发明涉及新型氨基氯噻唑化合物以及生产这些新化合物的新方法。这些化合物在头孢菌素类抗生素的生产中很有用。
• [EN] PRODRUGS OF A 7-ACYLAMINO-3-HETEROARYLTHIO-3-CEPHEM CARBOXYLIC ACID ANTIBIOTIC<br/>[FR] PROMEDICAMENTS D'UN ANTIBIOTIQUE A BASE D'ACIDE 7-ACYLAMINO-3-HETEROARYLTHIO-3-CEPHEM CARBOXYLIQUE
  申请人：MICROCIDE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2002024708A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  The present invention relates to prodrugs of the antibiotic compound (7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-2-(hydroxylimino)acetamido]acetamidol]-3-3-(2-aminoethylthiomethyl]-pyrid-4-ylthio}-3-cephem-4-carbocyllic acid, where the prodrugs are substantially more water soluble at or near neutral pH than the parent compound.

  本发明涉及抗生素化合物（7R）-7-[(Z)-2-(2-氨基-5-氯噻唑-4-基)-2-(羟基亚胺基)乙酰氨基]-3-3-[(2-氨基乙硫甲基)基]-吡啶-4-基硫基}-3-头孢甲酸的前药，其中前药在中性或接近中性pH值下的水溶性显著高于母体化合物。
• Carbacephem beta-lactam antibiotics
  申请人：Glinka W. Tomasz

  公开号：US20050004095A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to carbocephem antibiotics and pharmaceutically acceptable salts thereof useful for the treatment of bacterial infections, in particular infections caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp . bacteria.

  本发明涉及碳头孢菌素抗生素及其药学上可接受的盐，用于治疗细菌感染，特别是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌属细菌引起的感染。