(6-chloropyridin-3-yl)boronic acid neopentylglycol ester | 350489-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6-chloropyridin-3-yl)boronic acid neopentylglycol ester
• 英文别名: 2-chloro-5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)pyridine
• CAS: 350489-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BClNO₂
• 分子量: 225.483
• InChiKey: PORXRXSPSQYVBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloropyridin-3-yl)boronic acid neopentylglycol ester 在 四(三苯基膦)钯 、 NaSnMe₃ 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-(4-Methoxy-phenyl)-5''-{3-[9-(4-methoxy-phenyl)-[1,10]phenanthrolin-2-yl]-phenyl}-[2,2';6',2'']terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of multifunctional ligands: a 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline/2,2′:6′,2″-terpyridine conjugate

  摘要：

  The synthesis of a ligand including a 1,10-phenanthroline and a 2,2':6',2"-terpyridine separated by a 1,3-phenylene spacer is presented. The different aromatic carbon-carbon bonds have been generated by reactions with organolithium compounds, and by Stille and Suzuki couplings. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00279-9
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (6-chloropyridin-3-yl)boronic acid neopentylglycol ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of multifunctional ligands: a 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline/2,2′:6′,2″-terpyridine conjugate

  摘要：

  The synthesis of a ligand including a 1,10-phenanthroline and a 2,2':6',2"-terpyridine separated by a 1,3-phenylene spacer is presented. The different aromatic carbon-carbon bonds have been generated by reactions with organolithium compounds, and by Stille and Suzuki couplings. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00279-9

文献信息

• Decarboxylative Benzylation of Aryl and Alkenyl Boronic Esters
  作者：Patrick J. Moon、Anis Fahandej‐Sadi、Wenyu Qian、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201800829

  日期：2018.4.16

  The copper‐catalyzed decarboxylative benzylation of aryl and alkenyl boronic esters with electron‐deficient aryl acetates is reported. The oxidative coupling proceeds under mild, aerobic conditions and tolerates a host of potentially reactive electrophilic functional groups that would be problematic with traditional benzylation methods (aryl iodides and bromides, protic heteroatoms, aldehydes, Michael

  据报道，铜和芳基酯和烯基硼酸酯的铜催化脱羧苄基化反应具有电子不足的乙酸芳基酯。氧化偶合在温和的好氧条件下进行，并能耐受许多潜在的反应性亲电官能团，这对传统的苄基化方法（芳基碘化物和溴化物，质子杂原子，醛，迈克尔受体）会产生问题。机理研究支持了通过乙酸芳基酯的脱羧反应生成苄基亲核体并进而被催化剂截留而形成二芳基甲烷产物的反应途径。
• Ambient Decarboxylative Arylation of Malonate Half-Esters via Oxidative Catalysis
  作者：Patrick J. Moon、Shengkang Yin、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1021/jacs.6b08906

  日期：2016.10.26

  We report decarboxylative carbonyl α-arylation by coupling of arylboron nucleophiles with malonic acid derivatives. This process is enabled by the merger of aerobic oxidative Cu catalysis with decarboxylative enolate interception reminiscent of malonyl-CoA reactivity in polyketide biosynthesis. This method enables the synthesis of monoaryl acetate derivatives containing electrophilic functional groups

  我们报告了通过芳基硼亲核试剂与丙二酸衍生物偶联的脱羧羰基α-芳基化。这个过程是通过有氧氧化铜催化与脱羧烯醇化物拦截的结合来实现的，这让人联想到聚酮化合物生物合成中的丙二酰辅酶 A 反应性。该方法能够合成含有与现有α-芳基化反应范式不相容的亲电官能团的乙酸单芳基酯衍生物。该反应的效用在药物中间体合成和后期功能化中得到了证明。
• Enantioselective Addition of Heteroarylboronates to Arylimines Catalyzed by a Rhodium-Diene Complex
  作者：Ya-Jing Chen、Zhe Cui、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/adsc.201500147

  日期：2015.9.14

  An enantioselective rhodium‐catalyzed 1,2‐addition of heteroarylboronates to aryl N‐tosylimines and N‐nosylimines has been developed. Our chiral rhodium‐diene catalyst showed high efficiency in the stereochemical control of this reaction. Under the optimal reaction conditions, a variety of boronates bearing pyridinyl, furyl or thienyl groups were successfully reacted with aryl imines. The boronate

  已经开发了对映体选择性的铑催化的杂芳基硼酸酯的1,2-加成到芳基N-甲苯胺和N- nosylimines中。我们的手性铑二烯催化剂在该反应的立体化学控制中显示出高效率。在最佳反应条件下，各种带有吡啶基，呋喃基或噻吩基的硼酸酯已成功地与芳基亚胺反应。具有稳定性和反应性平衡的硼酸酯类型对于在该反应中获得高反应产率至关重要。
• Electrophilic Sulfur Reagent Design Enables Directed <i>syn</i>-Carbosulfenylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zi-Qi Li、Yilin Cao、Taeho Kang、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.1c13252

  日期：2022.4.27

  A multi-component approach to structurally complex organosulfur products is described via the nickel-catalyzed 1,2-carbosulfenylation of unactivated alkenes with organoboron nucleophiles and tailored organosulfur electrophiles. The key to the development of this transformation is the identification of a modular N-alkyl-N-(arylsulfenyl)arenesulfonamide family of sulfur electrophiles. Tuning the electronic

  通过镍催化的未活化烯烃与有机硼亲核试剂和定制的有机硫亲电试剂的 1,2-羰基化，描述了一种结构复杂的有机硫产品的多组分方法。开发这种转化的关键是鉴定硫亲电子试剂的模块化N-烷基-N- (芳基亚磺基)芳基磺酰胺家族。通过计算研究检查，调整这些试剂中离去基团的电子和空间特性可控制途径选择性，有利于三组分偶联和抑制副反应。独特的syn-立体选择性不同于传统的涉及硫杂鎓离子中间体的亲电子硫基转移过程，它源于定向的芳基镍 (I) 迁移插入机制，正如通过反应动力学和对照实验所阐明的那样。一系列单齿、弱配位的天然导向基团（包括磺胺、醇、胺、酰胺和氮杂杂环）促进了反应性和区域选择性。
• Synthesis of α‐Quaternary β‐Lactams via Copper‐Catalyzed Enantioconvergent Radical C(sp ³ )−C(sp ² ) Cross‐Coupling with Organoboronate Esters
  作者：Fu‐Li Wang、Lin Liu、Chang‐Jiang Yang、Cheng Luan、Jing Yang、Ji‐Jun Chen、Qiang‐Shuai Gu、Zhong‐Liang Li、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202214709

  日期：2023.1.9

  Copper-catalyzed enantioconvergent radical C(sp3)−C(sp2) cross-coupling of tertiary alkyl bromides with organoboronate esters is developed to access synthetically valuable α-quaternary chiral β-lactams. The success of this work relies on the utilization of chiral N,N,N-ligands to forge the sterically congested C(sp3)−C(sp2) bonds.

  开发了铜催化的对映收敛自由基 C(sp 3 )−C(sp 2 ) 叔烷基溴与有机硼酸酯的交叉偶联，以获得具有合成价值的 α-季手性 β-内酰胺。这项工作的成功依赖于利用手性 N,N,N-配体来形成空间拥挤的 C(sp 3 )−C(sp 2 ) 键。