2-methyl-5,6-benzo-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-3-one | 13131-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5,6-benzo-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-3-one
• 英文别名: 2-methyl-5,6-benzo-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-3-one；3-Oxo-2-methyl-1,4-vinylen-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；2-Methyl-1,4-dihydro-1,4-etheno-isochinolin-3(2H)-on；2-Methyl-5,6-benzo-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-en-3-on；N-Methyl-1,4-dihydro-1,4-etheno-isoquinolin-3(2H)-one；9-methyl-9-azatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,11-tetraen-10-one
• CAS: 13131-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: OWBAMKRGIUPCCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  358.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5,6-benzo-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2-methyl-5,6-benzo-2-azabicyclo<2.2.2>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环-[2.2.1]庚基和-[2.2.2]辛基环系统的正甲基衍生物的NMR研究；动力学质子化确定Invertomer的偏好

  摘要：

  通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究标题化合物。由于即使在低温下，在NMR时间尺度上，氮气中的转化速度也很快，因此动力学质子化可用于估算环境温度下的转化体比率。Invertomer的偏爱似乎与空间因素的运作是一致的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91227-x
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-吡啶酮 、 benzenedizolium-2-carboxylate 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以10%的产率得到2-methyl-5,6-benzo-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环-[2.2.1]庚基和-[2.2.2]辛基环系统的正甲基衍生物的NMR研究；动力学质子化确定Invertomer的偏好

  摘要：

  通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究标题化合物。由于即使在低温下，在NMR时间尺度上，氮气中的转化速度也很快，因此动力学质子化可用于估算环境温度下的转化体比率。Invertomer的偏爱似乎与空间因素的运作是一致的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91227-x

文献信息

• Studies of stereoselectivity in cycloaddition of cyclic dienes to 2-azabicyclo[2.2.2]octene derivatives; through-space effects on 15N NMR shifts of bicyclic amines and lactams
  作者：John R Malpass、Djaballah Belkacemi、David R Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01125-5

  日期：2002.1

  2.2]oct-7-en-3-one 7 are observed, giving exo,endo- and endo,endo-Diels–Alder cycloadducts 10a and 11a at atmospheric pressure (exo- and endo-defined here by reference to the benzo- and etheno-bridges, respectively). Hydride reduction of the carbonyl in 10a provides an indirect route to 9, which is formally derived from 2-methyl-5,6-benzo-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene 6 but which is inaccessible directly

  在2-甲基-5,6-苯并-2-氮杂双环[2.2.2] oct-7-en-3-one 7中，环己-1,3-二烯与双键形成双键的四种可能的面方法中只有7种观察到，给予外，内切-和内型，内切-Diels -阿尔德cycloadducts 10A和11A在大气压力（外-和内分别这里-defined通过参考苯并和亚乙烯基桥）。10a中羰基的氢化物还原提供了通往9的间接途径，该途径正式衍生自2-甲基-5,6-苯并-2-氮杂双环[2.2.2] oct-7-ene 6但由于6的热逆加成，因此无法直接访问。X射线晶体结构证实了立体化学分配。环戊二烯与7的环加成反应遵循相似的路径，并将结果与​​仅观察到面部外侵的7-氮杂双环[2.2.1]庚烯类似物的相应研究进行比较。与邻近的乙烯桥和乙醇桥的空间相互作用引起氨基和内酰胺氮的大量高场15 N NMR位移。
• KUZUYA, MASAYUKI;NOGUCHI, AKIHIRO;KAMIYA, SHOJI;OKUDA, TAKACHIYO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 6, 2313-2322
  作者：KUZUYA, MASAYUKI、NOGUCHI, AKIHIRO、KAMIYA, SHOJI、OKUDA, TAKACHIYO

  DOI：——

  日期：——
• NMR studies of n-methyl derivatives of the 2-azabicyclo-[2.2.1]heptyl and -[2.2.2]octyl ring systems; kinetic protonation in determination of Invertomer preferences
  作者：Djaballah Belkacemi、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91227-x

  日期：1993.1

  were studied by 1H, 13C, and 15N NMR spectroscopy. Since inversion at nitrogen is rapid on the NMR time scale even at low temperatures, kinetic protonation was used to estimate invertomer ratios at ambient temperature. Invertomer preferences appear to be consistent with the operation of steric factors.

  通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究标题化合物。由于即使在低温下，在NMR时间尺度上，氮气中的转化速度也很快，因此动力学质子化可用于估算环境温度下的转化体比率。Invertomer的偏爱似乎与空间因素的运作是一致的。