3-bromo-6-chloro-4-methylthiopicolinonitrile | 1290059-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-bromo-6-chloro-4-methylthiopicolinonitrile
• 英文别名: 3-Bromo-6-chloro-4-methylsulfanylpyridine-2-carbonitrile；3-bromo-6-chloro-4-methylsulfanylpyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1290059-07-2
• 化学式: C₇H₄BrClN₂S
• 分子量: 263.545
• InChiKey: SNGXBRRDCITWLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-chloro-4-methylthiopicolinonitrile 、 苯甲酰氯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 以61%的产率得到5-benzoyl-3-bromo-6-chloro-4-methylthiopicolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Selective and Multiple Functionalization of Pyridines and Alkaloids via Mg- and Zn-Organometallic Intermediates

  摘要：

  Quinine, nicotine, and related electron-rich amino-substituted pyridines were readily metalated using LiCl-solubilized TMP (2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) bases in the presence of BF3 center dot OEt2. A full pyridine functionalization of all five positions of the pyridine ring can be realized by using an appropriate combination of IMP bases in the presence or absence of BF3 center dot OEt2.

  DOI：

  10.1021/ol200563j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯吡啶 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-bromo-6-chloro-4-methylthiopicolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Selective and Multiple Functionalization of Pyridines and Alkaloids via Mg- and Zn-Organometallic Intermediates

  摘要：

  Quinine, nicotine, and related electron-rich amino-substituted pyridines were readily metalated using LiCl-solubilized TMP (2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) bases in the presence of BF3 center dot OEt2. A full pyridine functionalization of all five positions of the pyridine ring can be realized by using an appropriate combination of IMP bases in the presence or absence of BF3 center dot OEt2.

  DOI：

  10.1021/ol200563j