[bis(diisopropylamino)boryl]acetylene | 152272-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: [bis(diisopropylamino)boryl]acetylene
• 英文别名: Boranediamine, 1-ethynyl-N,N,N',N'-tetrakis(1-methylethyl)-；N-[[di(propan-2-yl)amino]-ethynylboranyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 152272-70-3
• 化学式: C₁₄H₂₉BN₂
• 分子量: 236.209
• InChiKey: ZEBISWYBLGALPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [bis(diisopropylamino)boryl]acetylene 在 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到B,B',B"-triethynylborazine
  参考文献：
  名称：

  Functionalized borazines as precursors for new silica gels

  摘要：

  通过炔基双（二异丙基氨基）硼烷与粉末状氯化铵在甲苯中的反应，制备出了收率极高的三炔基硼嗪。随后，使用炭上铂作为异相催化剂，将这些化合物与三氯硅烷和三烷氧基硅烷进行氢硅烷化反应。该反应具有立体选择性，主要产物为 β-异构体。分离出纯的三(β-三羟甲基乙烯基)取代衍生物 (Cl3SiCHCH)3B3N3H3，并通过溶胶-凝胶工艺将其转化为高官能度硅胶。这种凝胶的比表面约为 315 m2 g-1，是第一种含有完整硼嗪环的凝胶。通过 X 射线结构分析确定了 (iPr2N)2B-CCH、B,B′,B″-(HCCH)3B3N3H3、B,B′,B″-(Me3SiCCH)3B3N3H3 和 B,B′,B″-(Cl3Si-CHCH)3B3N3H3 的结构。

  DOI：

  10.1039/b302275g
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 12-冠醚-4 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [bis(diisopropylamino)boryl]acetylene
  参考文献：
  名称：

  Functionalized borazines as precursors for new silica gels

  摘要：

  通过炔基双（二异丙基氨基）硼烷与粉末状氯化铵在甲苯中的反应，制备出了收率极高的三炔基硼嗪。随后，使用炭上铂作为异相催化剂，将这些化合物与三氯硅烷和三烷氧基硅烷进行氢硅烷化反应。该反应具有立体选择性，主要产物为 β-异构体。分离出纯的三(β-三羟甲基乙烯基)取代衍生物 (Cl3SiCHCH)3B3N3H3，并通过溶胶-凝胶工艺将其转化为高官能度硅胶。这种凝胶的比表面约为 315 m2 g-1，是第一种含有完整硼嗪环的凝胶。通过 X 射线结构分析确定了 (iPr2N)2B-CCH、B,B′,B″-(HCCH)3B3N3H3、B,B′,B″-(Me3SiCCH)3B3N3H3 和 B,B′,B″-(Cl3Si-CHCH)3B3N3H3 的结构。

  DOI：

  10.1039/b302275g

文献信息

• Synthesis, Structures and Reactivity of Mono‐ and Diborylacetylenes
  作者：Avijit Goswami、Hans Pritzkow、Frank Rominger、Walter Siebert

  DOI：10.1002/ejic.200400426

  日期：2004.11

  corresponding element-substituted [bis(diisopropylamino)boryl]acetylenes 5a,b. The syntheses of monoborylacetylenes 6a,b−8a,b are achieved by the reaction of 5a,b with 2 equiv. of HCl and 1 equiv. of catechol, dithiocatechol or 2-hydroxythiophenol, respectively. Stoichiometric amounts of [CpCo(CO)2] react with 1−4 in refluxing toluene to give the corresponding (η4-cyclobutadiene)cobalt complexes 9−12. Analogous

