2-(4-溴苯基)异吲哚啉-1-酮 | 4778-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)异吲哚啉-1-酮
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(p-bromophenyl)phthalimidine；2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；2-(4-bromophenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 4778-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: RYVFNBCWCZCHSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  438.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)异吲哚啉-1-酮 在 二苯基硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到2-(4-Bromo-phenyl)-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  通过醇盐催化的氢化硅烷化将苯内酰胺还原为异吲哚

  摘要：

  实现了用硅烷的烷氧化物催化的苯并内酰胺还原为异吲哚。以t -BuOK为催化剂，以Ph 2 SiH 2为还原剂，将一系列含有不同官能团的苯并内酰胺还原为相应的异吲哚，N-苯基马来酰亚胺可将其捕获，形成中等至良好的Diels-Alder产品。产量。氘标记研究和苯并内酰胺在DMF中的氢化硅烷化表明，苯并内酰胺的去质子化过程是在还原过程中的C3部分进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02739
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2-(4-溴苯基)异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Copper-promoted direct amidation of isoindolinone scaffolds by sodium persulfate

  摘要：

  我们描述了一种由过硫酸钠介导的铜促进的对异吲哚酮骨架的直接酰胺化反应。通过这种方法，可以在异吲哚酮上以中等至优良的产率安装酰胺，包括一级和二级酰胺。

  DOI：

  10.1039/d1ob01054a

文献信息

• Cobalt nanoclusters coated with N-doped carbon for chemoselective nitroarene hydrogenation and tandem reactions in water
  作者：Silvia Gutiérrez-Tarriño、Sergio Rojas-Buzo、Christian W. Lopes、Giovanni Agostini、Jose. J. Calvino、Avelino Corma、Pascual Oña-Burgos

  DOI：10.1039/d1gc00706h

  日期：——

  selective non-noble metal-based catalysts for the chemoselective reduction of nitro compounds in aquo media under mild conditions is an attractive research area. Herein, the synthesis of subnanometric and stable cobalt nanoclusters, covered by N-doped carbon layers as core–shell (Co@NC-800), for the chemoselective reduction of nitroarenes is reported. The Co@NC-800 catalyst was prepared by the pyrolysis

  用于在温和条件下化学选择性还原水介质中硝基化合物的活性和选择性非贵金属基催化剂的开发是一个有吸引力的研究领域。在此，报道了合成亚纳米和稳定的钴纳米团簇，由 N 掺杂的碳层作为核 - 壳层（Co@NC-800）覆盖，用于硝基芳烃的化学选择性还原。所述钴@ NC-800催化剂是由钴（TPY）的热解制备的2复合浸渍在 Vulcan 碳上。事实上，基于六个 N-Co 键的分子复合物的使用推动了由 N 掺杂碳层覆盖的明确和分布的钴核-壳纳米簇的形成。为了阐明它的性质，它已经通过使用几种先进的技术来充分表征。此外，这种制备的催化剂在温和的反应条件下对用H 2还原硝基化合物显示出高活性、化学选择性和稳定性。水被用作绿色溶剂，改善了之前基于钴催化剂的结果。此外，Co@NC-800通过硝基芳烃的还原胺化，该催化剂对于一锅合成仲芳基胺和异吲哚啉酮也具有活性和选择性。最后，基于衍射和光谱研究，已提出具有表面 Co​​N
• Metal-Free Cascade Formation of Intermolecular C–N Bonds Accessing Substituted Isoindolinones under Cathodic Reduction
  作者：Zirong Zou、Genuo Cai、Weihao Chen、Canlin Zou、Yamei Li、Hongting Wu、Lu Chen、Jinhui Hu、Yibiao Li、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01845

  日期：2021.11.5

  An electrochemical protocol for the construction of substituted isoindolinones via reduction/amidation of 2-carboxybenzaldehydes and amines has been realized. Under metal-free and external-reductant-free electrolytic conditions, the reaction achieves the cascade formation of intermolecular C–N bonds and provides a series of isoindolinones in moderate to good yields. The deuterium-labeling experiment

  已经实现了通过 2-羧基苯甲醛和胺的还原/酰胺化来构建取代异吲哚啉酮的电化学方案。在无金属和无外部还原剂的电解条件下，该反应实现了分子间 C-N 键的级联形成，并以中等至良好的产率提供了一系列异吲哚啉酮。氘标记实验证明，产物亚甲基中的氢主要由体系中的H 2 O提供。
• Reductive Amination/Cyclization of Keto Acids Using a Hydrosilane for Selective Production of Lactams versus Cyclic Amines by Switching of the Indium Catalyst
  作者：Yohei Ogiwara、Takuya Uchiyama、Norio Sakai

