(E)-2-[2-(Cyclohex-1-en-1-yl)ethenyl]benzo[1,3,2]dioxaborole | 77855-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (E)-2-[2-(Cyclohex-1-en-1-yl)ethenyl]benzo[1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: (E)-2-(cyclohexen-1-yl)ethenylboronic acid catechol ester；(E)-1-((cyclohexenyl)CHCH)-1,3,2-benzodioxaborole；2-[(E)-2-(cyclohexen-1-yl)ethenyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 77855-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₅BO₂
• 分子量: 226.083
• InChiKey: RRBPAHQDDUEBMJ-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79 °C
• 沸点：
  135-149 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(Cyclohex-1-en-1-yl)ethenyl]benzo[1,3,2]dioxaborole 在 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 [(E)-2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化－阴离子捕获。第8部分：在固相上进行级联加氢苯乙烯基化-环化-阴离子捕获和级联加氢硼化-环化-阴离子捕获

  摘要：

  在五个组分过程（五点多样性）中，通过炔烃的硼氢化或加氢甲锡化利用树脂结合的芳基碘化物，然后进行涉及Suzuki或Stille反应的环化-阴离子捕获，可创建多达四个键和五个立体中心。准备了三个小型文库以验证化学性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01061-4
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2-[2-(Cyclohex-1-en-1-yl)ethenyl]benzo[1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  烯基从硼转移到硼制备(E)-1-烯基硼酸频哪醇酯

  摘要：

  研究了 (E)-1-烯基硼酸频哪醇酯 3 的两种合成路线。1-炔烃 I 与 1,3,2-苯并二恶硼烷（儿茶酚硼烷）的硼氢化反应是在 THF 中的 BH 3 与儿茶酚反应生成的，在 THF 中催化量的二环己基硼烷存在下，室温下进行，得到相应的 (E)-1-烯基硼酸儿茶酚酯 2. 用 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 (频哪醇) 处理所得酯 2 容易得到所需产物 3，其对空气、水分和色谱不敏感，整体产量好到高。顺序反应是以一锅方式从THF中的BH 3 到3的高效途径。或者，用 4,4,5,5-四甲基-1,3 对 1 进行硼氢化，2-二氧硼烷（频哪醇硼烷）是在催化量的二环己基硼烷的存在下在室温下在纯净条件下获得的，以良好至极好的产率直接提供相应的产物 3。从充分利用频哪醇硼烷和不使用溶剂的角度来看，该路线非常有效且对环境无害，并且能够使用多种炔烃1，包括官能化的炔烃1，例如HCCCH 2 Cl和HCCCH

  DOI：

  10.1055/s-2004-829165

文献信息

• Syntheses with Organoboranes. X. Monohydroboration of Conjugated Enynes with Catecholborane Catalyzed by Nickel(II) Chloride Complexes with Diphosphines
  作者：Marek Zaidlewicz、Jerzy Meller

  DOI：10.1135/cccc19991049

  日期：——

  The monohydroboration of representative conjugated enynes - but-1-en-3-yne (1), 2-methylbut-1-en-3-yne (2), pent-3-en-1-yne (3), hex-1-en-3-yne (4), 2-methyl-4-phenylbut-1-en-3-yne (5), 4-methyl-1-phenylpent-3-en-1-yne (6) and 1-ethynylcyclohex-1-ene (7), with catecholborane in the presence of the nickel(II) chloride complex with 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane gave the corresponding 1,3-dien-1-yl organoboranes in 54-87% yield. High regioselectivity of the addition leading to the boron atom at the 4-position of the 1-en-3-yne system was observed for 1, 2, 3, 6 and 7.

  代表性共轭烯烃的单氢硼化反应 - 丁-1-烯-3-炔（1），2-甲基丁-1-烯-3-炔（2），戊-3-烯-1-炔（3），己-1-烯-3-炔（4），2-甲基-4-苯基丁-1-烯-3-炔（5），4-甲基-1-苯基戊-3-烯-1-炔（6）和1-乙炔基环己-1-烯（7），在存在1,2-双(二苯基膦基)乙烷的镍(II)氯化物配合物的情况下，与邻苯二酚硼烷反应，产率为54-87%。观察到对于1、2、3、6和7，加成反应导致硼原子位于1-烯-3-炔系统的4位的高区域选择性。
• Stereoselective Syntheses of Conjugated 1-Phenylthio-1,3-alkadienes and 1,3,5-Alkatrienes through the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-1-Alkenylboronates with (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-2-Bromo-1-phenylthio-1-alkenes
  作者：Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1987.25

  日期：1987.1.5

  1-Phenylthio-1,3-alkadienes and 1,3,5-alkatrienes are obtained in excellent yields stereo- and regioselectively by the cross-coupling between 1-alkenyl or 1,3-alkadienyl-1,3,2-benzodioxaboroles and (E)- or (Z)-2-bromo-1-phenylthio-1-alkenes in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4. These sulfides are converted to the corresponding conjugated alkatrienes and tetraenes by the reaction with Grignard

  通过 1-链烯基或 1,3-链二烯基-1,3,2-苯并二氧杂环戊烷和(E)- 或 (Z)-2-bromo-1-phenylthio-1- 烯烃在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下。这些硫化物在镍催化剂存在下通过与格氏试剂反应转化为相应的共轭烷三烯和四烯。
• A stereospecific synthesis of conjugated (, )- and (, )-alikadienes by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl bromides
  作者：Norio Miyaura、Hiroshi Suginome、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80166-9

  日期：1981.1

  The reactions of ()-1-alkenyldisiamylboranes with ()- or ()-1-alkenyl bromides in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium and sodium ethoxide gave the corresponding conjugated (,)- or (,)-alkadiene with high stereospecificity. The reactions of ()-1-alkenyl-1,3,2-benzodioxaboroles with ()- or ()-1-alkenyl bromides similarly gave the corresponding coupled products

  的（反应）-1- alkenyldisiamylboranes用（） - （或）-1-烯基溴化物在四（三苯膦）钯和乙醇钠催化量的存在下得到相应的缀合（，） -或（，） -具有高立体定向性的链二烯。（）-1-烯基-1,3,2-苯并二氧杂硼杂环戊烷与（）-或（）-1-烯基溴化物的反应类似地给出相应的偶联产物，同时保留了起始烯基硼烷和烯基溴化物的构型。
• MIYAURA NORIO; SUGINOME HIROSHI; SUZUKI AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 2, 127-130
  作者：MIYAURA NORIO、 SUGINOME HIROSHI、 SUZUKI AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• MIYAURA, NORIO;YAMADA, KINJI;SUGINOME, HIROSHI;SUZUKI, AKIRA, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 4, 972-980
  作者：MIYAURA, NORIO、YAMADA, KINJI、SUGINOME, HIROSHI、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——