N-hexylbenzimidazole | 144991-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-hexylbenzimidazole
• 英文别名: 1-hexylbenzimidazole；1-hexyl-1H-benzo[d]imidazole；1-n-hexylbenzimidazole
• CAS: 144991-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• mdl: MFCD00769782
• 分子量: 202.299
• InChiKey: WHZAEEFVNATXKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexylbenzimidazole 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由 CNC 钳形 N-杂环卡宾衍生的钯 (II) 配合物的合成、表征、晶体结构和催化 CC 偶联和氢化硅烷化反应

  摘要：

  通过唑核的连续 N-烷基化制备了一系列含有双 (苯) 咪唑盐作为 CNC 钳型 N-杂环卡宾 (NHC) 配体前体的吡啶连接体。银 (I) 的双核 NHC 配合物是通过相应的（苯）咪唑鎓盐与氧化银（I）在乙腈中在升高的温度下在黑暗中进行原位去质子化来合成的。随后，在升高的温度下，使用银 (I)-NHC 配合物在乙腈中进行金属转移制备了钳形钯 (II)-NHC 配合物。所有化合物均通过元素分析、FTIR 光谱以及 1H 和 13C NMR 光谱进行了全面表征。对三种化合物的单晶进行的 X 射线衍射研究证实了钯 (II) 中心周围扭曲的方形平面几何形状。所有配合物本质上都是单体，和双 NHC 配体以 CNC 模式螯合。钯配合物的有效催化潜力通过它们在苯硼酸和丙烯酸正丁酯与一系列功能化溴苯衍生物的水相 Suzuki-Miyaura 和 Heck-Mizoroki 交叉偶联反应中的高活性得到证明。前一种偶联反应以

  DOI：

  10.1002/ejic.201500393
• 作为产物：
  描述：

  1-Hexyl-1H-benzoimidazole-2-thiol 在 Rose Bengal sodium salt 、 水 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到N-hexylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的亚硫酰基对2-巯基苯并咪唑的好氧氧化脱硫

  摘要：

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。

  DOI：

  10.1039/d0gc02269a

文献信息

• An efficient N-heterocyclic carbene based ruthenium-catalyst: Application towards the synthesis of esters and amides
  作者：Jagadeesh Malineni、Carina Merkens、Helmut Keul、Martin Möller

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.06.002

  日期：2013.10

  ruthenium catalyst was prepared starting with readily accessible starting materials. Under inert gas atmosphere and in air the catalyst showed high activity for the direct synthesis of esters from primary alcohols and of amides from primary alcohols and amines. Di-, tri-, and oligo-amides were obtained by using specific starting materials.

  从易于获得的起始原料开始，制备了高度稳定的基于苯并咪唑基亚烷基的N-杂环卡宾（NHC）钌催化剂。在惰性气体气氛下和空气中，该催化剂对由伯醇直接合成酯以及由伯醇和胺直接合成酰胺具有很高的活性。通过使用特定的起始原料可得到二酰胺，三酰胺和寡酰胺。
• Metal-Free Synthesis of Benzimidazoles via Oxidative Cyclization of <scp>d</scp>-Glucose with <i>o</i>-Phenylenediamines in Water
  作者：Dineshkumar Raja、Abigail Philips、Pushbaraj Palani、Wei-Yu Lin、Sundaramurthy Devikala、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01053

  日期：2020.9.4

  d-Glucose has been identified as an efficient C1 synthon in the synthesis of benzimidazoles from o-phenylenediamines via an oxidative cyclization strategy. Isotopic studies with 13C6-d-glucose and D2O unambiguously confirmed the source of methine. The notable features of this method include the following: broad functional group tolerance, a biorenewable methine source, excellent reaction yields, a

