1-(chloromethyl)-5-nitro-N-propionyl-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-sulfonamide | 885227-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-5-nitro-N-propionyl-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-sulfonamide
• 英文别名: N-[[1-(chloromethyl)-5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-7-yl]sulfonyl]propanamide
• CAS: 885227-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₃O₅S
• 分子量: 397.839
• InChiKey: OCHKTPRETZDZQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-5-nitro-N-propionyl-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-sulfonamide 、 5-<2-(dimethylamino)ethoxy>-1H-indole-2-carboxylic acid hydrochloride 在 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(chloromethyl)-3-{5-[2-(dimethylamino)ethoxy]indol-2-carbonyl}-5-nitro-N-propionyl-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性和溶解度调查A环的特性取代硝基开环-1,2,9,9a-四氢[ C ^ ]苯并[ ë ]吲哚-4-酮（nitroCBIs），作为抗肿瘤治疗低氧激活的药物前体

  摘要：

  Nitro seco -1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa [ c ] benz [ e ] indol-4-ones（nitroCBIs）是一类用于抗肿瘤治疗的新型前药，其经过缺氧选择性代谢形成有效的DNA小沟烷基化剂。 。尽管由于不良的水溶性而受到阻碍，但是一些实例显示了体内抗缺氧肿瘤细胞的活性。在这里，我们研究了影响体外低氧选择性的结构性质，并表明对于高低氧选择性，硝基CBI应将A环上的H键供体容量的吸电子基团与次要的凹槽结合侧的碱性取代基结合起来链。在A形环上进行替换可与可改善水溶性的功能性引入相兼容。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.001
• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₁₅ClF₃N₃O₆S 在 甲醇 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以100 mg的产率得到1-(chloromethyl)-5-nitro-N-propionyl-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-7-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性和溶解度调查A环的特性取代硝基开环-1,2,9,9a-四氢[ C ^ ]苯并[ ë ]吲哚-4-酮（nitroCBIs），作为抗肿瘤治疗低氧激活的药物前体

  摘要：

  Nitro seco -1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa [ c ] benz [ e ] indol-4-ones（nitroCBIs）是一类用于抗肿瘤治疗的新型前药，其经过缺氧选择性代谢形成有效的DNA小沟烷基化剂。 。尽管由于不良的水溶性而受到阻碍，但是一些实例显示了体内抗缺氧肿瘤细胞的活性。在这里，我们研究了影响体外低氧选择性的结构性质，并表明对于高低氧选择性，硝基CBI应将A环上的H键供体容量的吸电子基团与次要的凹槽结合侧的碱性取代基结合起来链。在A形环上进行替换可与可改善水溶性的功能性引入相兼容。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.001

文献信息

• Nitrobenzindoles and Their use in Cancer Therapy
  申请人：Denny William Alexander

  公开号：US20080119442A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention relates generally to nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indoles and related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明涉及硝基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚及其相关类似物，其制备方法以及其作为低氧选择性药物和放射增敏剂在癌症治疗中的使用，可以单独使用或与辐射和/或其他抗癌药物联合使用。
• Nitrobenzindoles and their use in cancer therapy
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：US07718688B2

  公开（公告）日：2010-05-18

  The present invention relates generally to nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indoles and related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明涉及硝基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚及其相关类似物，其制备方法以及它们作为治疗癌症的低氧选择性药物和放射增敏剂的用途，无论是单独使用还是与放射线和/或其他抗癌药物联合使用。
• WO2006/43839
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7718688B2
  申请人：——

  公开号：US7718688B2

  公开（公告）日：2010-05-18
• Hypoxic selectivity and solubility—investigating the properties of A-ring substituted nitro seco-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-ones (nitroCBIs) as hypoxia-activated prodrugs for antitumor therapy
  作者：Moana Tercel、Shangjin Yang、Graham J. Atwell、Eileen Smith、Yongchuan Gu、Robert F. Anderson、William A. Denny、William R. Wilson、Frederik B. Pruijn

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.001

  日期：2010.7

  Nitro seco-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-ones (nitroCBIs) are a new class of prodrugs for antitumor therapy that undergo hypoxia-selective metabolism to form potent DNA minor groove alkylating agents. Although hindered by poor aqueous solubility, several examples have shown activity against hypoxic tumor cells in vivo. Here we investigate structural properties that influence hypoxic

  Nitro seco -1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa [ c ] benz [ e ] indol-4-ones（nitroCBIs）是一类用于抗肿瘤治疗的新型前药，其经过缺氧选择性代谢形成有效的DNA小沟烷基化剂。 。尽管由于不良的水溶性而受到阻碍，但是一些实例显示了体内抗缺氧肿瘤细胞的活性。在这里，我们研究了影响体外低氧选择性的结构性质，并表明对于高低氧选择性，硝基CBI应将A环上的H键供体容量的吸电子基团与次要的凹槽结合侧的碱性取代基结合起来链。在A形环上进行替换可与可改善水溶性的功能性引入相兼容。