2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3-pentennitril | 104132-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3-pentennitril
• 英文别名: (E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-3-enenitrile
• CAS: 104132-17-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NOSi
• 分子量: 211.379
• InChiKey: BISRPADAWHOYPE-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3-pentennitril 在 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-5-oxo-2-(1-propenyl)pentannitril
  参考文献：
  名称：

  Huenig, Siegfried; Schaefer, Matthias; Schweeberg, Walter, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 205 - 210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-hydroxypent-3-enenitrile 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3-pentennitril
  参考文献：
  名称：

  通过N-二异丁基铝亚胺从氰醇制备1,2个氨基。

  摘要：

  衍生自氰醇的N-铝亚胺已用于合成具有高非对映选择性的α-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90233-9

文献信息

• New Method for Oxidative Carbon-carbon Bond Formation by the Reaction of Allyl Ethers, 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone(DDQ) and Silyl Carbon Nucleophiles
  作者：Yujiro Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1811

  日期：1987.9.5

  Allyl ethers are oxidized by DDQ to generate the corresponding cationic species, which in turn react with silyl carbon nucleophiles in the presence of a catalytic amount of lithium perchlorate to afford the coupled products in a one-pot procedure in good yields.

  烯丙基醚被 DDQ 氧化生成相应的阳离子物质，然后在催化量的高氯酸锂存在下与甲硅烷基碳亲核试剂反应，在一锅法中以良好的收率提供偶联产物。
• Reaction of acylsilanes with potassium cyanide: Brook rearrangement under phase-transfer catalytic conditions
  作者：Kei Takeda、Yuji Ohnishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00560-8

  日期：2000.5

  The reactions of acylsilanes with KCN under liquid–liquid phase-transfer catalytic conditions proceeded smoothly via the Brook rearrangement to produce O-silylated cyanohydrin derivatives in excellent yields. We also found that α-cyano carbanions generated by the Brook rearrangement in the reaction of (β-(trimethylsilyl)acryloyl)silane 7 can undergo alkylation at the γ-position and that in the reaction

  在液相-液相转移催化条件下，酰基硅烷与KCN的反应通过布鲁克重排反应顺利进行，从而以优异的收率生产了O-甲硅烷基化的氰醇衍生物。我们还发现，在（β-（三甲基甲硅烷基）丙烯酰基）硅烷7的反应中，由布鲁克重排生成的α-氰基碳负离子可以在γ位发生烷基化，而在β-溴酰基硅烷14的反应中，发生分子内烷基化环丙烷氰醇衍生物16。
• Reduction of α-trialkylsiloxy nitriles with diisobutylaluminium hydride (DIBAH): A facile preparation of α-trialkylsiloxy aldehydes and their derivatives
  作者：Masahiko Hayashi、Tomoko Yoshiga、Kanako Nakatani、Kazuyuki Ono、Nobuki Oguni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86995-7

  日期：1994.2

  could be achieved via the reduction of α-trimethylsiloxy nitriles with diisobutylaluminium hydride (DIBAH) starting from a variety of ketones. The facile synthesis of optically active α-tert-butyldimethylsiloxy aldehydes was attained by combination of asymmetric silylcyanation of aldehydes and DIBAH reduction of optically active α-siloxy nitriles. Furthermore, in the reduction of some α-tert-butyldimethylsiloxy-β

  α-三甲基甲硅烷氧基醛和α-羟基醛的逐步合成可以通过从多种酮开始用氢化二异丁基铝（DIBAH）还原α-三甲基甲硅烷氧基腈来实现。通过醛的不对称甲硅烷基氰化和光学活性α-甲硅烷氧基腈的DIBAH还原相结合，可以轻松合成光学活性的α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基醛。此外，在某些反应条件下，在某些α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-β，γ-不饱和腈的还原中，发生了双键的迁移以形成更稳定的α-甲硅烷氧基-α，β-不饱和醛。
• Stereospecific Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution with Alkenyl Cyanohydrin Pronucleophiles: Construction of Acyclic Quaternary Substituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Ben W. H. Turnbull、Samuel Oliver、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/jacs.5b10270

  日期：2015.12.16

  toward the synthesis of acyclic quaternary-substituted α,β-unsaturated ketones and thereby provides a new cross-coupling strategy for target directed synthesis. A particularly attractive feature with this process is the ability to directly couple di-, tri- and tetrasubstituted alkenyl cyanohydrin pronucleophiles to prepare the corresponding α,β-unsaturated ketone derivatives in a highly selective manner

  描述了高度区域和立体定向铑催化的叔烯丙基碳酸酯与烯基氰醇原亲核试剂的烯丙基烷基化。该协议为合成无环四元取代的α，β-不饱和酮提供了一种全新的方法，从而为目标定向合成提供了一种新的交叉偶联策略。该方法的一个特别吸引人的特点是能够直接偶联二、三和四取代的烯基氰醇原亲核试剂，以高度选择性的方式制备相应的 α,β-不饱和酮衍生物。此外，烯酮产物的化学选择性 1,4-还原提供了快速获取无环对映体富集的 α,α'-二烷基取代酮的途径，
• Huenig, Siegfried; Marschner, Claus; Peters, Karl, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2131 - 2138
  作者：Huenig, Siegfried、Marschner, Claus、Peters, Karl、Schnering, Hans Georg von

  DOI：——

  日期：——