3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucofuranose | 37073-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside；3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-D-gluco-furanose；3-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；1-(6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-trityloxyethanol；(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-trityloxyethanol
• CAS: 37073-70-4
• 化学式: C₃₅H₃₆O₆
• 分子量: 552.667
• InChiKey: ZUIJMYWYRJZRJF-IZDBAANZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 硫酸 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  肝素片段的合成。三糖O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-3,6-二-O-磺基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O-（2-O-磺基-α的化学合成-l-idopyranosyluronic acid）-（1→4）-2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-d-pyramypyranose heptasodium salt

  摘要：

  摘要首先将已知的3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖转化为3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃醛酸甲酯。酸水解，然后乙酰化并用四溴化钛处理，得到（2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-吡喃吡喃基溴化）甲基脲酸酯，其立即被转化为4-O-甲基。乙酰基-3-O-苄基-β-1-氨基吡喃二酸酯1,2-（原乙酸叔丁酯）。用4-O-氯乙酰基进行两步取代4-O-乙酰基得到关键的衍生物结晶结晶3-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-1-氨基吡喃醛酸酯1,2-（叔-原乙酸正丁酯）。该原酸酯与过量的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷结晶在氯苯存在下缩合2，6-二甲基吡啶鎓高氯酸盐得到结晶的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-4-O-（甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-4- O-氯乙酰基-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85281-7
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学和分子内糖基化的含二糖大环化合物

  摘要：

  在这项研究中，邻和间亚二甲苯基部分与三唑基甲基部分的组合已成功用作分子内糖基化反应中相对刚性的间隔系统。Phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-propargyl-1-thio-D-glucopyranoside 用作供体，它可以通过 1,3-偶极环加成（点击反应）很容易地连接到 O -(2- 或 3-叠氮甲基苄基)-保护的受体，在受体羟基释放后提供所需的供体-间隔基-受体连接的中间体。NIS/TMSOTf 促进的糖基化提供了含二糖的大环化合物。总的来说，获得了非常好的结果。异头选择性取决于各种因素，环大小似乎至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101815

文献信息

• Tris(pentafluorophenyl)borane: a mild and efficient catalyst for the chemoselective tritylation of alcohols
  作者：Ch. Raji Reddy、G. Rajesh、S.V. Balaji、N. Chethan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.020

  日期：2008.2

  described using triphenylmethanol in the presence of tris(pentafluorophenyl)borane (3 mol %) in dichloromethane at room temperature. The chemoselectivity of this protocol is demonstrated by studying the tritylation of a primary alcohol in the presence of a secondary alcohol and also the mildness of this catalyst was studied with substrates containing acid labile protecting groups.

  描述了在室温下在二氯甲烷中在三（五氟苯基）硼烷（3mol％）存在下使用三苯甲醇，有效地酸催化的醇作为三苯甲基醚的保护。通过研究在仲醇存在下伯醇的三苯甲基化来证明该方案的化学选择性，并且还使用含有酸不稳定保护基的底物研究了该催化剂的温和性。
• Intramolecular Base-Free Sonogashira Reaction for the Synthesis of Benzannulated Chiral Macrocycles Embedded in Carbohydrate Templates
  作者：Altaf Hussain、Syed Khalid Yousuf、Deepak Kumar、Malikharjunarao Lambu、Baldev Singh、Sudip Maity、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1002/adsc.201100988

  日期：2012.7.9

  established for the diversity‐oriented synthesis (DOS) of fused bi‐ and tricyclic systems containing benzannulated, 10‐ to 13‐membered chiral macrocycles embedded in carbohydrate templates. Macrocycles with different ring sizes have been prepared by pre‐designing the chiral building blocks. Base‐sensitive groups like acetyl and TBDPS survived the reaction conditions.

  建立了基于无碱分子内Sonogashira反应的通用方法，用于融合双向和三环系统的多样性导向合成（DOS），该系统包含嵌入碳水化合物模板中的苯并环化的10至13元手性大环化合物。通过预先设计手性结构单元，可以制备出具有不同环尺寸的大环。碱敏感基团（例如乙酰基和TBDPS）在反应条件下仍然存在。
• Structure of FR 900483, a new immunomodulator isolated from a fungus
  作者：Hiroshi Kayakiri、Shigehiro Takase、Hiroyuki Setoi、Itsuo Uchida、Hiroshi Terano、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82028-6

  日期：1988.1

  The structure of the immunomodulator FR 900483 (C5H9NO3) has been shown to be on the basis of chemical and spectroscopic evidence and confirmed by a synthesis from D-glucose.

  免疫调节剂FR 900483（C 5 H 9 NO 3）的结构已证明是基于化学和光谱学证据，并由D-葡萄糖合成证实。
• Synthesis of β-lactams <i>via</i> diastereoselective, intramolecular Kinugasa reactions
  作者：Oskar Popik、Barbara Grzeszczyk、Olga Staszewska-Krajewska、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1039/d0ob00228c

  日期：——

  Intramolecular Kinugasa reactions on in situ generated carbohydrate-derived alkynylnitrones are described. The effects of the length of chains, their mutual configuration, influence of experimental conditions on product distribution and feasibility of the β-lactam ring construction were studied. Intramolecular reactions proceed with high stereoselectivity to provide in each case one product only. The

  描述了在原位产生的碳水化合物衍生的炔基硝基酮上的分子内Kinugasa反应。研究了链长，互构，实验条件对产物分布的影响以及构建β-内酰胺环的可行性。分子内反应以高立体选择性进行，在每种情况下仅提供一种产物。来自酒石酸的环加合物以良好的产率转化为相应的非外消旋的4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮。
• Methods of Synthesis of Scyllitol and Related Compounds
  申请人：Greenfield Scott

  公开号：US20120116130A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Methods of synthesis of scyllitol diborate and related compounds are provided, including methods that are performed in all-aqueous solutions. Also provided are methods in which the reaction products are recycled to increase the efficiency of the process. The methods include the steps of conversion of a solution of inositol to scyllitol, conversion of scyllitol in the solution to scyllitol diborate, and isolation of the scyllitol diborate from the solution. The scyllitol diborate is reacted to form substantially pure scyllitol diborate, and the remaining solution is efficiently recycled to scyllitol diborate, then to additional substantially pure scyllitol. This scyllitol diborate recycling step can be applied to a variety of processes to improve the yield of scyllitol. The methods are highly efficient and result in large scale reaction products of high purity.

  提供了合成海蛇糖二硼酸盐及相关化合物的方法，包括在全水溶液中进行的方法。还提供了通过回收反应产物来提高过程效率的方法。该方法包括将肌醇溶液转化为海蛇糖的步骤，将溶液中的海蛇糖转化为海蛇糖二硼酸盐的步骤，以及从溶液中分离出海蛇糖二硼酸盐的步骤。将海蛇糖二硼酸盐反应形成几乎纯净的海蛇糖二硼酸盐，然后高效回收剩余溶液到海蛇糖二硼酸盐，再到额外的几乎纯净的海蛇糖。这个海蛇糖二硼酸盐回收步骤可以应用于各种过程中，以提高海蛇糖的产量。该方法高效，并且产物纯度高，适用于大规模反应。