1-(2-azidophenyl)but-2-yn-1-ol | 905565-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-azidophenyl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 905565-93-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: HHLGSXBKSORCRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidophenyl)but-2-yn-1-ol 在 三乙基硅烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 2-(but-2-ynyl)(triphenylphosphoranylidene)aminobenzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃-酮亚胺的分子内Pauson-Khand反应及相关的[4 + 2]和[2 + 2]环加成

  摘要：

  报道了涉及酮亚胺的分子内Pauson-Khand反应的第一个例子。炔-酮亚胺通过酮亚胺片段的C = C键参与[2 + 2 + 1]环化过程，从而生成环戊[b]喹啉-2-酮。在没有金属羰基配合物的情况下，当炔烃-酮亚胺在苯溶液中加热时，会发生两个竞争性的选择性环加成反应：[4 + 2]过程导致苯并[b] ac啶为主要产物，[2 + 2]给予少量环丁[b]喹啉的途径。

  DOI：

  10.2174/1570178615666171220142731
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 2-叠氮基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-azidophenyl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂-2-（2-丙炔基）苯的亲电环合反应合成取代喹啉的方法

  摘要：

  开发了一种通过亲电环化合成取代喹啉的新的有效策略。在室温下，在CH 3 NO 2中存在亲电试剂（I 2，Br 2，ICl，NBS，NIS和HNTf 2）的情况下，1-叠氮基-2-（2-丙炔基）苯1的分子内环化过程顺利进行。或在100°C的THF中催化量的AuCl 3 / AgNTf 2的存在下，以高至高收率得到相应的喹啉2。对于亲电子试剂，根据试剂类型，E等于2可以是I，Br或H，而E等于2 在亲电催化剂的情况下，H为H。

  DOI：

  10.1021/jo902603v

文献信息

• A Method for the Synthesis of Substituted Quinolines via Electrophilic Cyclization of 1-Azido-2-(2-propynyl)benzene
  作者：Zhibao Huo、Ilya D. Gridnev、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo902603v

  日期：2010.2.19

  A new and efficient strategy for the synthesis of substituted quinolines via electrophilic cyclization is developed. The intramolecular cyclization of 1-azido-2-(2-propynyl)benzene 1 proceeds smoothly in the presence of electrophilic reagents (I2, Br2, ICl, NBS, NIS, and HNTf2) in CH3NO2 at room temperature or in the presence of catalytic amounts of AuCl3/AgNTf2 in THF at 100 °C to afford the corresponding

  开发了一种通过亲电环化合成取代喹啉的新的有效策略。在室温下，在CH 3 NO 2中存在亲电试剂（I 2，Br 2，ICl，NBS，NIS和HNTf 2）的情况下，1-叠氮基-2-（2-丙炔基）苯1的分子内环化过程顺利进行。或在100°C的THF中催化量的AuCl 3 / AgNTf 2的存在下，以高至高收率得到相应的喹啉2。对于亲电子试剂，根据试剂类型，E等于2可以是I，Br或H，而E等于2 在亲电催化剂的情况下，H为H。
• Gold(<scp>iii</scp>)-catalyzed azide-yne cyclization/O–H insertion cascade reaction for the expeditious construction of 3-alkoxy-4-quinolinone frameworks
  作者：Jingjing Huang、Han Su、Ming Bao、Lihua Qiu、Yuanqing Zhang、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/d0ob00745e

  日期：——

  A gold-catalyzed cascade reaction has been developed, and it provides an expeditious access to 3-alkoxy-4-quinolines and applications in alkaloid synthesis.

  已开发出一种以金为催化剂的级联反应，可快速合成3-烷氧基-4-喹啉，并应用于生物碱合成。
• A facile synthesis of pyrrolo[2,3-b]quinolines via a Rh(i)-catalyzed carbodiimide-Pauson–Khand-type reaction
  作者：Takao Saito、Naoki Furukawa、Takashi Otani

  DOI：10.1039/b924301a

  日期：——

  A new straightforward synthetic method for 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinolin-2-ones via a [RhCl(CO)2]2–dppp catalyzed Pauson–Khand-type reaction of N-[2-(2-alkyn-1-yl)phenyl]carbodiimides is reported.

  报告了一种通过 [RhCl(CO)2]2âdppp 催化 N-[2-(2-alkyn-1-yl)phenyl]carbodiimides 的 PausonâKhand 型反应合成 2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]喹啉-2-酮的新的直接合成方法。
• Allenyl Azide Cycloaddition Chemistry. Synthesis of Annelated Indoles from 2-(Allenyl)phenyl Azide Substrates
  作者：Ken S. Feldman、Malliga R. Iyer、D. Keith Hester

  DOI：10.1021/ol061216u

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]Thermolysis of 2-(allenyl) phenyl azides leads to a cascade cyclization sequence furnishing both C(2)-C(3) and N-C(2) cyclopentannelated indoles.
• Intramolecular Pauson-Khand Reaction of Alkyne-Ketenimines and Related [4+2] and [2+2] Cycloadditions
  作者：Mateo Alajarin、Francisco-Jose Ballester、Angel Vidal

  DOI：10.2174/1570178615666171220142731

  日期：2018.4.12

  The first examples of intramolecular Pauson-Khand reactions involving ketenimines are reported. The alkyne-ketenimines participate through the C=C bond of the ketenimine fragment in the [2+2+1] cyclization process giving rise to cyclopenta[b]quinolin-2-ones. In the absence of metal carbonyl complexes, two competitive periselective cycloadditions occur when the alkyne-ketenimines are heated in benzene

  报道了涉及酮亚胺的分子内Pauson-Khand反应的第一个例子。炔-酮亚胺通过酮亚胺片段的C = C键参与[2 + 2 + 1]环化过程，从而生成环戊[b]喹啉-2-酮。在没有金属羰基配合物的情况下，当炔烃-酮亚胺在苯溶液中加热时，会发生两个竞争性的选择性环加成反应：[4 + 2]过程导致苯并[b] ac啶为主要产物，[2 + 2]给予少量环丁[b]喹啉的途径。