[bis(diisopropylamino)boryl]acetylene | 152272-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: [bis(diisopropylamino)boryl]acetylene
• 英文别名: Boranediamine, 1-ethynyl-N,N,N',N'-tetrakis(1-methylethyl)-；N-[[di(propan-2-yl)amino]-ethynylboranyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 152272-70-3
• 化学式: C₁₄H₂₉BN₂
• 分子量: 236.209
• InChiKey: ZEBISWYBLGALPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [bis(diisopropylamino)boryl]acetylene 在 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到B,B',B"-triethynylborazine
  参考文献：
  名称：

  Functionalized borazines as precursors for new silica gels

  摘要：

  通过炔基双（二异丙基氨基）硼烷与粉末状氯化铵在甲苯中的反应，制备出了收率极高的三炔基硼嗪。随后，使用炭上铂作为异相催化剂，将这些化合物与三氯硅烷和三烷氧基硅烷进行氢硅烷化反应。该反应具有立体选择性，主要产物为 β-异构体。分离出纯的三(β-三羟甲基乙烯基)取代衍生物 (Cl3SiCHCH)3B3N3H3，并通过溶胶-凝胶工艺将其转化为高官能度硅胶。这种凝胶的比表面约为 315 m2 g-1，是第一种含有完整硼嗪环的凝胶。通过 X 射线结构分析确定了 (iPr2N)2B-CCH、B,B′,B″-(HCCH)3B3N3H3、B,B′,B″-(Me3SiCCH)3B3N3H3 和 B,B′,B″-(Cl3Si-CHCH)3B3N3H3 的结构。

  DOI：

  10.1039/b302275g
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 12-冠醚-4 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [bis(diisopropylamino)boryl]acetylene
  参考文献：
  名称：

  Functionalized borazines as precursors for new silica gels

  摘要：

  通过炔基双（二异丙基氨基）硼烷与粉末状氯化铵在甲苯中的反应，制备出了收率极高的三炔基硼嗪。随后，使用炭上铂作为异相催化剂，将这些化合物与三氯硅烷和三烷氧基硅烷进行氢硅烷化反应。该反应具有立体选择性，主要产物为 β-异构体。分离出纯的三(β-三羟甲基乙烯基)取代衍生物 (Cl3SiCHCH)3B3N3H3，并通过溶胶-凝胶工艺将其转化为高官能度硅胶。这种凝胶的比表面约为 315 m2 g-1，是第一种含有完整硼嗪环的凝胶。通过 X 射线结构分析确定了 (iPr2N)2B-CCH、B,B′,B″-(HCCH)3B3N3H3、B,B′,B″-(Me3SiCCH)3B3N3H3 和 B,B′,B″-(Cl3Si-CHCH)3B3N3H3 的结构。

  DOI：

  10.1039/b302275g

文献信息

• Synthesis, Structures and Reactivity of Mono‐ and Diborylacetylenes
  作者：Avijit Goswami、Hans Pritzkow、Frank Rominger、Walter Siebert

  DOI：10.1002/ejic.200400426

  日期：2004.11

  corresponding element-substituted [bis(diisopropylamino)boryl]acetylenes 5a,b. The syntheses of monoborylacetylenes 6a,b−8a,b are achieved by the reaction of 5a,b with 2 equiv. of HCl and 1 equiv. of catechol, dithiocatechol or 2-hydroxythiophenol, respectively. Stoichiometric amounts of [CpCo(CO)2] react with 1−4 in refluxing toluene to give the corresponding (η4-cyclobutadiene)cobalt complexes 9−12. Analogous

  [双（二异丙基氨基）硼基]乙炔与2当量的反应。HCl 和 1 当量。二硫代儿茶酚或 2-羟基苯硫酚分别生成相应的单硼基乙炔 1 和 2。二硼基乙炔 3 和 4 是从双（三甲基甲锡基）乙炔与 2 当量的反应中获得的。溴硼烷。用 LiC≡C-EMe3（E = C，Si）处理氯双（二异丙基氨基）硼烷会产生相应的元素取代的 [双（二异丙基氨基）硼基] 乙炔 5a，b。单硼基乙炔 6a,b-8a,b 的合成是通过 5a,b 与 2 当量的反应实现的。HCl 和 1 当量。分别为儿茶酚、二硫代儿茶酚或 2-羟基苯硫酚。化学计量的 [CpCo(CO)2] 在回流甲苯中与 1-4 反应，得到相应的（η4-环丁二烯）钴配合物 9-12。(η4-环丁二烯)钴配合物 13a/13a'-15a/15a' 的类似异构混合物由 1-叔丁基-2-硼基乙炔 6a-8a 和 [CpCo(C2H4)2] 获得，而 (η4 -
• Lithium Bis-(diisopropylamino)boracetylide [LiCCB(NiPr2)2]. A new reagent for the preparation of terminal alkynes
  作者：Christiane Blanchard、Michel Vaultier、Jacques Mortier

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10394-x

  日期：1997.12

  Terminal alkynes RC=CH [R = PhCO, PhCH2OCO, (CH3)(2)CHCH2OCO. Et2NCO. (EtO)(2)P(O), PhCH2, H2C=CH-CH2, and Ph-CH(OH)-] may be prepared in satisfactory yield in a one-pot process by reaction in THF at -78 degrees C of the titled reagent with electrophiles followed by acidic workup with dilute HCl. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Schulz, Hartmut; Gabbert, Gernot; Pritzkow, Hans, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 7, p. 1593 - 1596
  作者：Schulz, Hartmut、Gabbert, Gernot、Pritzkow, Hans、Siebert, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactivity of Monoborylacetylene Derivatives
  作者：Yiqun Gu、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1002/1099-0682(200102)2001:2<373::aid-ejic373>3.0.co;2-6

  日期：2001.2