1-(2-pyridyl)octa-1,7-diyne | 427898-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-pyridyl)octa-1,7-diyne
• 英文别名: 2-octa-1,7-diynylpyridine
• CAS: 427898-05-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: UUKBNIWPLWCZMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-pyridyl)octa-1,7-diyne 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2'-di[2-(5-(2-pyridyl)phospholyl)]thiophene
  参考文献：
  名称：

  A bridging ligand featuring terminal 2-pyridylphosphole moieties: synthesis, optical properties and Ru(II)-complex

  摘要：

  2,2'-Di[2-(5-(2-pyridyl)phospholyl)lthiophene (2a) has been obtained in 63% yield via the Fagan-Nugent's route. Derivative 2a possesses an extended pi-conjugated system and behaves as a bis(P.N-chelate) towards cationic (p-cymene)RuCl fragments affording the air-stable complex 3a in 60% yield. A diastereoselective coordination was observed and the solid state structure of the model Ru-complex 2b featuring a related 2-(2-pyridyl)-5-(2-thienyl)phosphole ligand is presented. (C) 2002 Elsevier Science B,V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01123-8
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 1,7-辛二炔 在 双(乙腈)氯化钯(II) copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到1-(2-pyridyl)octa-1,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  易于获得阻转异构的联吡啶N，N'-二氧化物和醛的烯丙基化的途径

  摘要：

  轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物（路易斯碱性有机催化剂）可以从市售材料中分三步轻松获得。该反应序列的关键步骤是1-吡啶-1,7-辛二炔与腈的钴催化杂环三聚反应。我们的工作集中在不对称取代的联吡啶的合成上。在热和微波条件下测试了环三聚反应的范围。两种合成的联吡啶N，N'-二氧化物已成功拆分为对映异构体，并在醛的对映选择性烯丙基化中进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.025

文献信息

• Toward Functional π-Conjugated Organophosphorus Materials:  Design of Phosphole-Based Oligomers for Electroluminescent Devices
  作者：Hai-Ching Su、Omrane Fadhel、Chih-Jen Yang、Ting-Yi Cho、Claire Fave、Muriel Hissler、Chung-Chih Wu、Régis Réau

  DOI：10.1021/ja0567182

  日期：2006.1.1

  photophysical, electrochemical, and optoelectronic properties of conjugated systems incorporating dibenzophosphole or phosphole moieties are described. Dibenzophosphole derivatives are not suitable materials for OLEDs due to their weak photoluminescence (PL) in the solid state and the instability of the devices. Variation of the substitution pattern of phospholes and chemical modification of their P atoms

  描述了包含二苯并磷或磷部分的共轭系统的光物理、电化学和光电特性。由于二苯并磷衍生物在固态下的光致发光 (PL) 较弱且器件不稳定性，因此它们不适合用于 OLED。磷光体取代模式的变化和它们的 P 原子的化学修饰提供了热稳定的衍生物，它们是光致发光和电致发光的。溶液和硫氧磷薄膜的光学性质的比较表明，这些化合物在固态下不会形成聚集体。这种特性也得到了对三种新型衍生物的 X 射线衍射研究的支持，可提高固态荧光量子产率。相比之下，（磷）金（I）配合物在薄膜中表现出广泛的发射，这是由于聚集体的形成。已经制造了使用这些 P 衍生物作为发射层的单层和多层 OLED。这些器件的发光颜色及其性能随 P 材料的性质而变化。有趣的是，二（2-噻吩基）硫代氧磷是红色掺杂剂 DCJTB 的有效主体，使用金配合物的器件具有宽发射光谱。
• Phosphorus Centers of Different Hybridization in Phosphaalkene-Substituted Phospholes
  作者：Elisabet Öberg、Andreas Orthaber、Christophe Lescop、Régis Réau、Muriel Hissler、Sascha Ott

  DOI：10.1002/chem.201402406

  日期：2014.7.1

  of two differently hybridized phosphorus centers (σ2,λ3 and σ3,λ3) in 5 offers the possibility to selectively tune the HOMO–LUMO gap of the compounds by utilizing the different reactivity of the two phosphorus heteroatoms. Oxidation of 5 a–c by sulfur proceeds exclusively at the σ3,λ3‐phosphorus atom, thus giving rise to the corresponding thioxophospholes 6 a–c. Similarly, 5 a is selectively coordinated

