N¹-(pyridin-2-yl)hexane-1,6-diamine | 104564-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N¹-(pyridin-2-yl)hexane-1,6-diamine
• 英文别名: N'-pyridin-2-ylhexane-1,6-diamine
• CAS: 104564-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃
• 分子量: 193.292
• InChiKey: CYYIPQZSUQLVQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-148 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(pyridin-2-yl)hexane-1,6-diamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N¹-(pyridin-2-yl)-N⁶-(3,4,5-trimethoxybenzyl)hexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶和吡啶衍生物作为多靶点胆碱酯酶抑制剂：设计、合成以及体外和细胞内评估

  摘要：

  一系列新的嘧啶和吡啶二胺被设计为胆碱酯酶 (ChE) 的双结合位点抑制剂，其特征在于两个小的芳香部分被二氨基烷基柔性接头隔开。许多化合物是混合的或非竞争性乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和/或丁酰胆碱酯酶 (BChE) 纳摩尔抑制剂，化合物9对电电泳AChE ( Ee AChE) ( K i = 0.312 μM)最活跃，化合物22对马 BChE ( eq BChE) ( K i= 0.099 μM）。分子对接和分子动力学研究证实了我们的化合物与酶活性位点的相互作用模式。紫外-可见光谱研究表明，这些化合物可以与 Cu 2+和 Fe 3+形成络合物，并且化合物18、20和30具有抗氧化特性。有趣的是，一些化合物还能够减少 Aβ 42和 tau 聚集，其中化合物28最有效（100 μM 时对 Aβ 42和 tau 的抑制分别为 22.3% 和 17.0% ）。此外，最活跃的化合物对人脑细胞系显示出低细胞毒性，并且它们被预测为

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00485
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 N¹-(pyridin-2-yl)hexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  作为多功能胆碱酯酶抑制剂的新型去铁酮衍生物：设计，合成和体外评估。

  摘要：

  为了获得用于阿尔茨海默氏病的多功能分子，已经合成了一系列去铁酮衍生物，并在体外进行了评估，其假设是它们可以恢复胆碱能的基调并减轻主要参与病理学的金属的动态平衡。这些化合物被设计为双结合位点AChE抑制剂：它们具有通过烷基链连接至3-羟基-4-吡啶酮片段的芳基烷基胺部分，以允许与催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）同时相互作用）的酶。将去铁酮部分和2-氨基吡啶，2-氨基嘧啶或2,4-二氨基嘧啶基团掺入这些化合物中，为了获得潜在的能够螯合在Aβ斑块中共存并参与自由基种类生成的生物金属的分子。使用Ellman方法通过对EeAChE和eqBChE的酶抑制研究来测试合成的化合物。最有效的EeAChE抑制剂是化合物5a，Ki为788±51 nM，而最有效的eqBChE抑制剂是化合物12和19，Ki值分别为182±18 nM和258±25 nM。在最有效的胆碱酯酶抑制剂中，选定的化合物能够与

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112350

文献信息

• Synthesis of Selectively Mono-N-Arylated Aliphatic Diamines<i>via</i>Iridium-Catalyzed Amine Alkylation
  作者：Benoît Blank、Stefan Michlik、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/adsc.200900548

  日期：2009.11

  A highly selective phosphorus/nitrogen (P,N) ligand-based iridium catalyst system efficiently catalyzes the reaction of arylamines with unprotected amino alcohols, yielding N-arylated aliphatic diamines in yields of up to 93%. The reaction can be performed with a wide variety of branched and linear amino alcohols in combination with various aminopyridines or substituted anilines.

  高度选择性的基于磷/氮（P，N）配体的铱催化剂体系可有效催化芳基胺与未保护的氨基醇的反应，从而以高达93％的产率生成N-芳基化脂肪族二胺。该反应可以用多种支​​链和直链氨基醇与各种氨基吡啶或取代的苯胺结合进行。
• CuI-catalyzed hetarylation of natural di- and polyamines with halopyridines
  作者：S. P. Panchenko、A. D. Averin、M. S. Lyakhovich、A. S. Abel、O. A. Maloshitskaya、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-017-1932-3

  日期：2017.9

  Copper(i)-catalyzed hetarylation of natural diamines (putrescine, cadaverine, and hexane-1,6-diamine), their analogs (propane-1,3-diamine and decane-1,10-diamine), as well as natural tri- (spermidine) and tetraamines (spermine) with 2-bromo, 2-iodo-, and 3-iodopyridines was studied. The CuI—2-isobutyrylcyclohexanone (10—20 mol.%) catalytic system provides the best results in the synthesis of target

