1-(2,4-dimethoxyphenyl)-prop-2-yn-1-ol | 101911-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 101911-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: NZTUJUINVJHWMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-prop-2-yn-1-ol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 2-iodoxybenzoic acid 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Parallel Synthesis of “Click” Chalcones as Antitubulin Agents

  摘要：

  研究表明，某些查耳酮能够抑制微管蛋白聚合，从而产生细胞毒性和破坏肿瘤血管。通过点击化学合成并筛选了180种新型查耳酮类似物，以评估其细胞毒性和微管组装抑制活性。在180种点击查耳酮中，有10种显示出低微摩尔级别的细胞毒性，但仅有化合物Nf表现出抗微管活性。尽管Nf仅显示出微摩尔级别的效力，但这一结果表明点击查耳酮可能作为抗微管剂，并验证了通过此策略寻找新活性化合物的方法。

  DOI：

  10.2174/1573406411309040004
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Parallel Synthesis of “Click” Chalcones as Antitubulin Agents

  摘要：

  研究表明，某些查耳酮能够抑制微管蛋白聚合，从而产生细胞毒性和破坏肿瘤血管。通过点击化学合成并筛选了180种新型查耳酮类似物，以评估其细胞毒性和微管组装抑制活性。在180种点击查耳酮中，有10种显示出低微摩尔级别的细胞毒性，但仅有化合物Nf表现出抗微管活性。尽管Nf仅显示出微摩尔级别的效力，但这一结果表明点击查耳酮可能作为抗微管剂，并验证了通过此策略寻找新活性化合物的方法。

  DOI：

  10.2174/1573406411309040004

文献信息

• Cooperative Catalytic Reactions Using Distinct Transition-Metal Catalysts: Ruthenium- and Copper-Catalyzed Enantioselective Propargylic Alkylation
  作者：Masahiro Ikeda、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/chem.201103892

  日期：2012.3.12

  The enantioselective propargylic alkylation of propargylic alcohols with β‐ketoesters in the presence of a thiolate‐bridged diruthenium complex and a copper complex as co‐catalyst affords the corresponding propargylic alkylated products in excellent yields as a mixture of two diastereoisomers with high enantioselectivity (up to 95 % enantiomeric excess (ee)). The findings reported herein not only open

  在硫醇盐桥联的钌络合物和铜络合物作为助催化剂存在下，用β-酮酸酯对炔丙醇进行对映选择性炔丙基烷基化，可以得到高产率的相应炔丙基烷基化产物，这是两种具有高对映选择性的非对映异构体的混合物（最高可达95％对映体过量（ee））。本文报道的发现不仅开辟了新型的对映选择性的炔丙基取代反应，而且开创了使用不同的过渡金属实现有效转化的协同催化反应的新方面，这是单一催化剂无法实现的。
• A sustainable access to ynones through laccase/TEMPO-catalyzed metal- and halogen-free aerobic oxidation of propargylic alcohols in aqueous medium
  作者：Alana B.V. Silva、Emmanuel D. Silva、Alcindo A. dos Santos、Jefferson L. Princival

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.105946

  日期：2020.4

  Tuning laccase/TEMPO-catalyzed aerobic oxidation of secondary propargylic alcohols in aqueous media was accomplished in order to efficiently synthesize ynones. This study led to the formulation of an effective and sustainable catalytic method for the preparation of mono- and bis-substituted ynones compared with traditional oxidative methods.

  完成了漆酶/ TEMPO催化在水性介质中的仲炔丙醇的需氧氧化，以有效合成炔酮。这项研究导致与传统的氧化方法相比，制定了一种有效且可持续的催化方法来制备单取代和双取代的炔酮。
• Dehydrative Thiolation of Allenols: Indium vs Gold Catalysis
  作者：S. Webster、P. C. Young、G. Barker、G. M. Rosair、A.-L. Lee

  DOI：10.1021/jo502648w

  日期：2015.2.6

  Intermolecular additions of thiols to allenols via formal S(N)2' selectivity to produce functionalized dienes are described. Although this dehydrative reaction was initially developed using gold(I) catalysis, indium(III) proves to be a far superior catalyst in terms of selectivity and substrate scope.