5"-(N,N-di-p-tolylamino)-2",5'-bithiophene-2',5-bithiophene-2-carboxaldehyde | 1219091-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5"-(N,N-di-p-tolylamino)-2",5'-bithiophene-2',5-bithiophene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-(5'-(5''-(di-p-tolylamino)thiophen-2''-yl)thiophen-2'-yl)thiophene-2-carbaldehyde；5''-formyl-5-(N,N-di-p-tolylamino)-2,2':5',2''-terthiophene；5-[5-[5-(4-methyl-N-(4-methylphenyl)anilino)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1219091-34-5
• 化学式: C₂₇H₂₁NOS₃
• 分子量: 471.668
• InChiKey: DXVZNWAAKCJCMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5"-(N,N-di-p-tolylamino)-2",5'-bithiophene-2',5-bithiophene-2-carboxaldehyde 、 氰乙酸 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以43.5%的产率得到(E)-2-cyano-3-(5'-(5''-(5'''-(ditolylamino)thiophen-2'''-yl)thiophen-2''-yl)-thiophen-2'-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGOTHIOPHENES AND USE THEREOF IN DYE-SENSITISED SOLAR CELLS
  [FR] OLIGOTHIOPHÈNES ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS DES CELLULES SOLAIRES À COLORANT

  摘要：

  一种化合物的化学式为I：其中：R1和R2分别独立地选自由烷基、芳香族或杂芳族基团组成的群体，或者R1和R2可以共同组成一个连接的烷基、芳香族或杂芳族基团，R3和R4分别独立地选自由烷基、烷氧基或H组成的群体，或者R3和R4可以共同组成一个二价烷基基团、二价烷氧基或烷基二氧基基团，或者R3和R4可以共同组成与噻吩基团连接或融合的杂环、杂芳族或芳香族基团，R5为H或烷基，n为介于1和10之间的整数。该化合物能够进行电荷传输，并在有机光伏器件中应用，例如染料敏化太阳能电池。

  公开号：

  WO2010132952A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5"-(N,N-di-p-tolylamino)-2",5'-bithiophene-2',5-bithiophene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  直接胺取代推挽寡聚噻吩发色团对染料敏化和本体异质结太阳能电池性能的影响

  摘要：

  研究了直接胺取代对染料敏化和本体异质结（BHJ）太阳能电池中供体-受体低聚噻吩光伏性能的影响。这些染料具有共同的供体（二对甲苯基氨基），π桥（对噻吩）和可调受体，以提供用于评估染料敏化太阳能电池（DSC）和BHJ太阳能电池的新材料。使用基于液体，离子液体和金属配合物的电解质对DSC和PC 61 BM进行溶液可处理的BHJ太阳能电池进行了测试。寡聚噻吩的直接胺取代导致显着的光谱红移，带隙减小和DSC中改善的光伏性能，但对于BHJ器件则不然。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.040

文献信息

• DYE COMPOUND AND DYE-SENSITIZED SOLAR CELL
  申请人：Chow Tahsin J.

  公开号：US20100076205A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  A dye compound is described, which is expressed by formula (I): wherein A 1 , A 2 and A 3 each independently represent a substituted or unsubstituted 1,4-phenylene or 2,5-thiophene group, and B 1 and B 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group. The dye compound is suitably used as a dye sensitizer in a dye sensitized solar cell (DSSC).

  描述了一种染料化合物，其化学式为（I）：其中A1、A2和A3分别独立表示取代或未取代的1,4-苯基或2,5-噻吩基团，B1和B2分别独立表示取代或未取代的芳基团。该染料化合物适合用作染料敏化太阳能电池（DSSC）中的染料敏化剂。
• [EN] OLIGOTHIOPHENES AND USES THEREOF IN PHOTOVOLTAIC DEVICES<br/>[FR] OLIGOTHIOPHÈNES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI DANS DES DISPOSITIFS PHOTOVOLTAÏQUES
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2010132951A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Compounds of formula (I) wherein EWG is an electron withdrawing group or combination of groups, R1 and R2 are each independently selected from the group consisting of alkyl, aromatic or heteroaromatic groups, or R1 and R2 may together comprise a linked alkyl, aromatic or heteroaromatic group. R3 and R4 are each independently selected from the group consisting of alkyl, alkoxy or H, or R3 and R4 may together comprise a divalent alkyl group, a divalent alkoxy or alkyldioxy group, or R3 and R4 may together comprise a heterocyclic, heteroaromatic or aromatic group linked or fused to the thiophene group and n is an integer between 2 and 10. The compounds are capable of charge transportation and have application in organic photovoltaic devices such as dye sensitised solar cells.

