5-(4-(diphenylamino)phenyl)furan-2-carbaldehyde | 329025-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(4-(diphenylamino)phenyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[4-(N-phenylanilino)phenyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 329025-44-7
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: FWEMFRANFXGTJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(diphenylamino)phenyl)furan-2-carbaldehyde 在 ammonium hydroxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 5-(4-(diphenylamino)phenyl)furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种通过 5-溴糠醛一锅脱羧交叉偶联获得 2,5-呋喃基亚苯基/噻吩低聚物的模块化催化方法

  摘要：

  以 5-溴糠醛（一种生物质衍生的糠醛衍生物）为原料，合成了基于 2,5-呋喃的亚苯基/噻吩低聚物库。将各种电子基团偶联到呋喃基序上，然后通过一锅钯催化的脱羧交叉偶联反应安装亚苯基或噻吩中心连接基。所得含有呋喃-亚苯基-呋喃核心的低聚物在溶液中具有高光致发光量子产率（83-98%），这对于光电器件至关重要。通过改变外围官能团和耦合到呋喃骨架上的中心连接体来调节吸光度和光致发光最大值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00347
• 作为产物：
  描述：

  5-甲醛基呋喃-2-硼酸 、 4-溴三苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到5-(4-(diphenylamino)phenyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过操纵分子内的电荷转移强度来调节三苯胺和芳香族氰基共轭基的波长转换化合物的光物理性质

  摘要：

  合成了一系列基于三苯胺的芳香族氰基化合物，作为红色发光的荧光团，在两种溶液中均具有较大的斯托克斯位移（在CHCl 3中> 100 nm）和固态（薄膜中> 150 nm）。使用UV-Vis吸收，光致发光测量和溶剂变色研究检查了合成化合物的分子内电荷转移（ICT）特性。我们的研究表明，可以通过使用各种电子捐赠基团来控制供体和受体之间的ICT强度来微调这些化合物的斯托克斯位移，并且最大的斯托克斯位移通常与具有强大ICT特性的化合物有关。所观察到的化合物的光谱性质与使用密度函数理论（DFT）或时间依赖性密度函数理论（TD-DFT）的理论计算是一致的。计算表明，ICT从局部HOMO到局部LUMO发生，幅度为60-80％。这些荧光团在溶液中的相对量子产率是多种多样的，并且高度依赖溶剂。在固态下，化合物的量子产率显着提高，有些可以达到0.40。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.10.002

文献信息

• Rational construction of AIEgens with wide color tunability and their specific lipid droplet imaging applications
  作者：Fei Zhang、Zhe Li、Yaoming Liu、Binsheng Yang、Hui Qiao、Jie Chai、Guangming Wen、Bin Liu

  DOI：10.1039/d0tb01806f

  日期：——

  aggregation-caused quenching (ACQ) compound, we constructed an AIE luminogen (AIEgens) system (A2–A4, B1–B3) with wide emission tunability, which covers almost all regions of visible light (400–780 nm). The calculated energy gap of the compounds is consistent with the value of the absorption transition. In the biological experiments, B3 showed excellent lipid droplet (LD) targeting ability in PC12

  具有聚集诱导发射（AIE）特性的有机发光材料在成像，可视化和传感领域经历了快速发展。在本文中，通过将转子安装到聚集引起的淬灭（ACQ）化合物上，我们构建了具有宽发射可调性的AIE发光剂（AIEgens）系统（A2-A4，B1-B3），几乎涵盖了可见光的所有区域（ 400–780 nm）。化合物的计算能隙与吸收跃迁的值一致。在生物学实验中，与商用LDs生物探针相比，B3在PC12细胞中表现出出色的脂质滴（LD）靶向能力，并具有更高的光稳定性。此外，作为疏水化合物，B3可以区分高脂血症患者和正常人的血液。因此，本研究提供了一种构建具有AIE特性的红色/ NIR荧光材料并将其进一步应用于识别高脂血症患者血液的策略。
• 一种近红外发光的三苯胺衍生物荧光分子及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN112812088A

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明提供了一种近红外发光的三苯胺衍生物荧光分子及其制备方法与应用，该三苯胺衍生物荧光分子的结构式如下式I所示：本发明的近红外荧光分子具有较大的Stokes位移和近红外荧光发射信号；另外，分子的合成方法简单，设计性强，可有效地指导近红外荧光功能分子的设计与合成，并在疾病诊断与治疗领域中具有重要的应用前景。其中，X为
• Tunable NIR AIE-active optical materials for lipid droplet imaging in typical model organisms and photodynamic therapy
  作者：Fei Zhang、Yaoming Liu、Binsheng Yang、Pengli Guan、Jie Chai、Guangming Wen、Bin Liu

  DOI：10.1039/d0tb02801k

  日期：——

  (D1–D2–π–A) structure with intramolecular charge transfer (ICT) character. The nature of charge transfer transition can be modified by different structures of D2, i.e. phenyl, thiophene, and furan ring. These AIEgens have high selectivity towards lipid droplets (LDs) in vitro and in vivo, such as zebrafish, Caenorhabditis elegans, and oil crop tissue. In addition, the effect of photodynamic therapy

  具有聚集诱导发射（AIE）功能的近红外（NIR）发光材料因其背景荧光低和组织穿透力强而在医学成像和诊​​断治疗领域引起了极大的关注。这项研究报告了一系列易于合成的具有NIR发射特征的AIEgen分子。这些分子具有供体-供体-π-受体（D 1 -D 2 -π- A）结构，具有分子内电荷转移（ICT）特性。的电荷转移过渡的性质可以通过d的不同结构被修改2，即苯基，噻吩和呋喃环。这些AIEgens在体外和体内对脂滴（LDs）的选择性都很高如斑马鱼，秀丽隐杆线虫和油料作物组织。此外，研究了光动力疗法（PDT）对SMMC-7721细胞的影响，结果表明这些AIEgens具有PDT在白光照射下对癌细胞的潜在应用。这项研究表明，这些基于三苯胺（TPA）的AIEgens对于PDT的生物学成像和临床前应用具有巨大的潜力。
• Small molecular push–pull donors for organic photovoltaics: effect of the heterocyclic π-spacer
  作者：Antoine Labrunie、Yue Jiang、François Baert、Antoine Leliège、Jean Roncali、Clément Cabanetos、Philippe Blanchard

  DOI：10.1039/c5ra21958b

  日期：——

  A series of (D–π–A) small push–pull molecules involving a triphenylamine electron-rich group (D) connected to a dicyanovinyl electron-deficient unit (A) through different chalcogenophene type π-connectors has been synthesized.

  一系列(D-π-A)小的推-拉分子，涉及到一个三苯胺富电子基团(D)通过不同的硫、硒、氧烯类π连接单元连接到一个二氰乙烯电子不足单元(A)。
• [EN] STILBENE AND FUSED STILBENE DERIVATIVES AS SOLAR CELL DYES<br/>[FR] STILBÈNE ET DÉRIVÉS DE STILBÈNE FUSIONNÉS UTILISÉS EN TANT QUE COLORANTS DE CELLULES SOLAIRES
  申请人：WARNER BABCOCK INSITUTE FOR GREEN CHEMISTRY LLC

  公开号：WO2018208712A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present application discloses stilbene derivative compounds and phenyl- benzofuran compositions, useful in the manufacture of dye-sensitized solar cells and other similar technology.

  本申请公开了stilbene衍生物化合物和苯基苯并呋喃组合物，可用于制造染料敏化太阳能电池和其他类似技术。