4-chloro-3-(2-phenylethynyl)pyridine | 1020536-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-(2-phenylethynyl)pyridine
• 英文别名: 4-chloro-3-(phenylethynyl)pyridine
• CAS: 1020536-57-5
• 化学式: C₁₃H₈ClN
• 分子量: 213.666
• InChiKey: DWWDFIMREPVKNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-(2-phenylethynyl)pyridine 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-(2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)phenyl)cyclobutanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本发明提供了化合物，包括已分离的对映体、已分离的异构体、溶剂合物和其药学上可接受的盐，其化学式如下：其中Het、X、R1和R2的定义如本文所述。

  公开号：

  WO2013078254A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-chloro-3-(2-phenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本发明提供了化合物，包括已分离的对映体、已分离的异构体、溶剂合物和其药学上可接受的盐，其化学式如下：其中Het、X、R1和R2的定义如本文所述。

  公开号：

  WO2013078254A1

文献信息

• Selective Halogenation of Pyridines Using Designed Phosphine Reagents
  作者：Jeffrey N. Levy、Juan V. Alegre-Requena、Renrong Liu、Robert S. Paton、Andrew McNally

  DOI：10.1021/jacs.0c04674

  日期：2020.6.24

  metal complexes, but strategies to selectively halogenate pyridine C-H precursors are lacking. We designed a set of heterocyclic phosphines that are installed at the 4-position of pyridines as phosphonium salts and then displaced with halide nucleophiles. A broad range of unactivated pyridines can be halogenated, and the method is viable for late-stage halogenation of complex pharmaceuticals. Computational

  卤代吡啶是合成药物、农用化学品和金属配合物配体的关键组成部分，但缺乏选择性卤化吡啶 CH 前体的策略。我们设计了一组杂环膦，它们以鏻盐的形式安装在吡啶的 4 位，然后被卤化物亲核试剂取代。可以卤化多种未活化的吡啶，该方法适用于复杂药物的后期卤化。计算研究表明 C-卤素键的形成是通过 SNAr 途径发生的，而膦的消除是速率决定步骤。CP 键裂解过程中的空间相互作用解释了 2-和 3-取代吡啶之间反应性的差异。
• A general and mild domino approach to substituted 1-aminoindoles
  作者：Nis Halland、Marc Nazaré、Jorge Alonso、Omar R'kyek、Andreas Lindenschmidt

  DOI：10.1039/c0cc03584j

  日期：——

  A versatile and efficient palladium catalyzed domino reaction leading to a broad range of substituted 1-aminoindoles has been developed. The title compounds were prepared from 2-halo-phenylacetylenes and simple hydrazines in good to excellent yields in just a few hours under mild conditions.

  一种多功能且高效的钯催化多米诺反应已经被开发出来，该反应可以生成广泛的取代1-氨基吲哚化合物。这些目标化合物通过在温和条件下，使用2-卤代苯乙炔和简单的肼，在短短几小时内获得良好至优异的产率。
• KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Raeppel Stephane

  公开号：US20080255155A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  This invention relates to compounds that inhibit protein tyrosine kinase activity. In particular the invention relates to compounds, compositions and methods for the inhibition of kinase activity. The invention also provides compounds, compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制蛋白酪氨酸激酶活性的化合物。具体而言，本发明涉及抑制激酶活性的化合物、组合物和方法。本发明还提供用于治疗细胞增殖性疾病和病症的化合物、组合物和方法。
• Transition metal catalyzed synthesis of 2H-indazoles
  申请人：HALLAND Nis

  公开号：US20100234601A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4, Q and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct transition metal catalyzed process to a wide variety of multifunctional 2H-indazoles or 2H-azaindazoles of the formula (I) from 2-halo-phenylacetylenes or (2-sulfonato)phenylacetylenes and monosubstituted hydrazines.

  本发明涉及一种合成式I化合物的区域选择性合成方法，其中R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4，Q和J具有所述权利要求中指定的含义。本发明提供了一种直接的过渡金属催化方法，从2-卤代苯乙炔或（2-磺酸酯）苯乙炔和单取代肼中合成广泛的多功能2H-吲哚或2H-杂吲哚式（I）化合物。
• Transition metal catalyzed synthesis of N-aminoindoles
  申请人：HALLAND Nis

  公开号：US20100168429A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; R6; A1; A2; A3; A4, Q, T and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct transition metal catalyzed process to a wide variety of multifunctional N-aminoindole or N-amino-azaindoles of the formula I from 2-halo-phenylacetylenes or (2-sulfonato)phenyl-acetylenes and N,N-disubstituted hydrazines, useful for the production of pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.

  本发明涉及一种式I化合物的区域选择性合成方法，其中R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2、A3、A4、Q、T和J的含义如权利要求中所示。本发明提供了一种直接过渡金属催化的方法，从2-卤代苯基乙炔或（2-磺酸酯）苯基乙炔和N,N-二取代腙制备多功能N-氨基吲哚或N-氨基杂吲哚的式I，用于制备药物、诊断试剂、液晶、聚合物、除草剂、杀菌剂、线虫杀剂、寄生虫杀剂、杀虫剂、螨虫剂和节肢动物剂。