  磷取代的磷烯烃（PPA），其通式为 Mes*PC(CH 3 )  (C 4 H 2 P(Ph))  R 5 a – c (Mes*=2,4,6‐ t Bu 3 Ph；R=2-吡啶基 ( a )、2-噻吩基 ( b )、苯基 ( c )) 已通过 Fagan-Nugent 路线由八-1,7-二炔取代的磷烯制备。5中两个不同杂化的磷中心（σ 2 ,λ 3和σ 3 ,λ 3）的存在提供了利用两个磷杂原子的不同反应性选择性调节化合物的HOMO-LUMO间隙的可能性。硫对5 a – c的氧化仅在 σ 3 ,λ 3 -磷原子上进行，从而产生相应的硫代磷杂环化合物6 a – c。类似地，5a通过 AuCl 在 σ 3 ,λ 3 -磷原子上选择性配位。随后在 σ 2 ,λ 3磷杂原子上进行第二次 AuCl 配位，产生双金属物质，其特征是金-金相互作用，引发 π 共轭变化。光谱、电化学和理论研究表明，
• Syntheses and coordination chemistry of bis(4-pyridyl)- and mixed (4-pyridyl) (2-pyridyl)-phospholes
  作者：Christophe Lescop、Loïc Toupet、Régis Réau

  DOI：10.1002/hc.20687

  日期：——

  The syntheses, spectroscopic characterizations, and X-ray structures of two new N,P,N-ligands 1 and 2 are described. These ligands are based on a central 2,5-substituted phosphole ring and have, respectively, two 4-pyridyl moieties, or one 4-pyridyl moiety and one 2-pyridyl moiety as substituents. The coordination chemistry of these ligands has been investigated. A Au(I)-complex 5 bearing ligand 1

  描述了两个新的 N、P、N 配体 1 和 2 的合成、光谱表征和 X 射线结构。这些配体基于一个中心的 2,5-取代磷环并分别具有两个 4-吡啶基部分或一个 4-吡啶基部分和一个 2-吡啶基部分作为取代基。已经研究了这些配体的配位化学。获得了带有配体 1 作为 P 供体的 Au(I)-配合物 5 和以配体 2 作为 P,N-螯合物的 Pt(II) 配合物 6。配合物 6 自发演化为带有 2-磷烯环的配合物 7。描述了配合物 5-7 的光谱表征以及 7 的 X 射线晶体结构。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:339–347, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20687
• An easy route to atropoisomeric bipyridine N,N′-dioxides and allylation of aldehydes
  作者：Radim Hrdina、Aneta Kadlčíková、Irena Valterová、Jana Hodačová、Martin Kotora

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.025

  日期：2006.11

  Axially chiral bipyridine N,N′-dioxides (Lewis basic organocatalysts) are easily accessible in three steps from commercially available material. The key step of this reaction sequence is cobalt-catalyzed heterocyclotrimerization of 1-pyridyl-1,7-octadiynes with nitriles. Our effort was focused on the synthesis of unsymmetrically substituted bipyridines. The scope of the cyclotrimerization reaction

  轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物（路易斯碱性有机催化剂）可以从市售材料中分三步轻松获得。该反应序列的关键步骤是1-吡啶-1,7-辛二炔与腈的钴催化杂环三聚反应。我们的工作集中在不对称取代的联吡啶的合成上。在热和微波条件下测试了环三聚反应的范围。两种合成的联吡啶N，N'-二氧化物已成功拆分为对映异构体，并在醛的对映选择性烯丙基化中进行了测试。
• A bridging ligand featuring terminal 2-pyridylphosphole moieties: synthesis, optical properties and Ru(II)-complex
  作者：Caroline Hay、Mathieu Sauthier、Valérie Deborde、Muriel Hissler、Loı̈c Toupet、Régis Réau

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01123-8

  日期：2002.2

  2,2'-Di[2-(5-(2-pyridyl)phospholyl)lthiophene (2a) has been obtained in 63% yield via the Fagan-Nugent's route. Derivative 2a possesses an extended pi-conjugated system and behaves as a bis(P.N-chelate) towards cationic (p-cymene)RuCl fragments affording the air-stable complex 3a in 60% yield. A diastereoselective coordination was observed and the solid state structure of the model Ru-complex 2b featuring a related 2-(2-pyridyl)-5-(2-thienyl)phosphole ligand is presented. (C) 2002 Elsevier Science B,V. All rights reserved.