1-(2-azidophenyl)but-2-yn-1-ol | 905565-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-azidophenyl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 905565-93-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: HHLGSXBKSORCRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidophenyl)but-2-yn-1-ol 在 三乙基硅烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 2-(but-2-ynyl)(triphenylphosphoranylidene)aminobenzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃-酮亚胺的分子内Pauson-Khand反应及相关的[4 + 2]和[2 + 2]环加成

  摘要：

  报道了涉及酮亚胺的分子内Pauson-Khand反应的第一个例子。炔-酮亚胺通过酮亚胺片段的C = C键参与[2 + 2 + 1]环化过程，从而生成环戊[b]喹啉-2-酮。在没有金属羰基配合物的情况下，当炔烃-酮亚胺在苯溶液中加热时，会发生两个竞争性的选择性环加成反应：[4 + 2]过程导致苯并[b] ac啶为主要产物，[2 + 2]给予少量环丁[b]喹啉的途径。

  DOI：

  10.2174/1570178615666171220142731
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 2-叠氮基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-azidophenyl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂-2-（2-丙炔基）苯的亲电环合反应合成取代喹啉的方法

  摘要：

  开发了一种通过亲电环化合成取代喹啉的新的有效策略。在室温下，在CH 3 NO 2中存在亲电试剂（I 2，Br 2，ICl，NBS，NIS和HNTf 2）的情况下，1-叠氮基-2-（2-丙炔基）苯1的分子内环化过程顺利进行。或在100°C的THF中催化量的AuCl 3 / AgNTf 2的存在下，以高至高收率得到相应的喹啉2。对于亲电子试剂，根据试剂类型，E等于2可以是I，Br或H，而E等于2 在亲电催化剂的情况下，H为H。

  DOI：

  10.1021/jo902603v

文献信息

• Gold(<scp>iii</scp>)-catalyzed azide-yne cyclization/O–H insertion cascade reaction for the expeditious construction of 3-alkoxy-4-quinolinone frameworks
  作者：Jingjing Huang、Han Su、Ming Bao、Lihua Qiu、Yuanqing Zhang、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/d0ob00745e

  日期：——

  A gold-catalyzed cascade reaction has been developed, and it provides an expeditious access to 3-alkoxy-4-quinolines and applications in alkaloid synthesis.

  已开发出一种以金为催化剂的级联反应，可快速合成3-烷氧基-4-喹啉，并应用于生物碱合成。
• A facile synthesis of pyrrolo[2,3-b]quinolines via a Rh(i)-catalyzed carbodiimide-Pauson–Khand-type reaction
  作者：Takao Saito、Naoki Furukawa、Takashi Otani

  DOI：10.1039/b924301a

  日期：——

  A new straightforward synthetic method for 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinolin-2-ones via a [RhCl(CO)2]2–dppp catalyzed Pauson–Khand-type reaction of N-[2-(2-alkyn-1-yl)phenyl]carbodiimides is reported.

  报告了一种通过 [RhCl(CO)2]2âdppp 催化 N-[2-(2-alkyn-1-yl)phenyl]carbodiimides 的 PausonâKhand 型反应合成 2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]喹啉-2-酮的新的直接合成方法。
• Dibenzopyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,8]naphthyridines: Synthesis and Structural Modification of Fluorescent L-Shaped Heteroarenes
  作者：Kotaro Tateno、Rie Ogawa、Ryota Sakamoto、Mizuho Tsuchiya、Noriki Kutsumura、Takashi Otani、Kosuke Ono、Hidetoshi Kawai、Takao Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02674

  日期：2018.1.19

  8]naphthyridine and its derivatives were synthesized using two methods: fully intramolecular [2 + 2 + 2] cycloaddition and oxidative aromatization using substituted carbodiimide and modification of an electron-rich indole ring of an L-shaped skeleton via electrophilic reaction and cross-coupling. These L-shaped compounds emitted fluorescence in high quantum yield. The position of substituents affected

  用两种方法合成L形，π扩展的五环二苯并吡咯并[1,2- a ] [1,8]萘啶及其衍生物：分子内完全[2 + 2 + 2]环加成反应和使用取代的碳二亚胺进行氧化芳构化和修饰亲电反应和交叉偶联作用制备L型骨架的富电子吲哚环 这些L形化合物以高量子产率发射荧光。取代基的位置通过π共轭和骨架畸变这两种不同的机制影响荧光颜色，这导致被取代的L形化合物发出各种颜色的荧光，并表现出溶剂化荧光变色。
• Allenyl Azide Cycloaddition Chemistry. Synthesis of Annelated Indoles from 2-(Allenyl)phenyl Azide Substrates
  作者：Ken S. Feldman、Malliga R. Iyer、D. Keith Hester

  DOI：10.1021/ol061216u

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]Thermolysis of 2-(allenyl) phenyl azides leads to a cascade cyclization sequence furnishing both C(2)-C(3) and N-C(2) cyclopentannelated indoles.