2-cyano-N-cyclohexyl-N-phenylacetamide | 866601-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-cyclohexyl-N-phenylacetamide
• CAS: 866601-52-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: IZDSNWBJVGMQBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-cyclohexyl-N-phenylacetamide 在 copper acetylacetonate 、 triflic azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemospecific synthesis of 2-acetoxyindole-3-carbonitriles catalyzed by Cu(acac)2

  摘要：

  该研究描述了一种易于分离的 2-乙酰氧基吲哚-3-甲腈的化学特异性单锅合成方法。从 2-氰基重氮乙酰苯胺成功制备的 2-氧代吲哚-3-甲腈中间体无需分离，经乙酰氯和三乙胺处理即可得到 2-乙酰氧基吲哚-3-甲腈。所开发的一锅法具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1509-6
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基苯胺 、 氰乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-cyano-N-cyclohexyl-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  2-Cyano-2- diazo - N -phenyl-acetamides通过环化碳插入和随后的自由基氧化反应制得的3-烷基过氧-3-氰基-吲哚

  摘要：

  据报道，由易于制备的2-氰基-2-重氮-乙酰胺合成3-过氧取代的羟吲哚的无过渡金属一锅顺序。两步串联过程包括高效的分子内热C–H-卡宾插入，然后是四丁基碘化铵（TBAI）催化的自由基C3-过氧官能化。该协议可轻松访问新型的3-氰基-3-过氧二取代的羟吲哚。证明了对酰胺和醇的有用转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00367

文献信息

• Indol-1-yl-acetic acid derivatives
  申请人：Fecher Anja

  公开号：US20070208004A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The invention relates to indol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and methods of treatment comprising administration of said compounds.

  本发明涉及吲哚-1-基-乙酸衍生物及其作为制备药物组合物的活性成分的使用。本发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程、含有这些化合物中的一个或多个的制药组合物和包括给予这些化合物的治疗方法。
• INDOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1740171B1

  公开（公告）日：2010-06-09
• US7897788B2
  申请人：——

  公开号：US7897788B2

  公开（公告）日：2011-03-01
• 3-Alkylperoxy-3-cyano-oxindoles from 2-Cyano-2-diazo-<i>N</i>-phenyl-acetamides via Cyclizing Carbene Insertion and Subsequent Radical Oxidation
  作者：Marvin Kischkewitz、Constantin-Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00367

  日期：2016.3.4

  transition-metal-free one-pot sequence for the synthesis of 3-peroxy-substituted oxindoles from readily prepared 2-cyano-2-diazo-acetamides is reported. The two-step tandem process includes a highly efficient thermal intramolecular C–H-carbene insertion followed by a tetrabutylammonium iodide (TBAI) catalyzed radical C3-peroxy-functionalization. The protocol provides easy access to a new class of 3-cyano-3-

  据报道，由易于制备的2-氰基-2-重氮-乙酰胺合成3-过氧取代的羟吲哚的无过渡金属一锅顺序。两步串联过程包括高效的分子内热C–H-卡宾插入，然后是四丁基碘化铵（TBAI）催化的自由基C3-过氧官能化。该协议可轻松访问新型的3-氰基-3-过氧二取代的羟吲哚。证明了对酰胺和醇的有用转化。
• Chemospecific synthesis of 2-acetoxyindole-3-carbonitriles catalyzed by Cu(acac)2
  作者：Shanyan Mo、Jianzhuo Tu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1007/s11172-016-1509-6

  日期：2016.7

  A chemospecific one-pot synthesis of easily isolable 2-acetoxyindole-3-carbonitriles was described. The intermediate 2-oxindole-3-carbonitriles successfully prepared from 2-cyano diazoacetanilides without isolation were treated with acetyl chloride and triethylamine to give 2-acetoxyindole-3-carbonitriles. The developed one-pot approach showed broad substrate scope.

  该研究描述了一种易于分离的 2-乙酰氧基吲哚-3-甲腈的化学特异性单锅合成方法。从 2-氰基重氮乙酰苯胺成功制备的 2-氧代吲哚-3-甲腈中间体无需分离，经乙酰氯和三乙胺处理即可得到 2-乙酰氧基吲哚-3-甲腈。所开发的一锅法具有广泛的底物范围。