Diphenyl-thiophosphinsaeure-anhydrid | 3096-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenyl-thiophosphinsaeure-anhydrid
• 英文别名: Diphenylphosphinothioyloxy-diphenyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；diphenylphosphinothioyloxy-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 3096-09-1
• 化学式: C₂₄H₂₀OP₂S₂
• 分子量: 450.502
• InChiKey: KFDKXXASNNCPEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化二苯基硫磷 在 水 、 苯胺 作用下， 生成 Diphenyl-thiophosphinsaeure-anhydrid
  参考文献：
  名称：

  Spence,R.A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 2359 - 2370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple route to dithiophosphinic esters and diesters from secondary phosphine sulfides and thiols or dithiols
  作者：P.A. Volkov、N.I. Ivanova、N.K. Gusarova、B.A. Trofimov

  DOI：10.1080/17415993.2013.853067

  日期：2014.5.4

  Secondary phosphine sulfides react easily at room temperature with aliphatic, aromatic and heteroaromatic thiols or dithiols in the oxidative medium Et3N/CCl4 to afford dithiophosphinic esters or diesters in 65–99% isolated yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  仲硫化膦在室温下很容易与氧化介质 Et3N/CCl4 中的脂肪族、芳香族和杂芳香族硫醇或二硫醇反应，以 65-99% 的分离产率提供二硫代次膦酸酯或二酯。图形概要
• Oxidation of Diphosphine Dioxides, Disulfides and Phosphinothioite and Photolysis of Diphosphine Disulfides. Formation of Phosphinic and Phosphinothioic Anhydrides
  作者：Tateki Emoto、Renji Okazaki、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.46.898

  日期：1973.3

  yields of V increased with reaction temperature and with reaction time, indicating a homolytic fission of the P(S)–P(S) bond. Reaction of tetraphenyldiphosphine disulfide with sulfur in refluxing o-dichlorobenzene gave bis(diphenylphosphinothioyl) sulfide. Photolysis of II with a low pressure mercury lamp gave phosphinic acid and sulfur under oxygen, and gave phosphine sulfide and O-methyl phosphinothioate

  四苯基二氧化膦与等摩尔量的过苯甲酸 (III) 氧化得到二苯基次膦酸酐，收率良好。类似地，二硫化二膦 (II) 与 III 的 1.5-2.0 摩尔倍，得到相应的硫代膦酸酐 (V)，以及相应的次膦酸和硫。II 在回流的二甲苯或邻二氯苯中在空气中得到 V。V 的产率随着反应温度和反应时间的增加而增加，表明 P(S)-P(S) 键的均裂。二硫化四苯基二膦与硫在回流的邻二氯苯中反应得到双(二苯基硫代膦)硫化物。在氧气下用低压汞灯光解 II 得到次膦酸和硫，并在甲醇中得到硫化膦和 O-甲基硫代膦酸酯。
• Organische Phosphorverbindungen XIII. Über einige Reaktionen des Methylthiophosphonsäure-dibromids CH₃P(S)Br₂und verwandter Verbindungen [1]
  作者：Ludwig Maier

  DOI：10.1002/hlca.19640470608

  日期：——

  Several insecticides containing a P-C bond have been prepared. The physical properties and the insecticidal activity of these compounds are reported. The structure of phosphinothionic anhydrides has been elucidated.

  已经制备了几种含有PC键的杀虫剂。报道了这些化合物的物理性质和杀虫活性。已经阐明了次膦酸酯基酸酐的结构。
• An Unexpected Carbon Dioxide Insertion in the Reaction of Trans-2,4-Disubstituted Azetidine, Trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidine, or Trans-2,6-Disubstituted Piperidine with Diphenylthiophosphinic Chloride and Diphenylselenophosphinic Chloride
  作者：Min Shi、Jian-Kang Jiang、Yu-Mei Shen、Yan-Shu Feng、Gui-Xin Lei

  DOI：10.1021/jo991985+

  日期：2000.6.1

  In the reaction of trans-2,4-disubstituted azetidine, trans-2, 5-disubstituted pyrrolidine, or trans-2,6-disubstituted piperidine with diphenylthiophosphinic chloride or diphenylselenophosphinic chloride in acetonitrile in the presence of potassium carbonate at room temperature, an unexpected carbon dioxide insertion produced carbamic diphenylthiophosphinic or diphenylselenophosphinic anhydride in

  在室温下，在碳酸钾存在下，反式2,4-二取代的氮杂环丁烷，反式-2、5-二取代的吡咯烷或反式的2,6-二取代的哌啶与二苯硫代次膦酰氯或二苯基硒代次膦酰氯在乙腈中反应，意外的二氧化碳插入会以良好的收率产生氨基甲酸二苯硫代次膦酸酯或二苯基硒代次膦酸酐。当反应在二氧化碳气氛下使用氢氧化钾或三乙胺作为碱进行反应时，也可以获得相同的产物。这是一个非常简单的反应过程，与没有金属催化剂的情况下固定二氧化碳有关。
• Understanding Reactive Sulfur Species through P/S Synergy
  作者：Michael M. Wade Wolfe、Michael D. Pluth

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c01976

  日期：2023.9.4

  differential oxidative and nucleophilic chemistry of reactive sulfur and oxygen anions (SSNO–, SNO–, NO2–, S42–, and HS–) using the simple reducing electrophile PPh2Cl. In the case of SSNO– reacting with PPh2Cl, a complex mixture of mono and diphosphorus products is formed exclusively in the P(V) oxidation state. We found that the phosphine stoichiometry dictates selectivity for oxidation to P=S/P=O products

  我们使用简单的还原性亲电子试剂 PPh 2 Cl 研究了活性硫和氧阴离子（SSNO – 、SNO – 、NO 2 – 、S 4 2–和 HS – ）的不同氧化和亲核化学。在 SSNO 与 PPh 2 Cl反应的情况下，仅以 P(V) 氧化态形成单磷和二磷产物的复杂混合物。我们发现膦化学计量决定了氧化为 P=S/P=O 产物或转化为 P 2物质的选择性。有趣的是，只有硫族原子被纳入磷产物中，相反，氮以 NO 气体的形式释放。最后，我们证明更多的还原性阴离子（S 4 2–和 HS – ）也可以与 PPh 2 Cl 发生反应，并以 P=S 键的形成作为关键的反应驱动力。