5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-trityl-β-L-idofuranose | 117383-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-trityl-β-L-idofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1S)-1-azido-2-trityloxyethyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 117383-74-1
• 化学式: C₃₅H₃₅N₃O₅
• 分子量: 577.68
• InChiKey: ILQLETJGPPHGDX-RGPGAZMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-trityl-β-L-idofuranose 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2,3,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-N-phenyl-4-phenylmethoxypiperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  6-氧杂-正-烷的糖苷酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  据报道，在结构上与calystegines的糖苷酶抑制剂家族有关的多羟基化6-氧杂-正-托烷烷糖模拟物的制备。合成策略涉及5-脱氧-5-脲基-1-ID糖前体的呋喃糖→哌啶重排，然后涉及伯羟基的分子内糖基化。所得6-氧杂-（+）-calystegine B 2类似物在C-3处的构型反转允许进入难以捉摸的3 - epi -6-氧杂-（+）-calystegine B 2骨架。然而，观察到正二十烷的酸催化的开环，可以通过小心地中和反应混合物来避免。抑制结果表明（+）-calystegine B 2 衍生物和相应的C-3差向异构体可以分别看作是糖模拟物和半拟模拟物，指向该生物碱家族的1-氮杂糖作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.085
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-1-((3aR,5S,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-trityloxy-ethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-trityl-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  FR 900483的结构，一种从真菌中分离出来的新型免疫调节剂

  摘要：

  免疫调节剂FR 900483（C 5 H 9 NO 3）的结构已证明是基于化学和光谱学证据，并由D-葡萄糖合成证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82028-6

文献信息

• Structure of FR 900483, a new immunomodulator isolated from a fungus
  作者：Hiroshi Kayakiri、Shigehiro Takase、Hiroyuki Setoi、Itsuo Uchida、Hiroshi Terano、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82028-6

  日期：1988.1

  The structure of the immunomodulator FR 900483 (C5H9NO3) has been shown to be on the basis of chemical and spectroscopic evidence and confirmed by a synthesis from D-glucose.

  免疫调节剂FR 900483（C 5 H 9 NO 3）的结构已证明是基于化学和光谱学证据，并由D-葡萄糖合成证实。
• Synthesis and biological evaluation of 6-oxa-nor-tropane glycomimetics as glycosidase inhibitors
  作者：M. Isabel García-Moreno、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.085

  日期：2007.8

  The preparation of polyhydroxylated 6-oxa-nor-tropane glycomimetics structurally related to the glycosidase inhibitor family of the calystegines is reported. The synthetic strategy involves the furanose→piperidine rearrangement of 5-deoxy-5-ureido-l-idose precursors, followed by intramolecular glycosylation involving the primary hydroxyl group. Inversion of the configuration at C-3 in the resulting

  据报道，在结构上与calystegines的糖苷酶抑制剂家族有关的多羟基化6-氧杂-正-托烷烷糖模拟物的制备。合成策略涉及5-脱氧-5-脲基-1-ID糖前体的呋喃糖→哌啶重排，然后涉及伯羟基的分子内糖基化。所得6-氧杂-（+）-calystegine B 2类似物在C-3处的构型反转允许进入难以捉摸的3 - epi -6-氧杂-（+）-calystegine B 2骨架。然而，观察到正二十烷的酸催化的开环，可以通过小心地中和反应混合物来避免。抑制结果表明（+）-calystegine B 2 衍生物和相应的C-3差向异构体可以分别看作是糖模拟物和半拟模拟物，指向该生物碱家族的1-氮杂糖作用方式。