N-(benzyloxy)methanesulfonamide | 371150-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)methanesulfonamide
• 英文别名: N-phenylmethoxymethanesulfonamide
• CAS: 371150-35-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD21100220
• 分子量: 201.246
• InChiKey: OHIGTDZERPZBGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 N-(benzyloxy)methanesulfonamide 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 、 丁烷-2,3-二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到N-(benzyloxy)-N-(pyridin-2-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化交叉偶联法合成N-吡啶基羟胺

  摘要：

  摘要 N-吡啶基羟胺衍生物是通过正交官能化的羟胺与碘吡啶的铜催化交叉偶联制备的。可以耐受各种氨基和羟基保护基。总共合成了20个实例，产率为28-90％。 N-吡啶基羟胺衍生物是通过正交官能化的羟胺与碘吡啶的铜催化交叉偶联制备的。可以耐受各种氨基和羟基保护基。总共合成了20个实例，产率为28-90％。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611836
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 甲基磺酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到N-(benzyloxy)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化交叉偶联法合成N-吡啶基羟胺

  摘要：

  摘要 N-吡啶基羟胺衍生物是通过正交官能化的羟胺与碘吡啶的铜催化交叉偶联制备的。可以耐受各种氨基和羟基保护基。总共合成了20个实例，产率为28-90％。 N-吡啶基羟胺衍生物是通过正交官能化的羟胺与碘吡啶的铜催化交叉偶联制备的。可以耐受各种氨基和羟基保护基。总共合成了20个实例，产率为28-90％。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611836

文献信息

• [EN] PYRIDINYL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ENZYME NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE
  申请人：TOPOTARGET AS

  公开号：WO2010142735A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present application discloses a compound of the formula (I) wherein Q is optionally substituted pyridyl; p is 0-6; Y is formulae (i), (ii) and (iii) where X is =O, =S and =N-CN, r is 1-12, R is -Z-A, Z is a single bond, -S(=O)2-, >P=O, >C=O, -C(=O)NH-, and -C(=S)NH-; and A is hydrogen, C1-12-alkyl, C3-12-cycloalkyl, - [CH2CH2O]1-10-(C1-6-alkyl), C1-12-alkenyl, aryl, heterocyclyl, and heteroaryl; B is a single bond, -NRN-, -S(=O)2- and -O-; wherein RN is selected from hydrogen, C1-12-alkyl, C3-12-cycloalkyl, -[CH2CH2O]1-10-(C1-6-alkyl), C1-12-alkenyl, aryl, heterocyclyl, and heteroaryl; s is 0-6; and Cy is aryl, cycloalkyl, heterocyclyl, and heteroaryl. The compounds are usefuld for use as a medicament for the treatment of a disease or a condition caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPRT).

  本申请公开了一种化合物，其化学式为（I），其中Q是可选择取代的吡啶基；p为0-6；Y是式（i）、（ii）和（iii），其中X为=O、=S和=N-CN，r为1-12，R为-Z-A，Z为单键，-S(=O)2-，>P=O，>C=O，-C(=O)NH-和-C(=S)NH-；A为氢、C1-12-烷基、C3-12-环烷基、-[CH2CH2O]1-10-(C1-6-烷基)、C1-12-烯基、芳基、杂环烷基和杂芳基；B为单键，-NRN-，-S(=O)2-和-O-；其中RN从氢、C1-12-烷基、C3-12-环烷基、-[CH2CH2O]1-10-(C1-6-烷基)、C1-12-烯基、芳基、杂环烷基和杂芳基中选择；s为0-6；Cy为芳基、环烷基、杂环烷基和杂芳基。这些化合物可用作治疗由烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPRT）水平升高引起的疾病或症状的药物。
• Synthesis of Functionalized Enamines: A Facile and Efficient Protocol toward N-Protected α,β-Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Kang Zhao、Yun Sun、Xiaozhao Wang、Xiufang Zheng

  DOI：10.1055/s-2008-1042901

  日期：2008.4

  α,β-Dehydroamino acid derivatives were synthesized in good yields from α-bromoketones or α-bromoesters and hydroxamates via a sequential procedure involving displacement of bromide by hydroxamate anion, followed by a base-induced elimination-isomerization reaction.

