2-(5,6-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide | 306770-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(5,6-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-(5,6-Dimethyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-4-phenylthiosemicarbazide；1-[(5,6-dimethyl-4-oxo-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 306770-84-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅OS₂
• 分子量: 345.449
• InChiKey: YPEIIHYBLJSJBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,6-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 在 sodium acetate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到6,7-dimethyl-3-phenylaminothieno[2,3-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused triazolothienopyrimidine derivatives

  摘要：

  Reactions of substituted 1-(thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-4-arylthiosemicarbazides with methyl iodide led to the formation of fused triazolothienopyrimidine derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428006090260
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 2-hydrazino-5,6-dimethylthieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-(5,6-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Khripak; Vas'kevich; Zborovskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 3, p. 430 - 431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mono- and binuclear Pd(II) complexes with 2-(5,6-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide: Synthesis, crystal structure and spectroscopic characterization
  作者：Hlib Repich、Svitlana Orysyk、Volodymyr Bon、Pavlo Savytskyi、Vasyl Pekhnyo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.07.059

  日期：2015.12

  the ligand molecules are coordinated as monoanion in thiol tautomeric form with transferring of thiosemicarbazide proton to nitrogen atom of thienopyrimidine moiety. In the case of complex 2, additional deprotonation of thienopyrimidine nitrogen atom leads to coordination of the ligand as dianion. The crystal structure of 2 also contains one molecule of triphenylphosphine sulfide formed by side reaction

  摘要 通过反应合成了两种新型 Pd2+ 单核 [Pd(HL)PPh3Cl]·nDMF (1) (n = 1, 2) 和双核 [Pd2(L)2(PPh3)2]·SPPh3·3DMF (2) 配合物[Pd(PPh3)2Cl2] 与 2-(5,6-二甲基-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 的单晶表征X射线衍射。配合物 1 还通过 1H NMR、IR 和 UV-Vis 光谱进行了表征。对于配合物 1，已发现两种结晶多晶型变体：单斜晶 (1a) 和更稳定的三斜晶 (1b) 一种，其晶体结构因晶体堆积和晶格溶剂分子数量不同而不同。在两种多晶型物中，配体分子以硫醇互变异构形式作为单阴离子配位，氨基硫脲质子转移到噻吩并嘧啶部分的氮原子。在配合物 2 的情况下，噻吩并嘧啶氮原子的额外去质
• Reaction of 4-Aryl-1-(4-oxo-3,4-dihydrothieno-[2,3-d]pyrimidin-2-yl)thiosemicarbazides with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：R. I. Vas’kevich、Yu. L. Zborovskii、V. I. Staninets、A. N. Chernega

  DOI：10.1023/b:rujo.0000045202.20807.f8

  日期：2004.7

  4-Aryl-1-(4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)thiosemicarbazides react with dimethyl acetylenedicarboxylate in methanol to give the corresponding methyl 3-aryl-4-oxo-2-[(4-oxo-3,4-dihydrothieno[2.3-d]pyrimidin-2-yl)hydrazono]-1,3-thiazolidin-5-ylidene} acetates, whereas in dioxane methyl 5-arylamino-2-methoxycarbonylmethyl-3-(4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylates are mainly formed.