2-(benzylsulfonyl)pyridine | 14156-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzylsulfonyl)pyridine
• 英文别名: 2-Benzylsulfonylpyridine
• CAS: 14156-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: DHGLVTBPYFPTFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  450.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylsulfonyl)pyridine 在 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-((fluoro(phenyl)methyl)sulphonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种制备高选择性单氟烯烃的试剂

  摘要：

  本发明提供了一种制备高选择性单氟烯烃的试剂，具体地，本发明提供了一种能够高选择性地制备单氟烯烃的试剂，及使用所述试剂制备单氟烯烃的方法。本发明的方法条件温和，转化率高，可以任选地用于制备高度构型纯的Z式或E式烯烃，成本低，适合用于大规模生产。

  公开号：

  CN104447521B
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苄溴 以87%的产率得到2-(benzylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Sulphonamido-Substituted Cyclohexyl Sulphones for Treatment of Cancer

  摘要：

  公式（I）的化合物已被披露用于治疗癌症。

  公开号：

  US20090215775A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Remote<i>ortho</i>-CH Alkenylation of Alkyl Aryl Sulfones: Access to Densely Functionalized Indane Derivatives
  作者：Pablo D. Legarda、Alfonso García-Rubia、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/adsc.201501129

  日期：2016.3.31

  A practical method for the palladium‐catalyzed ortho‐olefination of benzyl and phenethyl 2‐pyridyl sulfones with electron‐deficient alkenes using N‐fluoro‐2,4,6‐trimethylpyridinium triflate ([F+]) as the terminal oxidant is described. The chelating auxiliary (2‐pyridyl)sulfonyl unit was demonstrated to be the key to the success of this reaction, which occurs efficiently with excellent regioselectivity

  为一种实用方法的钯-催化的邻位苄基和苯乙基的-olefination 2-吡啶基砜用缺电子烯烃ñ -氟-2,4,6-三甲基三氟甲磺酸酯（[F +]）作为末端氧化剂被描述。螯合辅助（2-吡啶基）磺酰基单元被证明是该反应成功的关键，该反应以优异的区域选择性和单取代选择性而有效地发生。容许对两个偶联配偶体的各种空间和电子变化，包括在砜化合物的苄基位置处的取代。此外，使用非外消旋底物时，未观察到对映体纯度的明显下降。该方法提供了获得具有高非对映控制性的三个连续的立体异构中心的茚满衍生物的途径。茚满骨架是通过将α-磺酰基碳负离子分子内迈克尔加成到亲电子烯烃上而构建的。
• [EN] CYCLOHEXYL SULPHONE DERIVATIVES AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE CYCLOHEXYLE SULFONE COMME INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004031137A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Compounds of formula (I) inhibit the processing of APP by gamma-secretase, and hence are useful in treatment of Alzheimer's disease.

  式(I)的化合物抑制γ-分泌酶对APP的加工，因此在治疗阿尔茨海默病方面是有用的。
• Oxidative kinetic resolution of heterocyclic sulfoxides with a porphyrin-inspired manganese complex by hydrogen peroxide
  作者：Jinchuang Yang、Lianyue Wang、Ying Lv、Ning Li、Yue An、Shuang Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.012

  日期：2018.1

  reported here the low loading porphyrin-inspired high-valent manganese (IV)-oxo complex was applied in oxidative kinetic resolution (OKR) of racemic heterocyclic sulfoxides using the environmentally benign hydrogen peroxide for the first time. This approach allows for rapid OKR (0.5 h) of a variety of racemic sulfoxides (including pyridine, pyrimidine, pyrazine, thiazole, benzothiazole, thiophene) in

  我们已经成功地在此成功报道了首次使用环境友好的过氧化氢将低负荷卟啉启发的高价锰（IV）-氧杂配合物用于外消旋杂环亚砜的氧化动力学拆分（OKR）。这种方法可以快速进行各种外消旋亚砜（包括吡啶，嘧啶，吡嗪，噻唑，苯并噻唑，噻吩）的OKR（0.5小时），对映选择性（高达> 99％ee），同时以高收率产生相应的砜（高达80％）。催化体系对具有羟基的亚砜底物也显示出无与伦比的化学选择性，其中仅亚砜基被氧化。该方法的实际用途已在克级亚砜的OKR中得到证明。
• Development of Versatile Sulfone Electrophiles for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Masakazu Nambo、Eric C. Keske、Jason P. G. Rygus、Jacky C.-H. Yim、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/acscatal.6b03434

  日期：2017.2.3

  cross-coupling reactions is described. Introducing electron-withdrawing groups on the aryl ring of the sulfone facilitates the Pd-catalyzed activation of C–SO2 bonds. Cross-coupling reactions with fluorinated sulfone electrophiles are reported, leading to a variety of multiply arylated products in good yields. The reactivity of this unusual electrophile is benchmarked versus common electrophiles and its use in

  描述了氟化砜衍生物作为铃木-宫浦交叉偶联反应的通用亲电试剂的发展。在砜的芳基环上引入吸电子基团有助于Pd催化C-SO 2键的活化。据报道，与氟化砜亲电试剂发生交叉偶联反应，导致多种芳基化产物收率高。将这种不寻常的亲电试剂的反应性与普通亲电试剂进行了比较，并描述了其在迭代交叉偶联中用于简明生物活性分子合成的用途。
• The toxicity of organic sulphides to the eggs and larvae of the glasshouse red spider mite. vii.—Benzyl phenyl sulphides (α-substituted)
  作者：J. E. Cranham、D. Greenwood、H. A. Stevenson

  DOI：10.1002/jsfa.2740090305

  日期：1958.3

  The synthesis of a number of benzyl phenyl sulphides, substituted in the α-position of the benzyl moiety, is described and their toxicities to the eggs and young mites of the glasshouse red spider (Tetranychus telarius L.) are tabulated.

  描述了许多苄基部分的 α 位取代的苄基苯基硫化物的合成，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius L.）的卵和幼螨的毒性。