  d-葡萄糖已被确定为通过氧化环化策略由邻苯二胺合成苯并咪唑的有效C1合成子。用13 C 6 - d-葡萄糖和D 2 O进行的同位素研究明确证实了次甲基的来源。该方法的显着特征包括：宽泛的官能团耐受性，可生物再生的次甲基来源，优异的反应收率，较短的反应时间，水作为环境友好的溶剂以及以克为单位的维生素B 12组分的合成。
• Amidate compound, catalyst for polyurethane production, and method for producing polyurethane resin
  申请人：KOEI CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US10689478B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Provided is an amidate compound represented by the formula (1): wherein A is a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, n is an integer of 1 or more, and D is a nitrogen-containing organic group represented by the formula (2): wherein R1, R2, and R3 are the same or different, and are each a hydrocarbon group that may contain a heteroatom; some or all of R1, R2, and R3 may be bonded together to form a ring structure; X is a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom; and a is 0 or 1, wherein a is 1 when X is a nitrogen atom, and a is 0 when X is an oxygen atom or a sulfur atom.

  提供的是由式（1）表示的酰胺化合物：其中A是取代或未取代的碳氢基团，n是大于或等于1的整数，D是由式（2）表示的含氮有机基团：其中R1、R2和R3相同或不同，均为可能含有杂原子的碳氢基团；R1、R2和R3中的一些或全部可能结合在一起形成环结构；X是氮原子、氧原子或硫原子；a为0或1，当X为氮原子时，a为1，当X为氧原子或硫原子时，a为0。
• A green and sustainable phosphine-free NHC-ruthenium catalyst for selective oxidation of alcohols to carboxylic acids in water
  作者：Jagadeesh Malineni、Helmut Keul、Martin Möller

  DOI：10.1039/c5dt01358e

  日期：——

  present a new catalytic system for the selective dehydrogenative oxidation of primary alcohols to carboxylic acids using a phosphine-free NHC-ruthenium catalyst in water under mild reaction conditions. With this catalytic system, a variety of primary alcohols have been converted to carboxylic acids respectively, in aqueous media, without using any additional oxidant; the only side product in this reaction

  在这项工作中，我们提出了一种在温和的反应条件下使用不含膦的NHC-钌催化剂将伯醇选择性脱氢氧化为羧酸的新型催化体系。使用这种催化系统，可以在水性介质中将多种伯醇分别转化为羧酸，而无需使用任何其他氧化剂。该反应中唯一的副产物是分子氢。这种新颖的合成方案可用于直接氧化具有侧链伯醇基团的生物活性单糖和聚合物。从环境的观点来看，使用水作为溶剂和氧供体以及不存在任何有毒的氧化剂使得这种原子经济的反应变得令人感兴趣。
• Tris-imidazolium and benzimidazolium ionic liquids: a new class of biodegradable surfactants
  作者：Nassir N. Al-Mohammed、Rusnah Syahila Duali Hussen、Yatimah Alias、Zanariah Abdullah

  DOI：10.1039/c4ra14027c

  日期：——

  301D, the incorporation of alkyl or phenyl side chains with ester groups in the same molecule significantly improved the biodegradation compared to sodium n-dodecyl sulphate (SDS) as a reference. The aliphatic alkyl side chain, i.e., butyl, hexyl, octyl, decyl and dodecyl, in both imidazolium and benzimidazolium ionic liquids have marked increasing biodegradation and phase behaviour results compared to

  基于咪唑鎓和苯并咪唑鎓，简单地从容易获得的起始原料以高收率合成了两个系列的含有酯基的新型三阳离子离子液体表面活性剂。研究了tris-咪​​唑鎓和tris-苯并咪唑鎓离子液体的生物降解性和表面活性剂性能。一些化合物在纯形式（即无溶剂）和极性或非极性溶剂的存在下表现出组装行为。这些表面活性剂有效地降低了28-31 mN m -1范围内的水的表面张力。通过使用“密闭瓶测试” OECD 301D，与钠n相比，在同一分子中烷基或苯基侧链与酯基的结合显着改善了生物降解。硫酸十二烷基酯（SDS）作为参考。与芳族侧链相比，咪唑鎓和苯并咪唑鎓离子液体中的脂肪族烷基侧链，即丁基，己基，辛基，癸基和十二烷基具有显着增加的生物降解性和相行为结果。