  化学式为（I）的化合物，其中EWG是一个电子吸引基团或基团组合，R1和R2各自独立地选自由烷基，芳香基或杂环芳香基组成的群组，或者R1和R2可以共同组成一个连接的烷基，芳香基或杂环芳香基。R3和R4各自独立地选自由烷基，烷氧基或氢，或者R3和R4可以共同组成一个二价烷基，二价烷氧基或烷基二氧基基团，或者R3和R4可以共同组成一个与噻吩基团连接或融合的杂环，杂环芳香或芳香基团，n是介于2到10之间的整数。这些化合物能够传递电荷，在有机光伏器件如染料敏化太阳能电池中有应用。
• New organic sensitizers using 4-(cyanomethyl)benzoic acid as an acceptor group for dye-sensitized solar cell applications
  作者：Akhil Gupta、Vanessa Armel、Wanchun Xiang、Ante Bilic、Richard A. Evans

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.08.023

  日期：2015.2

  Two design elements for donor-acceptor organic dyes used in dye-sensitized solar cells (DSSCs) are presented. 4-(Cyanomethyl)benzoic acid was used as an acceptor group and was compared to the commonly used cyanoacrylic acid acceptor group in a pair of otherwise structurally equivalent sensitizers. The 4-(cyanomethyl)benzoic acid based dyes showed significantly improved photovoltaic performance when

  介绍了用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的供体-受体有机染料的两个设计元素。将4-（氰甲基）苯甲酸用作受体基团，并将其与一对在结构上等效的敏化剂中与常用的氰基丙烯酸受体基团进行比较。当在DSSC中测试时，基于4-（氰基甲基）苯甲酸的染料显示出显着改善的光伏性能。此外，还表明，桥接段的替换当在DSSC中进行测试时，基于三芳基氨基-低聚噻吩的敏化剂中带有噻吩基的-苯基基团会导致明显的光谱红移并改善设备性能。与同时使用传统敏化剂制造的DSSC相比，使用兼具两种设计特征的敏化剂构建的DSSC显示出电子寿命的延长。结合这两种设计特征的最有前途的新型染料显示出6.37％的功率转换效率，11.63 mA cm -2的短路光电流密度，0.754 V的开路电压和0.73的填充系数。
• US8183393B2
  申请人：——

  公开号：US8183393B2

  公开（公告）日：2012-05-22
• The effect of direct amine substituted push–pull oligothiophene chromophores on dye-sensitized and bulk heterojunction solar cells performance
  作者：Akhil Gupta、Vanessa Armel、Wanchun Xiang、Giovanni Fanchini、Scott E. Watkins、Douglas R. MacFarlane、Udo Bach、Richard A. Evans

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.040

  日期：2013.4

  The effect of direct amine substitution on the photovoltaic performance of donor–acceptor oligothiophenes in dye-sensitized and bulk heterojunction (BHJ) solar cells was investigated. These dyes have a common donor (di-p-tolylamino), π-bridge (terthiophene), and tunable acceptors to provide new materials for evaluation in dye-sensitized solar cells (DSCs) and BHJ solar cells. They were tested with

  研究了直接胺取代对染料敏化和本体异质结（BHJ）太阳能电池中供体-受体低聚噻吩光伏性能的影响。这些染料具有共同的供体（二对甲苯基氨基），π桥（对噻吩）和可调受体，以提供用于评估染料敏化太阳能电池（DSC）和BHJ太阳能电池的新材料。使用基于液体，离子液体和金属配合物的电解质对DSC和PC 61 BM进行溶液可处理的BHJ太阳能电池进行了测试。寡聚噻吩的直接胺取代导致显着的光谱红移，带隙减小和DSC中改善的光伏性能，但对于BHJ器件则不然。