2-methyl-5,6-benzo-2-azabicyclo<2.2.2>octan-3-one | 3118-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5,6-benzo-2-azabicyclo<2.2.2>octan-3-one
• 英文别名: 2-Methyl-5,6-benzo-2-azabicyclo<2.2.2>octan-3-on；1,4-Dihydro-2-methyl-1,4-ethanoisoquinolin-3(2H)-one；9-methyl-9-azatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6-trien-10-one
• CAS: 3118-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: UETKTLAHRQIXBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  360.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5,6-benzo-2-azabicyclo<2.2.2>octan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到2-methyl-5,6-benzo-2-azabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环-[2.2.1]庚基和-[2.2.2]辛基环系统的正甲基衍生物的NMR研究；动力学质子化确定Invertomer的偏好

  摘要：

  通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究标题化合物。由于即使在低温下，在NMR时间尺度上，氮气中的转化速度也很快，因此动力学质子化可用于估算环境温度下的转化体比率。Invertomer的偏爱似乎与空间因素的运作是一致的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91227-x
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-吡啶酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-5,6-benzo-2-azabicyclo<2.2.2>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环-[2.2.1]庚基和-[2.2.2]辛基环系统的正甲基衍生物的NMR研究；动力学质子化确定Invertomer的偏好

  摘要：

  通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究标题化合物。由于即使在低温下，在NMR时间尺度上，氮气中的转化速度也很快，因此动力学质子化可用于估算环境温度下的转化体比率。Invertomer的偏爱似乎与空间因素的运作是一致的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91227-x

文献信息

• NMR studies of n-methyl derivatives of the 2-azabicyclo-[2.2.1]heptyl and -[2.2.2]octyl ring systems; kinetic protonation in determination of Invertomer preferences
  作者：Djaballah Belkacemi、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91227-x

  日期：1993.1

  were studied by 1H, 13C, and 15N NMR spectroscopy. Since inversion at nitrogen is rapid on the NMR time scale even at low temperatures, kinetic protonation was used to estimate invertomer ratios at ambient temperature. Invertomer preferences appear to be consistent with the operation of steric factors.

  通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究标题化合物。由于即使在低温下，在NMR时间尺度上，氮气中的转化速度也很快，因此动力学质子化可用于估算环境温度下的转化体比率。Invertomer的偏爱似乎与空间因素的运作是一致的。