(4R,5S,6R)-5-(4'-methoxybenzyloxy)-4,6-dimethyloct-7-en-2-ynal | 521078-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-5-(4'-methoxybenzyloxy)-4,6-dimethyloct-7-en-2-ynal
• 英文别名: (4R,5S,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethyloct-7-en-2-ynal
• CAS: 521078-78-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: BAVNTHUIYUZFCX-RKVPGOIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-5-(4'-methoxybenzyloxy)-4,6-dimethyloct-7-en-2-ynal 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (6R,7S,8R)-7-(4'-methoxybenzyloxy)-6,8-dimethyldec-9-ene-1,4-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  在双炔酮中添加二硫醇：开发用于合成聚酮化合物天然产物的多功能平台。

  摘要：

  [反应：见正文]将二硫醇共轭加到双炔酮中可生成通用的掩蔽1,3,5-三酮平台。这些功能单元是合成聚酮天然产物中常见的含氧杂环的有用中间体。海洋大环内酯Lyngbouilloside和Callipeltoside A的四氢吡喃基片段已使用此方法合成。

  DOI：

  10.1021/ol034248f
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-4-((R)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxane 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R,5S,6R)-5-(4'-methoxybenzyloxy)-4,6-dimethyloct-7-en-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  在双炔酮中添加二硫醇：开发用于合成聚酮化合物天然产物的多功能平台。

  摘要：

  [反应：见正文]将二硫醇共轭加到双炔酮中可生成通用的掩蔽1,3,5-三酮平台。这些功能单元是合成聚酮天然产物中常见的含氧杂环的有用中间体。海洋大环内酯Lyngbouilloside和Callipeltoside A的四氢吡喃基片段已使用此方法合成。

  DOI：

  10.1021/ol034248f

文献信息

• Addition of Dithiols to Bis-Ynones:  Development of a Versatile Platform for the Synthesis of Polyketide Natural Products
  作者：Helen F. Sneddon、Matthew J. Gaunt、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol034248f

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] The conjugate addition of dithiols to bis-ynones generates a versatile masked 1,3,5-triketone platform. These functional units are useful intermediates for the synthesis of oxygen-containing heterocycles commonly found in polyketide natural products. The tetrahydropyranyl fragments of the marine macrolides Lyngbouilloside and Callipeltoside A have been synthesized with use of this

  [反应：见正文]将二硫醇共轭加到双炔酮中可生成通用的掩蔽1,3,5-三酮平台。这些功能单元是合成聚酮天然产物中常见的含氧杂环的有用中间体。海洋大环内酯Lyngbouilloside和Callipeltoside A的四氢吡喃基片段已使用此方法合成。