  α,β-脱氢氨基酸衍生物是由 α-溴酮或 α-溴酯和异羟肟酸酯通过包括用异羟肟酸阴离子置换溴化物的顺序程序以良好的收率合成的，然后是碱诱导的消除异构化反应。
• PYRIDINYL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ENZYME NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE
  申请人：Christensen Mette K.

  公开号：US20120264755A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present application discloses a compound of the formula (I) wherein Q is optionally substituted pyridyl; p is 0-6. Y is formulae (i), (ii) and (iii) where X is ═O, ═S and ═N—CN, r is 1-12, R is —Z-A, Z is a single bond, —S(═O) 2 —, >P═O, >C═O, —C(═O)NH—, and —C(═S)NH—; and A is hydrogen, C 1-12 -alkyl, C 3-12 -cycloalkyl, —[CH 2 CH 2 O] 1-10 —(C 1-6 -alkyl), C 1-12 -alkenyl, aryl, heterocyclyl, and heteroaryl; B is a single bond, —NR N —, —S(═O) 2 — and —O—; wherein R N is selected from hydrogen, C 1-12 -alkyl, C 3-12 -cycloalkyl, —[CH 2 CH 2 O] 1-10 —(C 1-6 -alkyl), C 1-12 -alkenyl, aryl, heterocyclyl, and heteroaryl; s is 0-6; and Cy is aryl, cycloalkyl, heterocyclyl, and heteroaryl. The compounds are useful for use as a medicament for the treatment of a disease or a condition caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPRT).

  本申请公开了一个式子（I）的化合物，其中Q是可选取代的吡啶基；p为0-6。Y为式（i），（ii）和（iii），其中X为═O，═S和═N-CN，r为1-12，R为-Z-A，Z为单键，-S（═O）2-，>P═O，>C═O，-C（═O）NH-和-C（═S）NH-；A为氢，C1-12-烷基，C3-12-环烷基，-[CH2CH2O]1-10-（C1-6-烷基），C1-12-烯基，芳基，杂环基和杂芳基；B为单键，-NRN-，-S（═O）2-和-O-；其中RN选择自氢，C1-12-烷基，C3-12-环烷基，-[CH2CH2O]1-10-（C1-6-烷基），C1-12-烯基，芳基，杂环基和杂芳基；s为0-6；Cy为芳基，环烷基，杂环基和杂芳基。这些化合物可用作治疗由尼克酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPRT）水平升高引起的疾病或病症的药物。
• Para-Substituted O-Benzyl Sulfohydroxamic Acid Derivatives as Redox-Triggered Nitroxyl (HNO) Sources
  作者：Yueming Long、Zijun Xia、Allison M. Rice、S. Bruce King

  DOI：10.3390/molecules27165305

  日期：——

  sulfohydroxamic acid derivatives with a 27–79% yield and with good purity. These compounds were designed to produce nitroxyl through a 1, 6 elimination upon oxidation or reduction via a Piloty’s acid derivative. Gas chromatographic headspace analysis of nitrous oxide, the dimerization and dehydration product of nitroxyl, provides evidence for nitroxyl formation. The reduction of derivatives containing nitro and

  与气体递质一氧化氮和硫化氢相比，Nitroxyl 显示出独特的生物学特征。硝酰基作为亲电试剂与硫醇反应，这种氧化还原化学介导了它的大部分生物化学。这种反应需要使用捐助者来研究硝酰基的化学和生物学。描述了一个新的氧化还原触发硝酰基源的小型库的制备和评估。磺酰氯和适当取代的O-苄基羟胺的缩合产生O-苄基取代的磺基异羟肟酸衍生物，产率为 27-79%，纯度高。这些化合物被设计成通过 1, 6 消除在氧化或通过 Piloty 酸衍生物还原时产生硝酰基。一氧化二氮（硝酰基的二聚和脱水产物）的气相色谱顶空分析为硝酰基的形成提供了证据。含有硝基和叠氮基的衍生物的还原产生一氧化二氮，产率为 25-92%，提供了硝酰基形成的证据。含硼酸盐衍生物的氧化产生一氧化二氮，产率为 23%。这些结果支持通过 1、6 消除和 Piloty 酸在还原/氧化后形成硝酰基的拟议机制。这些化合物有望成为了解硝酰基在氧化还原生物学中作用的工具。
• US6458783B1
  申请人：——

  公开号：US6458783B1

  公开（公告）日：2002-10-01