N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-cyano-acetamide | 24522-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-cyano-acetamide
• 英文别名: N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-cyanoacetamide
• CAS: 24522-41-6
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃N₂O
• mdl: MFCD11132867
• 分子量: 262.619
• InChiKey: YOSCREVIYGDSSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-cyano-acetamide 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的吡咯类化合物作为VEGF受体1和2的选择性和双重抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了一系列对激酶VEGFR-1和VEGFR-2具有活性的新型有效的邻位取代的唑衍生物。确定了VEGFR-2的特异性和双重ATP竞争性抑制剂。激酶活性和选择性可以通过改变唑环上的芳酰胺基取代基来控制。最特异性的分子（17）对VEGFR-2的选择性是对VEGFR-1的10倍以上。在酶促和基于细胞的测定中，化合物的活性处于已报道的临床和开发候选药物（IC50 <100 nM）的活性范围内，包括诺华的PTK787（Vatalanib）。活性化合物跨Caco-2细胞单层的高渗透性（> 30x10（-5）cm / min）指示了口服给药后肠道吸收的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.087
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 2-氯-5-氨基三氟甲苯 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-cyano-acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新选择性小分子sirtuin 5抑制剂的发现

  摘要：

  人Sirtuin 5（SIRT5）是一种蛋白质脱酰基酶，调节代谢途径和应激反应，并与代谢相关疾病有关。寻找用于SIRT5的小分子抑制剂作为化学工具和潜在的治疗剂。在这里，我们提出了针对SIRT5的催化重要且独特的Tyr102和Arg105残基的定制虚拟筛选方法。在测试的20个虚拟筛选结果中，有6种化合物显示出对SIRT5的明显抑制活性。对于命中化合物19，进行了一系列新合成的（E）-2-氰基-N-苯基-3-（5-苯基呋喃-2-基）丙烯酰胺衍生物/类似物的结构-活性关系分析，得出了新的更有效的抑制剂，其中37种对SIRT5表现出最强的抑制作用，IC 50值为5.59±0.75μM。生化研究表明，有37种可能是通过与琥珀酰赖氨酸底物而非NAD +辅因子竞争性抑制而起作用的，并且它显示出对SIRT5的选择性比SIRT2和SIRT6更高。这项研究将有助于进一步努力开发新的选择性SIRT5抑制剂作为工具和治疗剂。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13077

文献信息

• 3,4-Disubstituted isothiazoles: Novel potent inhibitors of VEGF receptors 1 and 2
  作者：Alexander S. Kiselyov、Marina Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.078

  日期：2009.2

  Novel derivatives of isothiazoles are described as potent ATP-competitive inhibitors of vascular endothelial growth factor receptors I and II (VEGFR-1/2). A number of compounds exhibited VEGFR-2 inhibitory activity comparable to that of Vatalanib™ in both HTRF enzymatic and cellular assays. Several derivatives featuring bulky meta-substituents in the amide portion of the molecule displayed 4- to 8-fold

  异噻唑的新型衍生物被描述为血管内皮生长因子受体I和II（VEGFR-1 / 2）的有效ATP竞争性抑制剂。在HTRF酶和细胞分析中，许多化合物均具有与Vatalanib™相当的VEGFR-2抑制活性。几种在分子的酰胺部分具有较大的间位取代基的衍生物显示出对VEGFR-2的特异性是VEGFR-1的4到8倍。活性分子 在整个Caco-2细胞单层上也表现出高的固有渗透性（> 30×10 -5 cm / min）。
• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：ENYO PHARMA

  公开号：WO2018122317A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  New Antiviral Drugs and Uses thereof. The present invention relates to a new class of compounds of formula (I) having an antiviral effect and the uses thereof.

  新抗病毒药物及其用途。本发明涉及一种具有抗病毒效果的新化合物类别(I)及其用途。
• Thiophene derivatives as antiviral agents
  申请人：ENYO PHARMA

  公开号：US11279683B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  The present invention relates to a new class of compounds of formula (I) having an antiviral effect and the uses thereof.

  本发明涉及一类具有抗病毒作用的新型式 (I) 化合物及其用途。
• THIOPHENE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：ENYO Pharma

  公开号：EP3562818B1

  公开（公告）日：2022-05-18
• US5034410A
  申请人：——

  公开号：US5034410A

  公开（公告）日：1991-07-23