crotonaldehyde tosylhydrazone | 17336-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: crotonaldehyde tosylhydrazone
• 英文别名: Crotonaldehyd-p-toluolsulfonylhydrazon；Crotonaldehyd-tosylhydrazon；N-(but-2-enylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 17336-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: BSYZKYOLBSIPQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crotonaldehyde tosylhydrazone 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以68%的产率得到丁烯-2-醛
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Lester, David J.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1212 - 1217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Using<i>N</i>-Tosylhydrazone as a Double Nucleophile in the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction To Synthesize Allylic Sulfones
  作者：Ping-Xin Zhou、Yu-Ying Ye、Lian-Biao Zhao、Jian-Ye Hou、Xing Kang、Dao-Qian Chen、Qian Tang、Jie-Yu Zhang、Qi-Xing Huang、Lan Zheng、Jun-Wei Ma、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201405172

  日期：2014.12.1

  sulfinate salt, allylic sulfones were synthesized by palladium‐catalyzed cross‐coupling of aryl iodide with N‐tosylhydrazone. In this transformation, not only the diazo compound but also the sulfinate salt, which were both generated in situ from base‐mediated decomposition of the N‐tosylhydrazone, was used as nucleophilic partner.

  在不额外添加亚磺酸盐的情况下，通过钯催化的芳基碘化物与N-甲苯磺酰基cross的交叉偶联合成了烯丙基砜。在该转化过程中，不仅重氮化合物而且亚磺酸盐（它们都是由N-甲苯磺酰base的碱介导分解原位生成的）都被用作亲核伴侣。
• Bellesia, Franco; Pagnoni, Ugo M.; Pinetti, Adriano, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 9/10, p. 431 - 434
  作者：Bellesia, Franco、Pagnoni, Ugo M.、Pinetti, Adriano

  DOI：——

  日期：——