  [双（二异丙基氨基）硼基]乙炔与2当量的反应。HCl 和 1 当量。二硫代儿茶酚或 2-羟基苯硫酚分别生成相应的单硼基乙炔 1 和 2。二硼基乙炔 3 和 4 是从双（三甲基甲锡基）乙炔与 2 当量的反应中获得的。溴硼烷。用 LiC≡C-EMe3（E = C，Si）处理氯双（二异丙基氨基）硼烷会产生相应的元素取代的 [双（二异丙基氨基）硼基] 乙炔 5a，b。单硼基乙炔 6a,b-8a,b 的合成是通过 5a,b 与 2 当量的反应实现的。HCl 和 1 当量。分别为儿茶酚、二硫代儿茶酚或 2-羟基苯硫酚。化学计量的 [CpCo(CO)2] 在回流甲苯中与 1-4 反应，得到相应的（η4-环丁二烯）钴配合物 9-12。(η4-环丁二烯)钴配合物 13a/13a'-15a/15a' 的类似异构混合物由 1-叔丁基-2-硼基乙炔 6a-8a 和 [CpCo(C2H4)2] 获得，而 (η4 -
• Lithium Bis-(diisopropylamino)boracetylide [LiCCB(NiPr2)2]. A new reagent for the preparation of terminal alkynes
  作者：Christiane Blanchard、Michel Vaultier、Jacques Mortier

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10394-x

  日期：1997.12

  Terminal alkynes RC=CH [R = PhCO, PhCH2OCO, (CH3)(2)CHCH2OCO. Et2NCO. (EtO)(2)P(O), PhCH2, H2C=CH-CH2, and Ph-CH(OH)-] may be prepared in satisfactory yield in a one-pot process by reaction in THF at -78 degrees C of the titled reagent with electrophiles followed by acidic workup with dilute HCl. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Schulz, Hartmut; Gabbert, Gernot; Pritzkow, Hans, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 7, p. 1593 - 1596
  作者：Schulz, Hartmut、Gabbert, Gernot、Pritzkow, Hans、Siebert, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactivity of Monoborylacetylene Derivatives
  作者：Yiqun Gu、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1002/1099-0682(200102)2001:2<373::aid-ejic373>3.0.co;2-6

  日期：2001.2
• Functionalized borazines as precursors for new silica gels
  作者：Jörg Haberecht、Anja Krummland、Frank Breher、Björn Gebhardt、Heinz Rüegger、Reinhard Nesper、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1039/b302275g

  日期：——

  Trialkynylborazines have been prepared in excellent yields by reacting alkynyl-bis(diisopropylamino)borane with powdered ammonium chloride in toluene. These were subsequently used in hydrosilylations with trichlorosilane and trialkoxysilanes using platinum on charcoal as heterogeneous catalyst. This reaction is stereoselective and gives the β-isomers as major product. The tris(β-tricholorsilylvinyl)-substituted derivative (Cl3SiCHCH)3B3N3H3 was isolated in pure form and transformed into a highly functionalized silica gel by a sol–gel process. This gel has a specific surface of about 315 m2 g−1 and is the first containing intact borazine rings. The structures of (iPr2N)2B–CCH, B,B′,B″-(HCCH)3B3N3H3,B,B′,B″-(Me3SiCCH)3B3N3H3 and B,B′,B″-(Cl3Si–CHCH)3B3N3H3 were determined by X-ray structure analyses and are reported.

  通过炔基双（二异丙基氨基）硼烷与粉末状氯化铵在甲苯中的反应，制备出了收率极高的三炔基硼嗪。随后，使用炭上铂作为异相催化剂，将这些化合物与三氯硅烷和三烷氧基硅烷进行氢硅烷化反应。该反应具有立体选择性，主要产物为 β-异构体。分离出纯的三(β-三羟甲基乙烯基)取代衍生物 (Cl3SiCHCH)3B3N3H3，并通过溶胶-凝胶工艺将其转化为高官能度硅胶。这种凝胶的比表面约为 315 m2 g-1，是第一种含有完整硼嗪环的凝胶。通过 X 射线结构分析确定了 (iPr2N)2B-CCH、B,B′,B″-(HCCH)3B3N3H3、B,B′,B″-(Me3SiCCH)3B3N3H3 和 B,B′,B″-(Cl3Si-CHCH)3B3N3H3 的结构。