2-(4-溴苯基)氨基-1,4-萘醌 | 64505-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)氨基-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(4-Bromophenylamino)-1,4-naphthoquinone；2-(4-bromoanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 64505-67-5
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₂
• 分子量: 328.165
• InChiKey: PBNGGGSVZXZWQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-262 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  460.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)氨基-1,4-萘醌 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以40%的产率得到2-bromo-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbazoloquinones via Direct Palladation of 5-Anilino-2-phenylthio-1,4-benzoquinones and of 2-Anilino-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  5-氨基-2-苯硫基-1,4-苯醌和2-氨基-1,4-萘醌在醋酸钯(II)的存在下 undergo 进行一步简单的氧化偶联反应，生成一系列取代的3-苯硫基氮杂蒽-1,4-二酮和苯并[b]氮杂蒽-1,6-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26424
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-bromo-anilino)-[1,4]naphthoquinone 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-(4-溴苯基)氨基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Baltzer, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 1902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinonoid compounds via reactions of lawsone and 2-aminonaphthoquinone with α-bromonitroalkenes and nitroallylic acetates: Structural diversity by C-ring modification and cytotoxic evaluation against cancer cells
  作者：Thekke V. Baiju、Renata G. Almeida、Sudheesh T. Sivanandan、Carlos A. de Simone、Lucas M. Brito、Bruno C. Cavalcanti、Claudia Pessoa、Irishi N.N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.079

  日期：2018.5

  Morita-Baylis-Hillman acetates and α-bromonitroalkenes have been employed in cascade reactions with lawsone and 2-aminonaphthoquinone for the one-pot synthesis of heterocycle fused quinonoid compounds. The reactions reported here utilized the 1,3-binucleophilic potential of hydroxy- and aminonaphthoquinones and the 1,2/1,3-bielectrophilic potential of bromonitroalkenes and Morita-Baylis-Hillman acetates

  Morita-Baylis-Hillman乙酸盐和α-溴硝基烯烃已用于与Lawone和2-氨基萘醌的级联反应，用于一锅合成杂环稠合的醌类化合物。此处报道的反应利用羟基和氨基萘醌的1,3-双亲核势以及溴硝基烯烃和Morita-Baylis-Hillman乙酸酯的1,2 / 1,3-双亲电势来合成吡咯和呋喃稠合的萘醌。对合成的化合物针对HCT-116（人类结肠癌细胞），PC3（人类前列腺癌细胞），HL-60（人类早幼粒细胞白血病细胞），SF295（人类胶质母细胞瘤细胞）和NCI-H460（人类肺癌细胞）进行了评估。并显示出抗肿瘤活性，IC50值低至<2μM。还针对OVCAR-8（卵巢）评估了选定的化合物，MX-1（乳腺癌）和JURKAT（白血病）细胞系。还使用非肿瘤细胞测定了评价的醌类的细胞毒性潜力，例如外周血单核（PBMC）和L929细胞。
• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• Synthesis and studies of the antifungal activity of 2-anilino-/2,3-dianilino-/2-phenoxy- and 2,3-diphenoxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Elisa Leyva、Lluvia I. López、Ramón F. García de la Cruz、Claudia G. Espinosa-González

  DOI：10.1007/s11164-016-2732-3

  日期：2017.3

  Several synthetic and natural naphthoquinone derivatives have been associated with antifungal activity. Candida albicans is a fungus that is known to exist in the normal human flora, but under certain conditions it can cause mild to fatal infections. Its pathogenicity has been associated with fungus conversion from cellular yeast to filamentous form Y – M . Inhibition of this process by several anilino-

  几种合成的和天然的萘醌衍生物与抗真菌活性有关。 白色念珠菌 是一种已知存在于正常人类菌群中的真菌，但在某些条件下会引起轻度至致命的感染。其致病性与真菌从细胞酵母转化为丝状 Y – M有关 。为了发现结构，氧化还原性质和生物活性之间的相关性，研究了几种苯胺基，二苯胺基，苯氧基和二苯氧基-1,4-萘醌对这一过程的抑制作用。
• It takes two to tango: synthesis of cytotoxic quinones containing two redox active centers with potential antitumor activity
  作者：Daisy J. B. Lima、Renata G. Almeida、Guilherme A. M. Jardim、Breno P. A. Barbosa、Augusto C. C. Santos、Wagner O. Valença、Marcos R. Scheide、Claudia C. Gatto、Guilherme G. C. de Carvalho、Pedro M. S. Costa、Claudia Pessoa、Cynthia L. M. Pereira、Claus Jacob、Antonio L. Braga、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/d1md00168j

  日期：——

  We report the synthesis of 47 new quinone-based derivatives via click chemistry and their subsequent evaluation against cancer cell lines and the control L929 murine fibroblast cell line. These compounds combine two redox centers, such as an ortho-quinone/para-quinone or quinones/selenium with the 1,2,3-triazole nucleus. Several of these compounds present IC50 values below 0.5 μM in cancer cell lines

  我们报告了通过点击化学合成 47 种新的基于醌的衍生物及其随后对癌细胞系和对照 L929 鼠成纤维细胞系的评估。这些化合物结合了两个氧化还原中心，例如邻-醌/对-醌或醌/硒与 1,2,3-三唑核。其中几种化合物在癌细胞系中的IC 50值低于 0.5 μM，在对照细胞系 L929 中的细胞毒性显着降低，选择性指数良好。因此，我们的研究证实了使用完整且非常多样化的醌类化合物，这些化合物具有针对某些癌细胞系的潜在应用。
• C−H Functionalization of 1,4-Naphthoquinone by Oxidative Coupling with Anilines in the Presence of a Catalytic Quantity of Copper(II) Acetate
  作者：Cinthia da S. Lisboa、Vanessa G. Santos、Boniek G. Vaz、Nanci C. de Lucas、Marcos N. Eberlin、Simon J. Garden

  DOI：10.1021/jo200354u

  日期：2011.7.1

  (2) with 1,4-naphthoquinone (3) to give N-aryl-2-amino-1,4-naphthoquinones (1) was found to be catalyzed by copper(II) acetate. In the absence of the catalyst, the reactions are slower and give lower yields with the formation of many colateral products. In the presence of 10 mol % hydrated copper(II) acetate, the reactions are generally more efficient in that they are cleaner, higher yielding, and faster

  发现苯胺（2）与1,4-萘醌（3）的氧化加成以产生N-芳基-2-氨基-1,4-萘醌（1）被乙酸铜（II）催化。在没有催化剂的情况下，反应变慢并且由于形成许多副产物而给出较低的收率。在10mol％的水合乙酸铜（II）的存在下，反应通常更有效，因为它们更清洁，产率更高并且更快。