3-(o-Carboxyphenyl)sydnone methyl ester | 64241-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(o-Carboxyphenyl)sydnone methyl ester
• 英文别名: 3-[2-(methyloxycarbonyl)phenyl]sydnone；3-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]sydnone；3-(2-carbomethoxyphenyl)sydnone；3-(2-methoxycarbonyl-phenyl)-sydnone；1,2,3-Oxadiazolium, 5-hydroxy-3-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]-, inner salt；3-(2-methoxycarbonylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 64241-58-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: GZDHJWHSJSHCCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-Carboxyphenyl)sydnone methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到3-<2-<1-(Hydroximino)ethyl>phenyl>sydnone
  参考文献：
  名称：

  活化的羰基物质，用于制备邻-酰基芳基sydnones

  摘要：

  通过亲核试剂对合适的活化羰基物质的作用，可以中等至良好的产率制备邻-酰基芳基sydnones。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370225
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羧基)苯基甘氨酸 在 吡啶 、 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(o-Carboxyphenyl)sydnone methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dumitrascu, Florea; Plaveti, Marieta; Raileanu, Dan, Revue Roumaine de Chimie, 1991, vol. 36, # 8, p. 917 - 924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bismuth Triflate Catalyzed Friedel-Crafts Acylation of 3-Phenyl- and 3-(2-Carboalkoxyphenyl)sydnones under Microwave Irradiation
  作者：Amanda M. Balaguer、Amber C. Rumple、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1080/00304948.2014.922379

  日期：2014.7.4

  yields and reaction times were long. Since the synthesis of the catalyst is non-trivial24,25 and its effective shelf life is relatively short, it seemed reasonable to expect that the use of microwave irradiation might shorten reaction times and minimize the degradation of the bismuth triflate during the reaction, allowing it to perform optimally. While previous acylation studies with sydnones have been

  16 与之前的研究相比，sydnone 可以使用低于化学计量的催化剂进行酰化，并且作为典型酰化剂的乙酸酐的量优化为 4 摩尔当量（而不是使用酸酐作为溶剂的常见做法） . 然而，即使这种改进的方法也存在缺陷，因为需要新鲜制备的三氟甲磺酸铋催化剂才能获得令人满意的产品收率，而且反应时间很长。由于催化剂的合成非常重要 24,25 并且其有效保质期相对较短，因此可以合理地预期使用微波辐射可能会缩短反应时间并最大限度地减少反应过程中三氟甲磺酸铋的降解，从而允许它以达到最佳效果。虽然以前使用常规加热进行了与 sydnones 的酰化研究，但没有检查在微波辐射影响下的相应反应。本研究是我们先前使用三氟甲磺酸铋的工作的延续，16 但实验是在微波辐射下进行的，并外推到从 3-（2-羧基）苯基sydnones 合成新的酰基sydnones。 26,27
• The Efficient Synthesis of 3-Arylsydnones Under Neutral Conditions
  作者：Jacqueline Applegate、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1055/s-1988-27791

  日期：——

  Various substituted aryl sydnones can be prepared in high yield under mild, neutral conditions by nitrosation of the appropriate aryl glycine with isoamyl nitrite in dimethoxyethane followed by cyclization with trifluoroacetic anhydride.

  在温和的中性条件下，通过在二甲氧基乙烷中用异戊基亚硝酸盐对适当的芳基甘氨酸进行亚硝化，然后用三氟乙酸酐进行环化，可以高产率制备多种取代的芳基辛酮。
• Sydnones as Masked Hydrazines for Heterocycle Formation: Reactions of 3-(2-substituted phenyl)sydnones with HCl
  作者：Christopher R. Gelvin、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1002/hlca.19920750619

  日期：1992.10.2

  general, reaction of 3-(2-substituted phenyl)sydnones with HCl gives products derived from cleavage of the sydnone ring to the corresponding hydrazine and subsequent cyclization to the side chain. In one case, 3-(2-aminophenyl)sydnone (43), the product obtained, l-amino-lH-benzimidazole (47), apparently results from nucleophilic interception by the side chain prior to complete cleavage of the sydnone ring

  通常，3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl反应，得到的产物是由将sydnone环裂解为相应的肼，然后环化为侧链而得到的。在一种情况下，获得的产物3-（2-氨基苯基）亚砜（43），1-氨基-1 H-苯并咪唑（47），显然是由于在亚砜环完全裂解之前被侧链的亲核拦截所致。
• Acylation of Sydnones with Acetic Anhydride in the Presence of Montmorillonite K-10
  作者：Kenneth Turnbull、Jones C. George

  DOI：10.1080/00397919608004593

  日期：1996.7

  Abstract Various 4-acetyl sydnones 2 can be prepared in good yield by reaction of the corresponding 3-arylsydnones (cf. 1) with acetic anhydride at ∼ 110°C catalyzed by Montmorillonite K-10. The reaction fails where an ortho-keto moiety is present; therein sydnone ring cleavage occurs to form the corresponding indazole 3.

  摘要 在蒙脱石 K-10 的催化下，相应的 3-芳基 sydnones（参见 1）与乙酸酐在 110°C 下反应，可以以良好的收率制备各种 4-乙酰基 sydnones 2。当存在邻酮部分时，反应失败；其中sydnone发生环裂解形成相应的吲唑3。
• Synthesis of 3-(o-stilbenyl)sydnone and 3-(o-stilbenyl)-4-substituted-sydnone derivatives and their antitumor evaluation
  作者：Kristina Butković、Željko Marinić、Marija Šindler-Kulyk

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.a01

  日期：——

  stilbene-sydnone derivatives were synthesized by the following sequence of reactions: starting from methyl anthranilate via glycineand nitrosoglycine derivatives the corresponding 3-(o-carbomethoxyphenyl)-4-H/Me/Ph-sydnones were prepared and transformed to 3-(o-formylphenyl)-4-H/Me/Ph-sydnones, starting materials for Wittig reaction with various phosphonium salts to stilbenylsydnone derivatives. Final products

  通过以下反应顺序合成了一系列新的芪 - sydnone 衍生物：从邻氨基苯甲酸甲酯开始，通过甘氨酸和亚硝基甘氨酸衍生物，制备相应的 3-（邻碳甲氧基苯基）-4-H/Me/Ph-sydnones 并转化为 3 -(o-formylphenyl)-4-H/Me/Ph-sydnones，Wittig 与各种鏻盐反应生成芪基悉尼酮衍生物的原料。评估了最终产品对五种癌细胞系的细胞毒性特性，其中 cis-4-methyl-3-[2-[2-(4methylphenyl)ethenyl]phenyl] sydnone 5 和 cis-4-phenyl-3-[2 -[2-(4-氯苯基)乙烯基]苯基]sydnone 10 表现出最显着的活性。