  铜 (i) 催化的天然二胺（腐胺、尸胺和己烷-1,6-二胺）、它们的类似物（丙烷-1,3-二胺和癸烷-1,10-二胺）以及天然三胺的杂芳基化-（亚精胺）和四胺（精胺）与 2-溴、2-碘-和 3-碘吡啶的研究。CuI-2-异丁酰基环己酮（10-20 mol.%）催化体系在合成目标N,N'-二吡啶基二胺衍生物方面提供了最好的结果。在某些情况下，催化剂负载量的增加导致二杂芳基化化合物产率的增加。在三胺和四胺的情况下，该催化体系有利于伯氨基与 2-溴吡啶和 3-碘吡啶的主要杂芳基化。
• New deferiprone derivatives as multi-functional cholinesterase inhibitors: design, synthesis and in vitro evaluation
  作者：Martina Bortolami、Fabiana Pandolfi、Daniela De Vita、Camilla Carafa、Antonella Messore、Roberto Di Santo、Marta Feroci、Roberta Costi、Isabella Chiarotto、Donatella Bagetta、Stefano Alcaro、Marisa Colone、Annarita Stringaro、Luigi Scipione

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112350

  日期：2020.7

  for Alzheimer's disease, a series of deferiprone derivatives has been synthesized and evaluated in vitro with the hypothesis that they can restore the cholinergic tone and attenuate the dyshomeostasis of the metals mainly involved in the pathology. These compounds were designed as dual binding site AChE inhibitors: they possess an arylalkylamine moiety connected via an alkyl chain to a 3-hydroxy-4-pyridone

  为了获得用于阿尔茨海默氏病的多功能分子，已经合成了一系列去铁酮衍生物，并在体外进行了评估，其假设是它们可以恢复胆碱能的基调并减轻主要参与病理学的金属的动态平衡。这些化合物被设计为双结合位点AChE抑制剂：它们具有通过烷基链连接至3-羟基-4-吡啶酮片段的芳基烷基胺部分，以允许与催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）同时相互作用）的酶。将去铁酮部分和2-氨基吡啶，2-氨基嘧啶或2,4-二氨基嘧啶基团掺入这些化合物中，为了获得潜在的能够螯合在Aβ斑块中共存并参与自由基种类生成的生物金属的分子。使用Ellman方法通过对EeAChE和eqBChE的酶抑制研究来测试合成的化合物。最有效的EeAChE抑制剂是化合物5a，Ki为788±51 nM，而最有效的eqBChE抑制剂是化合物12和19，Ki值分别为182±18 nM和258±25 nM。在最有效的胆碱酯酶抑制剂中，选定的化合物能够与
• Derivatives of (E)-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenamide
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04599336A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkoxy, hydroxy, halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, di-(C.sub.1 -C.sub.7) alkyl-N(CH.sub.2).sub.n O-- or 2-hydroxyethoxy; n is 2 to 7; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy; R.sub.3 is hydrogen or methyl; R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl provided however if R.sub.2 is other than hydrogen R.sub.5 is hydrogen; m is 1 to 7; Y is ##STR2## --O-- or --S--; w is zero or one; and A is an unsubstituted or substituted aromatic 5- or 6-membered heterocyclic radical; or pharmaceutically acceptable addition salts thereof are described. The compounds of formula I are useful for treating allergic conditions and vascular disorders.

  化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1为氢、较低烷基、较低环烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、较低烷基硫醚、较低烷基亚砜基、较低烷基砜基、二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或2-羟基乙氧基；n为2至7；R.sub.2为氢、较低烷基或较低烷氧基；R.sub.3为氢或甲基；R.sub.4为氢或较低烷基；R.sub.5为氢或较低烷基，但如果R.sub.2不是氢，则R.sub.5为氢；m为1至7；Y为##STR2##--O--或--S--；w为零或一；A为未取代或取代的芳香5-或6-元杂环基；或其药用接受盐。公式I的化合物可用于治疗过敏症和血管疾病。
• 三环类化合物、其药物组合物及其应用
  申请人：[en]CHOLESGEN (SHANGHAI) CO.LTD.;[zh]珂阑（上海）医药科技有限公司

  公开号：WO2024140595A1

  公开（公告）日：2024-07-04

  本发明公开了一种三环类化合物、其药物组合物及其应用。具体地，本发明公开了一种如式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明所述的如式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐具有以下一个或多个优点：具有良好的SMO抑制性；表现出良好的Hh信号通路抑制能力；具有良好的肝微粒体代谢稳定性。