2-(2-pyridinylthio)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine | 1270110-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-pyridinylthio)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(2-pyridylthio)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine；2-Pyridin-2-ylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidine
• CAS: 1270110-65-0
• 化学式: C₁₀H₆F₃N₃S
• 分子量: 257.239
• InChiKey: BFKGGAONCZJWNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 4-(三氟甲基)-2-巯基嘧啶 在 copper on iron 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(2-pyridinylthio)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Oxidoreductive coupling of thiols with aryl halides catalyzed by copper on iron

  摘要：

  报道了一种简单的铜铁催化剂在芳基卤化物与硫醇通过二硫化物中间体偶联中的合成和应用。铜催化剂的铁载体确保了偶联反应的还原介质，便于通过外部磁场去除金属，从而实现催化剂的回收利用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00397b

文献信息

• Rhodium-catalyzed synthesis of unsymmetric di(heteroaryl) compounds via heteroaryl exchange reactions
  作者：Mieko Arisawa

  DOI：10.1080/10426507.2019.1602621

  日期：2019.7.3

  activities by interacting with proteins and nucleic acids. Then, synthesis of such compounds is critical for the development of drugs. Unsymmetric HetAr-X-HetAr′ compounds were efficiently synthesized by rhodium-catalyzed heteroaryl exchange reactions, which involved equilibrium control by judicious design of organic heteroaryl reagents. This method allows synthesis of unsymmetric HetAr–O–HetAr′, HetAr–S–HetAr′

  摘要 不对称二（杂芳基）HetAr-X-HetAr'化合物具有柔性和刚性基团，有望通过与蛋白质和核酸相互作用而表现出多种生物活性。然后，此类化合物的合成对于药物开发至关重要。不对称 HetAr-X-HetAr' 化合物是通过铑催化的杂芳基交换反应有效合成的，该反应涉及通过有机杂芳基试剂的明智设计来控制平衡。该方法允许从杂芳基芳基醚和杂芳基试剂合成不对称 HetAr-O-HetAr'、HetAr-S-HetAr' 和 HetAr-CH2-HetAr' 化合物以及 HetAr-F 化合物。铑催化的杂芳基交换反应也用于从 N-苯甲酰基杂芳烃和杂芳基芳基醚合成 C-N 连接的二（杂芳基）化合物。该合成具有广泛的适用性，提供了多种新型不对称 HetAr-X-HetAr' 和 C-N 连接的二（杂芳基）化合物，其中含有五元和六元杂芳烃。图形概要
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Unsymmetric Di(heteroaryl) Sulfides Using Heteroaryl Ethers and <i>S</i>-Heteroaryl Thioesters via Heteroarylthio Exchange
  作者：Mieko Arisawa、Takeru Tazawa、Saori Tanii、Kiyofumi Horiuchi、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02585

  日期：2017.1.6

  Unsymmetric di(heteroaryl) sulfides were synthesized by a rhodium-catalyzed heteroarylthio exchange reaction of heteroaryl aryl ethers and S-(heteroaryl) thioesters. The reaction has broad applicability, giving diverse unsymmetric di(heteroaryl) sulfides containing five- and six-membered heteroarenes. No base is required in this reaction, which has been developed by the judicious design of organic substrates.