tert-butyl 4-ethynyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 177984-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-ethynyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-ethynyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；tert-butyl 4-ethynyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 177984-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: IWSPPHWTEWSZHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-ethynyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 喹啉 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-tert-butyl 7-methyl (6E)-14-benzoyl-4-azabicyclo[9.2.2]pentadeca-1(13),6,11,14-tetraene-4,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环畸变策略高效合成新的结构多样的功能化[n] Paracyclophanes。

  摘要：

  为了合成新的[ n ]对环环烷，研究了Winterfeldt等人最初公开的策略范围的扩展。这种方法涉及顺序的Diels-Alder / retro-Diels-Alder反应，到目前为止，其应用仅限于类固醇衍生物。使用热电环化和环加成/环还原序列作为关键步骤，从容易获得的构建基块中开发出了有效访问新型功能化的[9]-，[10]-和[16]对环烷，包括原始的笼式体系结构的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201401070
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyl 4-ethynyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS

  摘要：

  本公开涉及一种新型四氢吡啶衍生物化合物，其立体异构体，或其药学上可接受的盐，制备这些化合物的方法，抑制UDP-3-O-(R-3-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶(LpxC)的方法，治疗革兰氏阴性细菌感染的方法，利用这些化合物制备治疗革兰氏阴性细菌感染的治疗药物的用途，以及包含这些化合物的用于预防或治疗革兰氏阴性细菌感染的药物组合物。根据本公开的公式I所代表的化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐可以展现出对治疗细菌感染的优异效果。

  公开号：

  US20180086709A1

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Tandem Cyclopropanation/Cope Rearrangement of 4-Alkenyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with Dienes
  作者：Brendan T. Parr、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1002/anie.201304310

  日期：2013.9.16

  Take your pick…︁ A practical method for the synthesis of structurally diverse rhodium vinylcarbenes from stable 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazole precursors has been developed. The reaction is general for a broad range of 4‐alkenyl triazoles and dienes, enabling the stereoselective synthesis of a variety of polycyclic imines, which are readily converted into amines or aldehydes in a one‐pot process.

  请选择……pick已开发出一种由稳定的1-磺酰基-1,2,3-三唑前体合成结构多样的铑乙烯基卡宾的实用方法。该反应通常适用于范围广泛的4-链烯基三唑和二烯，可实现多种多环亚胺的立体选择性合成，这些多环亚胺可在一锅法中轻松转化为胺或醛。
• Pyrrolo-pyridine derivatives
  申请人：Merck, Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05712285A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  A class of pyrrolo\x9b2,3 -b!pyridine derivatives, linked via the 3-position thereof by a methylene group to a tetrahydropyridinyl moiety, the latter moiety being substituted in turn by an aryl- or heteroaryl-substituted divalent monocyclic radical, are ligands for dopamine receptorsubtypes within the body, in particular the D.sub.4 subtype, and are accordingly of use in the treatment and/or prevention of disorders of the dopamine system, including schizophrenia and depression.

  一类吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，通过其3位点由亚甲基基团连接到四氢吡啶基团，后者基团又被芳基或杂环芳基取代的二价单环基团，是体内多巴胺受体亚型的配体，特别是D.sub.4亚型，并因此可用于治疗和/或预防多巴胺系统紊乱，包括精神分裂症和抑郁症。
• Conversion of Cyclic Ketones to 2,3-Fused Pyrroles and Substituted Indoles
  作者：Joshua S. Alford、Jillian E. Spangler、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja405043g

  日期：2013.8.14

  A highly effective synthesis of 2,3-fused pyrroles from cyclic ketones has been achieved. The transformation includes a rhodium-catalyzed reaction of 4-alkenyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles featuring an unusual 4π electrocyclization. The methodology was further extended to the synthesis of indoles using a one-pot reaction starting from 1-ethynylcyclohexenes.

  已经实现了由环酮高效合成 2,3-稠合吡咯。该转化包括 4-链烯基-1-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化反应，具有不寻常的 4π 电环化。该方法进一步扩展到使用从 1-乙炔基环己烯开始的一锅反应合成吲哚。
• [EN] TRIAZOLONE DERIVATIVES AS MMP INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ASTHMA AND COPD<br/>[FR] DERIVES DE LA TRIAZOLONE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA MMP DANS LE TRAITEMENT DE L'ASTHME ET DE LA BPCO
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005095362A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The invention provides compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, X, Y, L, G1 and m have the meanings defined in the specification; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; a process for preparing the pharmaceutical compositions; and their use in therapy. The compounds are useful as metalloproteinase (MMP) inhibitors.

  该发明提供了式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y、L、G1和m的含义如规范中所定义；它们的制备方法；含有它们的药物组合物；制备药物组合物的方法；以及它们在治疗中的用途。这些化合物可用作金属蛋白酶（MMP）抑制剂。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICINE<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENT
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2010063487A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to pyrazolopyrimidine derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  该发明涉及吡唑吡咯嘧啶衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及一种制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病非常有用。