2,5-bis(4-fluorophenyl)-1-methylpyrrole | 1429493-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(4-fluorophenyl)-1-methylpyrrole
• 英文别名: N-methyl-2,5-di(4-fluorophenyl)pyrrole；1-methyl-2,5-bis(4-fluorophenyl)pyrrole；2,5-Bis(4-fluorophenyl)-1-methylpyrrole
• CAS: 1429493-47-9
• 化学式: C₁₇H₁₃F₂N
• 分子量: 269.294
• InChiKey: ZNLKWRQZLLYSNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-bis(4-fluorophenyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过芳基重氮化合物对苯胺和吡咯进行自由基酰化

  摘要：

  苯胺和吡咯的自由基芳基化反应可以在无过渡金属和无催化剂的条件下，通过在强碱性水溶液中使用重氮芳基酯来实现。芳基重氮酸酯用作受保护的重氮离子，其不与富电子芳族底物偶氮偶合，但在略微升高的温度下仍可用作芳基自由基源。基于改进的水溶液中重氮芳基酯的制备，以良好的总收率和高的区域选择性进行了苯胺和吡咯的均质芳族取代。此外，DFT计算提供了更多的机械见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201701429

文献信息

• Synthesis of 2,5-Diarylpyrroles by Ligand-Free Palladium-Catalyzed CH Activation of Pyrroles in Ionic Liquids
  作者：Peter Ehlers、Andranik Petrosyan、Jens Baumgard、Stefan Jopp、Norbert Steinfeld、Tariel V. Ghochikyan、Ashot S. Saghyan、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/cctc.201300099

  日期：2013.8

  The palladium‐catalyzed CH activation and arylation of N‐methylpyrrole and N‐phenylpyrrole allowed a convenient synthesis of diarylpyrroles. The reactions were performed by using tetrabutylammonium acetate as an ionic solvent, which allowed for the application of a ligand‐free catalytic system by using simple palladium salts or polyvinylpyrrolidone‐stabilized palladium nanoparticles as the catalyst

  钯催化的CH活化和N-甲基吡咯和N-苯基吡咯的芳基化使得二芳基吡咯的合成方便。反应是通过使用乙酸四丁铵作为离子溶剂进行的，该反应可以通过使用简单的钯盐或聚乙烯吡咯烷酮稳定的钯纳米颗粒作为催化剂来应用无配体的催化体系。
• Palladium-Catalysed Direct Polyarylation of Pyrrole Derivatives
  作者：Liqin Zhao、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cctc.201200521

  日期：2013.1

  palladium‐catalysed direct polyarylation of 1‐methylpyrrole and 1‐phenylpyrrole was studied. As the C2 and C5 positions of pyrroles are more reactive for CH bond functionalisation than the C3 and C4 positions, the formation of 2,5‐diarylpyrroles was found to proceed selectively in the presence of 3 equiv. of a variety of aryl bromides. The sequential C2 arylation followed by C5 arylation to prepare non‐symmetrically

  研究了钯催化的1-甲基吡咯和1-苯基吡咯的直接聚芳基化反应。由于吡咯的C2和C5位置比C3和C4位置对CH键功能化的反应性更高，因此发现在3当量的存在下2,5-二芳基吡咯的形成选择性进行。各种芳基溴化物。还研究了顺序C2芳基化，然后进行C5芳基化以制备非对称取代的2,5-二芳基吡咯。对于此类吡咯的合成，与缺电子的芳基溴化物的偶联可获得更高的收率。还实现了1-甲基吡咯的四芳基化。从4当量 由3,5-双（三氟甲基）溴苯得到的2,3,4,5-四芳基吡咯收率很高。
• Radical Arylation of Anilines and Pyrroles via Aryldiazotates
  作者：Josefa Hofmann、Eva Gans、Timothy Clark、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201701429

  日期：2017.7.18

  The radical arylation of anilines and pyrroles can be achieved under transition-metal- and catalyst-free conditions by using aryldiazotates in strongly alkaline aqueous solutions. The aryldiazotates act as protected diazonium ions, which do not undergo azo coupling with electron-rich aromatic substrates, but can still serve as an aryl radical source at slightly elevated temperatures. Based on an improved

  苯胺和吡咯的自由基芳基化反应可以在无过渡金属和无催化剂的条件下，通过在强碱性水溶液中使用重氮芳基酯来实现。芳基重氮酸酯用作受保护的重氮离子，其不与富电子芳族底物偶氮偶合，但在略微升高的温度下仍可用作芳基自由基源。基于改进的水溶液中重氮芳基酯的制备，以良好的总收率和高的区域选择性进行了苯胺和吡咯的均质芳族取代。此外，DFT计算提供了更多的机械见解。