(S)-2,2'-dibenzoyl-1,1'-binaphthyl | 138092-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2'-dibenzoyl-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [1-(2-benzoylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 138092-98-5
• 化学式: C₃₄H₂₂O₂
• mdl: MFCD01246343
• 分子量: 462.547
• InChiKey: IJGUUWDOCRVDKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2'-dibenzoyl-1,1'-binaphthyl 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 生成 (12R,13R)-12,13-diphenylpentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,15,17,19,21-decaene-12,13-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Benzylalanine Using trans-3,4-Dihydro-3,4-diaryldibenzo[c,g]phenanthrene-3,4-diols

  摘要：

  以反式-3,4-二氢-3,4-二芳基二苯并[c,g]菲-3,4-二醇为手性源，成功地对苯甲酮希夫碱丙氨酸乙酯进行了不对称苄基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258520
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2'-dibenzyl-1,1'-binaphthyl 在 sodium chlorite 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2,2'-dibenzoyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Pinacol Coupling of 2,2′-Biaryldiketone: An Application for the Synthesis of Enantiopure 3,4-Dihydrodibenzo[c,g]phenanthrene-3,4-diol Derivatives

  摘要：

  2,2′-biaryldiketone 的频哪醇偶联选择性地得到反式二元醇。在轴向手性二酮的反应中，得到了对映体纯的二元醇。通过(P)-1,1′-联-2-萘酚[(S)-BINOL]衍生的光学活性 2,2′-二乙酰基-1,1′-联萘的频哪醇偶联，可合成各种对映体纯的 3,4-二氢二苯并[c,g]菲-3,4-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219928

文献信息

• Does diatomic sulfur(S2) react as a free species?
  作者：Kosta Steliou、Paul Salama、Xiaoping Yu

  DOI：10.1021/ja00030a048

  日期：1992.2

  design and synthesis of stable 1,2-dithietane derivatives for the generation of diatomic sulfur (S 2 ) was undertaken. Computer-aided evaluation of enthalpic differences was used to direct the synthesis of target compounds and, although all of the compounds calculated to afford S 2 that were prepared did yield diatomic sulfur, an isolable 1,2-dithietane other than dithiatopazine failed to materialize

  对用于生成双原子硫 (S 2 ) 的稳定 1,2-二硫杂环丁烷衍生物的设计和合成进行了详细研究。焓差的计算机辅助评估用于指导目标化合物的合成，尽管计算出的所有化合物均能提供所制备的 S 2 确实产生了双原子硫，但除二硫托嗪之外的可分离 1,2-二硫杂环丁烷未能实现
• A Chiral Relay Race: Stereoselective Synthesis of Axially Chiral Biaryl Diketones through Ring-Opening of Optical Dihydrophenan-threne-9,10-diols
  作者：Lei Shi、Jiawei Zhu、Biqiong Hong、Zhenhua Gu

  DOI：10.3390/molecules28165956

  日期：——

  point-to-axial chirality transfer reaction of optical dihydrophenanthrene-9,10-diols for the synthesis of axially chiral diketones. Two sets of conditions, namely a basic tBuOK/air atmosphere and an acidic NaClO/n-Bu4NHSO4, were developed to oxidatively cleave the C-C bond, resulting in the formation of axially chiral biaryl diketones. Finally, brief synthetic applications of the obtained chiral aryl diketones

  我们在此报道了光学二氢菲-9,10-二醇的点到轴手性转移反应，用于合成轴向手性二酮。开发了两组条件，即碱性 tBuOK/空气气氛和酸性 NaClO/n-Bu4NHSO4，以氧化裂解 CC 键，从而形成轴向手性联芳基二酮。最后，展示了所得手性芳基二酮的简要合成应用。
• Enantioselective Synthesis of α-Benzylalanine Using trans-3,4-Dihydro-3,4-diaryldibenzo[c,g]phenanthrene-3,4-diols
  作者：Mitsuru Kitamura、Daisuke Kitahara、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0030-1258520

  日期：2010.9

  Asymmetric benzylation of a benzophenone Schiff’s base of alanine ethyl ester was successfully conducted using trans-3,4-dihydro-3,4-diaryldibenzo[c,g]phenanthrene-3,4-diol as a chiral source.

  以反式-3,4-二氢-3,4-二芳基二苯并[c,g]菲-3,4-二醇为手性源，成功地对苯甲酮希夫碱丙氨酸乙酯进行了不对称苄基化反应。
• Pinacol Coupling of 2,2′-Biaryldiketone: An Application for the Synthesis of Enantiopure 3,4-Dihydrodibenzo[c,g]phenanthrene-3,4-diol Derivatives
  作者：Mitsuru Kitamura、Kazufumi Shiomi、Daisuke Kitahara、Yasuaki Yamamoto、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0029-1219928

  日期：2010.6

  Pinacol coupling of 2,2′-biaryldiketone gave trans-diol selectively. In the reaction of axially chiral diketones, enantiomerically pure diols were obtained. Various enantiopure 3,4-dihydro­dibenzo[c,g]phenanthrene-3,4-diol could be synthesized by the pinacol coupling of optically active 2,2′-diacyl-1,1′-binaphthalene derived from (P)-1,1′-bi-2-naphthol [(S)-BINOL].

  2,2′-biaryldiketone 的频哪醇偶联选择性地得到反式二元醇。在轴向手性二酮的反应中，得到了对映体纯的二元醇。通过(P)-1,1′-联-2-萘酚[(S)-BINOL]衍生的光学活性 2,2′-二乙酰基-1,1′-联萘的频哪醇偶联，可合成各种对映体纯的 3,4-二氢二苯并[c,g]菲-3,4-二醇。