  DOI：10.1002/anie.201509465

  日期：2016.1.26

  amines by reductive amination, using an indium/silane combination. This relatively benign and safe catalyst/reductant system tolerates the use of a variety of functional groups, especially ones that are reduction‐sensitive. A direct switch from synthesizing lactams to synthesizing cyclic amines is achieved by changing the catalyst from In(OAc)3 to InI3. This conversion occurs by further reduction of the

  本文描述的是使用铟/硅烷组合通过还原胺化从酮酸与伯胺催化构筑N-取代的五元和六元内酰胺。这种相对温和，安全的催化剂/还原剂体系可以耐受各种官能团的使用，尤其是对还原敏感的官能团。通过将催化剂从In（OAc）3变为InI 3，可以实现从合成内酰胺到合成环胺的直接转换。该转化通过使用铟/硅烷对进一步还原内酰胺而发生。
• Transition metal free intramolecular selective oxidative C(sp³)–N coupling: synthesis of N-aryl-isoindolinones from 2-alkylbenzamides
  作者：Ajay Verma、Saket Patel、Meenakshi Meenakshi、Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Shailesh Kumar、Sadhan Jana、Shubham Sharma、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c4cc08717h

  日期：——

  isoindolinones including indoprofen and DWP205190 drugs from 2-alkylbenzamide substrates by transition metal-free intramolecular selective oxidative coupling of C(sp(3))-H and N-H bonds utilizing iodine, potassium carbonate and di-tert-butyl peroxide in acetonitrile at 110-140 degrees C.

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。
• Synthesis and Broad Antiviral Activity of Novel 2-aryl-isoindolin-1-ones towards Diverse Enterovirus A71 Clinical Isolates
  作者：Yixuan Wang、Huiqiang Wang、Xinbei Jiang、Zhi Jiang、Tingting Guo、Xingyue Ji、Yanping Li、Yuhuan Li、Zhuorong Li

  DOI：10.3390/molecules24050985

  日期：——

  Enterovirus 71 (EV-A71) is the main causative pathogen of childhood hand, foot and mouth disease. Effective medicine is currently unavailable for the treatment of this viral disease. Using the fragment-hopping strategy, a series of 2-aryl-isoindolin-1-one compounds were designed, synthesized and investigated for their in vitro antiviral activity towards multiple EV-A71 clinical isolates (H, BrCr, Shenzhen98, Jiangsu52) in Vero cell culture in this study. The structure–activity relationship (SAR) studies identified 2-phenyl-isoindolin-1-ones as a new potent chemotype with potent antiviral activity against EV-A71. Ten out of the 24 tested compounds showed significant antiviral activity (EC50 < 10 µM) towards four EV-A71 strains. Compounds A3 and A4 exhibited broad and potent antiviral activity with the 50% effective concentration (EC50) values in the range of 1.23–1.76 μM. Moreover, the selectivity indices of A3 and A4 were significantly higher than those of the reference compound, pirodavir. The western blotting experiment indicated that the viral VP1 was significantly decreased at both the protein and RNA level in a dose-dependent manner following treatment with compound A3. Moreover, compound A3 inhibited the viral replication by acting on the virus entry stage. In summary, this study led to the discovery of 2-aryl-isoindolin-1-ones as a promising scaffold with potent anti-EV-A71 activities, which deserves further in-depth studies.

  肠道病毒71型(EV-A71)是儿童手足口病的主要病原体。目前还没有有效的药物治疗这种病毒性疾病。在本研究中，我们采用片段跳跃策略，设计、合成了一系列2-芳基-异吲哚啉-1-酮化合物，并研究了它们在Vero细胞培养中对多个EV-A71临床分离株(H、BrCr、深圳98、江苏52)的体外抗病毒活性。结构-活性关系(SAR)研究确定2-苯基-异吲哚啉-1-酮是一种对EV-A71具有强大抗病毒活性的新型有效化学型。在24个测试化合物中，有10个化合物对四种EV-A71毒株显示出显著的抗病毒活性(EC50<10µM)。化合物A3和A4表现出广泛而强大的抗病毒活性，50%有效浓度(EC50)值在1.23-1.76μM范围内。此外，A3和A4的选择性指数显著高于参照化合物皮罗达韦。western印迹实验表明，经化合物A3处理后，病毒的VP1在蛋白质和RNA水平上均显著降低，并呈剂量依赖性。此外，化合物A3通过作用于病毒进入阶段来抑制病毒复制。总的来说，本研究发现了2-芳基-异吲哚啉-1-酮作为一种具有强大抗EV-A71活性的有希望的结构，值得进一步深入研究。