(E)-(2-Iodoprop-1-enyl)benzene | 29461-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-Iodoprop-1-enyl)benzene
• 英文别名: (E)-(2-Iodo-propenyl)-benzene；[(E)-2-iodoprop-1-enyl]benzene
• CAS: 29461-69-6
• 化学式: C₉H₉I
• 分子量: 244.075
• InChiKey: ZDFRRCBJYWCXFI-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-Iodoprop-1-enyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 C₄₂H₅₂Cl₂FeN₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.39h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁催化区域发散炔烃氢化硅烷化

  摘要：

  尽管人们对铁催化方法的开发付出了巨大的努力，但迄今为止报道的催化剂很少表现出明显优于其他金属催化剂的优势，而且大多数铁催化的机理仍不清楚。在此，我们报告了带有 2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁配合物不仅表现出前所未有的催化活性，而且在各种炔烃的氢化硅烷化反应中还表现出不寻常的配体控制的发散区域选择性。本文所述的氢化硅烷化方案提供了一种在温和条件下以相对大规模制备有用的二取代和三取代烯烃的高效方法，其使用显着提高了许多生物活性化合物的合成效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09083
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 C₄₂H₅₂Cl₂FeN₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 (E)-(2-Iodoprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化区域发散炔烃氢化硅烷化

  摘要：

  尽管人们对铁催化方法的开发付出了巨大的努力，但迄今为止报道的催化剂很少表现出明显优于其他金属催化剂的优势，而且大多数铁催化的机理仍不清楚。在此，我们报告了带有 2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁配合物不仅表现出前所未有的催化活性，而且在各种炔烃的氢化硅烷化反应中还表现出不寻常的配体控制的发散区域选择性。本文所述的氢化硅烷化方案提供了一种在温和条件下以相对大规模制备有用的二取代和三取代烯烃的高效方法，其使用显着提高了许多生物活性化合物的合成效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09083

文献信息

• Selective grignard-type carbonyl addition of alkenyl halides mediated by chromium(II) chloride
  作者：Kazuhiko Takai、Keizo Kimura、Tooru Kuroda、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88417-8

  日期：1983.1

  Alkenyl (or aryl) iodide (or bromide) is readily reduced with CrCl2 is N,N-dimethylformamide at 25°C to gice the corresponding organochromium species which adds selectively to an aldehyde moiety without affecting the coexisting ketone or cyano group of the substrate.

  烯基（或芳基）碘化物（或溴化物）很容易在25°C下用CrCl 2还原为N，N-二甲基甲酰胺，以产生相应的有机铬物种，该物种选择性地添加到醛基中，而不会影响底物的共存酮或氰基。
• Catalytic Enantioselective Hydroboration of Cyclopropenes
  作者：Marina Rubina、Michael Rubin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja034210y

  日期：2003.6.1

  2,2-Disubstituted cyclopropyl boronates have been synthesized with high degrees of diastereo- and enantioselectivity via the rhodium-catalyzed asymmetric hydroboration of 3,3-disubstituted cyclopropenes. A strong directing effect of ester and alkoxymethyl substituents has been demonstrated. The directing effect was found to be necessary in achieving high degrees of enantiomeric induction. Selected

  已经通过铑催化的 3,3-二取代环丙烯的不对称硼氢化反应合成了具有高度非对映选择性和对映选择性的 2,2-二取代环丙基硼酸酯。酯和烷氧基甲基取代基的强导向作用已被证明。发现定向效应对于实现高度的对映体诱导是必要的。选定的环丙基硼衍生物成功地用于 Suzuki 交叉偶联反应，以良好的产率生产相应的旋光芳基和乙烯基环丙烷。
• Mild conversion of alkenyl boronic acids to alkenyl halides with halosuccinimides
  作者：Nicos A. Petasis、Ilia A. Zavialov

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02262-7

  日期：1996.1

  Reaction of alkenyl boronic acids with halosuccinimides (NIS, NBS or NCS) gives the corresponding alkenyl halides with the same geometry. This method is suitable for the synthesis of geometrically pure (E) and (Z) alkenyl halides, as well as 1,1- and 1,2-dihaloalkenes.

  烯基硼酸与卤代琥珀酰亚胺（NIS，NBS或NCS）反应，得到相应的具有相同几何形状的烯基卤化物。该方法适用于合成几何上纯净的（E）和（Z）烯基卤化物，以及1,1-和1,2-二卤代烯烃。
• Hydrozirconation of alkynyl(phenyl)iodonium salts and stereoselective synthesis of (E )-trisubstituted olefins
  作者：Xian Huang、Jun-Hua Wang、De-Yu Yang

  DOI：10.1039/a900188c

  日期：——

  Hydrozirconation of alkynyl(phenyl)iodonium salts affords alkenylchlorozirconocenes with the Zr-C bond germinal to the iodonium moiety, and two subsequent substitution reactions proceed with retention of the configuration of the carbon-carbon double bond.

  炔基（苯基）碘盐的氢锆化反应可生成烯基氯锆烯烃，Zr-C 键与碘分子形成芽基，随后进行的两个取代反应可保留碳碳双键的构型。
• Cyclic Vinyl(aryl)iodonium Salts: Synthesis and Reactivity
  作者：Konrad Kepski、Craig R. Rice、Wesley J. Moran

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02540

  日期：2019.9.6

  A convenient, highly regioselective synthesis of five-membered cyclic vinyl(aryl)iodonium salts directly from β-iodostyrenes is presented. An X-ray crystal structure confirms the identity of these heterocycles. These λ3-iodanes can be converted rapidly into functionalized arylacetylenes by treatment with mild base or undergo SNV reactions with nonbasic nucleophiles.

  提出了一种直接从β-碘苯乙烯中方便地，高度区域选择性地合成五元环乙烯基（芳基）碘鎓盐的方法。X射线晶体结构证实了这些杂环的身份。通过用温和的碱处理，这些λ3-碘化物可以迅速转化为官能化的芳基乙炔，或与非碱性亲核试剂进行SNV反应。