4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one | 41711-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-butan-2-one；4-(1-methylpyrrol-2-yl)butan-2-one
• CAS: 41711-74-4
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: CLGHZGLGXDZHFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  未活化仲烷基溴在低压下的钯催化烷氧基羰基化

  摘要：

  有机卤化物的催化羰基化是化学合成中重要的 CC 键形成。未活化烷基卤化物的羰基化仍然是一个挑战，目前需要在苛刻条件和高压 CO 下使用烷基碘。在此我们报告了钯催化的仲烷基溴烷氧基羰基化，在温和条件下在低压 (2 atm CO) 下进行. 初步机理研究与混合有机金属-自由基过程一致。这些反应有效地将未活化烷基溴的酯传递到各种底物上，并代表了烷基溴与一氧化碳的第一次催化羰基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04610
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-Methyl-2-pyrryl)-but-3-en-2-one 在 钯 petrol 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 4-(1-Methyl-2-pyrryl)-butan-2-one (2.46 g)的产率得到4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole derivatives

  摘要：

  该公式的化合物：##STR1##以及其前药，其中R.sub.1是氢原子或甲基基团；Ar是苯基或被氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基中的一种或两种基团取代的苯基或噻吩基；X是CO或CHOH基团，具有抗炎活性。

  公开号：

  US04200645A1

文献信息

• Iodine-catalyzed efficient conjugate addition of pyrroles to α,β-unsaturated ketones
  作者：Biswanath Das、Nikhil Chowdhury、Kongara Damodar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.094

  日期：2007.4

  Iodine was used as a catalyst for the conjugate addition of pyrroles to α,β-unsaturated ketones at room temperature. Mono- and dialkylated products were obtained by using equimolar amounts of the reactants. However, the use of excess enones afforded only dialkylated products.

  碘被用作在室温下将吡咯共轭加成到α，β-不饱和酮上的催化剂。通过使用等摩尔量的反应物获得单烷基化和二烷基化的产物。但是，使用过量的烯酮仅得到二烷基化产物。
• Synergic Interplay Between Halogen Bonding and Hydrogen Bonding in the Activation of a Neutral Substrate in a Nanoconfined Space
  作者：Pellegrino La Manna、Margherita De Rosa、Carmen Talotta、Antonio Rescifina、Giuseppe Floresta、Annunziata Soriente、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1002/anie.201909865

  日期：2020.1.7

  The principle of amplified halogen bonding (XB) in a small space is exploited as a catalytic tool for the activation of an XB acceptor substrate in a nanoconfined environment. The inner cavity of the resorcinarene capsule has been equipped with an XB catalyst bearing an ammonium unit acting as a Trojan horse to drive the catalyst inside the capsule. In the presence of a specific XB catalyst, the capsule

  在小空间中放大卤素键（XB）的原理被用作在纳米密闭环境中激活XB受体底物的催化工具。间苯二甲烯胶囊的内腔已经装有XB催化剂，该催化剂带有铵单元，该铵单元起特洛伊木马的作用，以驱动胶囊内的催化剂。在特定的XB催化剂存在下，该胶囊能够催化N-甲基吡咯和甲基乙烯基酮之间的迈克尔反应。在没有间苯二甲烯胶囊的本体介质中，XB催化剂催化无效。量子力学研究表明，迈克尔反应通过协同增强的卤素/氢键相互作用，通过羰基的活化进行，并发生在开放的五聚体胶囊中。
• GOUDIE, A. C.;SMITH, P.
  作者：GOUDIE, A. C.、SMITH, P.

  DOI：——

  日期：——
• US4200645A
  申请人：——

  公开号：US4200645A

  公开（公告）日：1980-04-29
• Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Unactivated Secondary Alkyl Bromides at Low Pressure
  作者：Brendon T. Sargent、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.6b04610

  日期：2016.6.22

  Catalytic carbonylations of organohalides are important C-C bond formations in chemical synthesis. Carbonylations of unactivated alkyl halides remain a challenge and currently require the use of alkyl iodides under harsh conditions and high pressures of CO. Herein we report a palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of secondary alkyl bromides that proceeds at low pressure (2 atm CO) under mild conditions

  有机卤化物的催化羰基化是化学合成中重要的 CC 键形成。未活化烷基卤化物的羰基化仍然是一个挑战，目前需要在苛刻条件和高压 CO 下使用烷基碘。在此我们报告了钯催化的仲烷基溴烷氧基羰基化，在温和条件下在低压 (2 atm CO) 下进行. 初步机理研究与混合有机金属-自由基过程一致。这些反应有效地将未活化烷基溴的酯传递到各种底物上，并代表了烷基溴与一氧化碳的第一次催化羰基化。