[(E)-2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethenyl]boronic acid | 138375-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: [(E)-2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethenyl]boronic acid
• 英文别名: (E)-(2-(Cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)boronic acid；[(E)-2-(cyclohexen-1-yl)ethenyl]boronic acid
• CAS: 138375-81-2
• 化学式: C₈H₁₃BO₂
• 分子量: 152.001
• InChiKey: AFMDNWLKWGIWKR-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethenyl]boronic acid 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 {(1R,3aS,4aR,9aR)-1-[(1S)-1-hydroxyhexyl]-1,3,3a,4,4a,5,6,7,8,9a-decahydro-2H-benzo[f]isoindol-2-yl}(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过α-羟基醛的简单转化的串联序列快速合成复杂的对映纯杂环骨架

  摘要：

  两个坦丹比一个快！由Petasis氨基醇从硼酸，二烯丙基胺和α-羟醛（包括游离醛糖）合成引发的正确测序反应会导致快速构建复杂的对映纯结构（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301712
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-[2-(Cyclohex-1-en-1-yl)ethenyl]benzo[1,3,2]dioxaborole 在 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 [(E)-2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化－阴离子捕获。第8部分：在固相上进行级联加氢苯乙烯基化-环化-阴离子捕获和级联加氢硼化-环化-阴离子捕获

  摘要：

  在五个组分过程（五点多样性）中，通过炔烃的硼氢化或加氢甲锡化利用树脂结合的芳基碘化物，然后进行涉及Suzuki或Stille反应的环化-阴离子捕获，可创建多达四个键和五个立体中心。准备了三个小型文库以验证化学性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01061-4

文献信息

• The Regioselective 1,4-Addition Reaction of Alkenylboronic Acids to<i>α</i>,<i>β</i>,<i>α</i>′,<i>β</i>′-Unsaturated Ketones
  作者：Shoji Hara、Hisashi Shudoh、Shigeyuki Ishimura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.71.2403

  日期：1998.10

  unsymmetric α,β,α′,β′-unsaturated ketones (10a—f) were designed for the regioselective 1,4-addition reaction with alkenylboronic acids (4a—j). Since they have substituents to disturb the 1,4-addition reaction on only one double bond, the alkenylboronic acids reacted with them from only one side to selectively provide γ,δ,α′,β′-unsaturated ketones (11a—q). Further transformations of the resulting γ,δ,α′,β′-unsaturated

  详细研究了取代基对α,β-不饱和酮双键对氰尿酰氟诱导烯基硼酸1,4-加成反应速率的影响。当不饱和酮的β-碳周围的位阻增加时，1,4-加成反应速率显着降低。还发现α-碳上的烷基取代基显着影响1,4-加成反应。根据这些结果，不对称的 α,β,α',β'-不饱和酮 (10a-f) 被设计用于与烯基硼酸 (4a-j) 的区域选择性 1,4-加成反应。由于它们具有仅在一个双键上干扰 1,4-加成反应的取代基，因此烯基硼酸仅从一侧与它们反应以选择性地提供 γ,δ,α',β'-不饱和酮 (11a-q)。所得γ、δ、α'的进一步变换，