2-tert-butyl-4-triphenylmethylphenol | 60043-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-4-triphenylmethylphenol
• 英文别名: 2-tert-butyl-4-tritylphenol；2-tert.-Butyl-4-trityl-phenol；2-tert.Butyl-4-trityl-phenol；2-t-Butyl-4-trityl-phenol；2-tert-Butyl-4-(triphenylmethyl)phenol
• CAS: 60043-12-1
• 化学式: C₂₉H₂₈O
• 分子量: 392.541
• InChiKey: UYZPWQUQEPASMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  493.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-4-triphenylmethylphenol 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-tert-butyl-5-trityl-o-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  控制苯酚的催化好氧氧化

  摘要：

  酚类的氧化是广泛研究的主题，但很少有具有化学和区域选择性的催化需氧实例。在这里，我们描述了在铜 (Cu) 催化的有氧条件下苯酚的正氧化或氧化偶联的条件，这些条件会产生邻醌、双酚或苯并氧杂环庚烷。We demonstrate that each product class can be accessed selectively by the appropriate choice of Cu(I) salt, amine ligand, desiccant and reaction temperature. 此外，我们评估了取代基对苯酚的影响，并证明了它们对原氧化和氧化偶联途径之间选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/ja501789x
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 2-叔丁基苯酚 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以84%的产率得到2-tert-butyl-4-triphenylmethylphenol
  参考文献：
  名称：

  控制苯酚的催化好氧氧化

  摘要：

  酚类的氧化是广泛研究的主题，但很少有具有化学和区域选择性的催化需氧实例。在这里，我们描述了在铜 (Cu) 催化的有氧条件下苯酚的正氧化或氧化偶联的条件，这些条件会产生邻醌、双酚或苯并氧杂环庚烷。We demonstrate that each product class can be accessed selectively by the appropriate choice of Cu(I) salt, amine ligand, desiccant and reaction temperature. 此外，我们评估了取代基对苯酚的影响，并证明了它们对原氧化和氧化偶联途径之间选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/ja501789x

文献信息

• Synthesis of salicylaldehydes bearing bulky substituents in the positions 3 and 5
  作者：A. I. Kochnev、I. I. Oleynik、I. V. Oleynik、S. S. Ivanchev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-007-0170-5

  日期：2007.6

  4-disubstituted phenols with paraformaldehyde in the presence of SnCl4 and 2,6-lutidine afforded a number of new salicylaldehydes, containing bulky substituents (tert-butyl, 1-phenylethyl, 1-(4-tert-butylphenyl)ethyl, α-cumyl, and trityl) in the positions 3 and 5.

  在 SnCl4 和 2,6-二甲基吡啶的存在下，2,4-二取代酚与多聚甲醛反应得到许多新的水杨醛，其中含有大量取代基（叔丁基、1-苯乙基、1-（4-叔丁基苯基）乙基） 、α-枯基和三苯甲基）在位置 3 和 5。
• Asymmetric Epoxidation of Unfunctionalized Alkenes with Ammonium and Phosphonium Monopersulfates Catalyzed by Chiral Mn(III)–Salen Complexes
  作者：Pekka Pietikäinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01008-x

  日期：2000.1

  Simple cis-disubstituted and trisubstituted alkenes were enantioselectively epoxidized in mild conditions using various Mn(III)-salen complexes as catalysts and quaternary ammonium and phosphonium monopersulfates (Bu4NHSO5, Ph4PHSO5) as oxidants together with amine N-oxides as additives. The effect of the catalyst structure on the stereochemical outcome of the epoxidation reactions was studied. Generally, the 1,2-diphenylethylenediamine-derived complexes were found to give higher asymmetric induction compared to their 1,2-diaminocyclohexane-derived counterparts. Particularly high yields of epoxides (up to 98%) and good enantiomeric excesses (ee up to 93%) were obtained in the epoxidation of 2,2-dialkylchromenes and trisubstituted alkenes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bauer,G. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2231 - 2242
  作者：Bauer,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Controlling the Catalytic Aerobic Oxidation of Phenols
  作者：Kenneth Virgel N. Esguerra、Yacoub Fall、Laurène Petitjean、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1021/ja501789x

  日期：2014.5.28

  The oxidation of phenols is the subject of extensive investigation, but there are few catalytic aerobic examples that are chemo- and regioselective. Here we describe conditions for the ortho-oxygenation or oxidative coupling of phenols under copper (Cu)-catalyzed aerobic conditions that give rise to ortho-quinones, biphenols or benzoxepines. We demonstrate that each product class can be accessed selectively

  酚类的氧化是广泛研究的主题，但很少有具有化学和区域选择性的催化需氧实例。在这里，我们描述了在铜 (Cu) 催化的有氧条件下苯酚的正氧化或氧化偶联的条件，这些条件会产生邻醌、双酚或苯并氧杂环庚烷。We demonstrate that each product class can be accessed selectively by the appropriate choice of Cu(I) salt, amine ligand, desiccant and reaction temperature. 此外，我们评估了取代基对苯酚的影响，并证明了它们对原氧化和氧化偶联途径之间选择性的影响。
• Carbonylative, Catalytic Deoxygenation of 2,3-Disubstituted Epoxides with Inversion of Stereochemistry: An Alternative Alkene Isomerization Method
  作者：Jessica R. Lamb、Aran K. Hubbell、Samantha N. MacMillan、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jacs.0c02653

  日期：2020.4.29

  activated substrates to achieve appreciable conversion without side product formation. Motivated by stereoinvertive epoxide carbonylation reactions, we developed a two-step epoxidation/deoxygenation process that results in overall inversion of alkene stereochemistry. Unlike most deoxygenation systems, carbon monoxide was used as the terminal reductant, preventing difficult postreaction separations, given

  促进烯烃立体化学反转的反应是现代有机合成领域罕见的、广受欢迎的转化。尽管存在许多异构化反应，但大多数方法需要特定的、高度活化的底物来实现可观的转化，而不会形成副产物。在立体转化环氧化物羰基化反应的推动下，我们开发了一个两步环氧化/脱氧过程，导致烯烃立体化学的整体转化。与大多数脱氧系统不同，考虑到生成的二氧化碳副产物的气态性质，一氧化碳被用作终端还原剂，防止了困难的反应后分离。各种烷基取代的顺式和反式环氧化物可以分别还原为反式和顺式烯烃，立体定向性 > 99:1，产率高达 95%，